Brasilina NomesNome IUPAC (6aS,11bR)-7,11b-Diidro-6H-indeno[2,1-c]cromeno-3,6a,9,10-tetrolOutros nomes Brazilina; Natural Red 24; CI 75280IdenticadoresNúmero CAS 474-07-7 NModelo 3D (JSmol) Imagem interativa Imagem interativaChEBI CHEBI:3170 YChEMBL ChEMBL598951 YChemSpider 66104 YECHA InfoCard100.006.799PubChem CID 73384InChI
InChI=1S/C16H14O5/c17-9-1-2-10-14(4-9)21-7-16(20)6-8-3-12(18)13(19)5-11(8)15(10)16/h1-5,15,17-20H,6-7H2/t15-,16+/m0/s1 YKey: UWHUTZOCTZJUKC-JKSUJKDBSA-N Y InChI=1/C16H14O5/c17-9-1-2-10-14(4-9)21-7-16(20)6-8-3-12(18)13(19)5-11(8)15(10)16/h1-5,15,17-20H,6-7H2/t15-,16+/m0/s1Key: UWHUTZOCTZJUKC-JKSUJKDBBSSMILES
C1C2=CC(=C(C=C2[C@H]3[C@@]1(COC4=C3C=CC(=C4)O)O)O)O Oc1cc3c(cc1O)[C@@H]2c4c(OC[C@]2(O)C3)cc(O)cc4PropriedadesFórmula químicaC16H14O5Massa molar286.283 g·mol−1 Exceto quando dito o contrário, os dados são dados para os materiais em seus estados padrãoestados padrão (a 25 °C, 100 kPa).N verificar (o que é isto YN ?)Referências do Infobox A brasilina ou brazilina (também conhecida como Natural Red 24 e CI 75280) é um corante vermelho natural obtido a partir da madeira de Paubrasilia echinata (pau-brasil), Biancaea sappan, Coulteria violacea e Haematoxylum brasiletto. A brasilina tem sido usada desde pelo menos a Idade Média para tingir tecidos, e também tem sido usada para fazer tintas e pigmentos. A cor específica produzida pelo pigmento depende do seu modo de preparo: em uma solução ácida, a cor da brasilina aparecerá amarela, mas em uma preparação alcalina, ela será vermelha. A brasilina está intimamente relacionada com a hematoxilina, precursora do corante azul-preto, que possui um grupo hidroxilo a menos. Brasileína, o agente corante ativo, é uma forma oxidada da brasilina.
Fontes de brasilina Brasilina é obtida da madeira de Paubrasilia echinata, Biancaea sappan, Coulteria violacea e Haematoxylum brasiletto. O pau-brasil-da-índia é encontrado na Índia, Malásia, Indonésia e Sri Lanka, este último sendo o maior fornecedor da madeira à Europa durante o início da Idade Média. Posteriormente, com a descoberta do pau-brasil (Paubrasilia echinata) no novo mundo, o corante aumentou de popularidade com a indústria de tingimentos, o que levou à superexploração. O pau-brasil agora é classificada como espécie em perigo.
Extração e preparação Existem muitos meios de se extrair e preparar a brasilina. Uma receita comum, desenvolvida na idade média, envolve moer a madeira do pau-brasil, transformando-o em serragem. Então, o pó pode ser imerso em lixívia ou soda (o que produz uma cor vermelho-púrpura profunda), ou em uma solução quente de alume (o que produz uma cor vermelho alaranjado). Ambos os preparos extraem a cor melhor do que água pura. No extração com soda, alume é adicionado (ou, ao extrato com alume, soda é adicionada), de forma a se fixar a cor, que precipitará da solução. O precipitado pode ser seco e granulado, sendo um tipo de laca.
Como muitos pigmentos laca, as cores exatas produzidas dependem do pH da mistura e do fixador utilizado. Os mordentes de alumínio usados com a brasilina produzem cores vermelhas tradicionais, enquanto que o uso de um mordente de estanho, na forma de SnCl2 ou SnCl4 adicionado ao extrato, é capaz de produzir cor rosa.
Uma preparação alternativa, que produz uma cor vermelha transparente, envolve a imersão do pó de pau-brasil em clara de ovo ou uma solução de goma arábica. Alume é adicionado para ajudar a desenvolver e fixar a cor, que pode ser usada como tinta ou pigmento transparente.
Tal como acontece com a hemateína, a brasilina pode ser utilizada para coloração de núcleos celulares em preparações histológicas quando combinada com alumínio. Os núcleos ficam então tingidos de vermelho ao vez de azul.
Outras referências
Índice Merck, 12 ª edição. 1392
Thompson, Daniel V. The Materials and Techniques of Medieval Painting, Dover Publications, Inc. Nova York, NY. 1956
Ligações externas
StainsFile Brasilina e Brasileína Madeira de troncos e pau-brasil na Wayne's Word .
Categoria:Compostos heterocíclicos com oxigénio