O WTA Challenger de Chicago – ou Chicago Women's Open, atualmente – é um torneio de tênis profissional feminino, de nível WTA 125.
Realizado em Chicago, nos Estados Unidos, estreou em 2018 e vem alternando edições solitárias com hiatos. Os jogos são disputados em quadras duras durante o mês de agosto.
Finais Simples Ano Campeã Vice-campeã Resultado 2023 Viktoriya Tomova || Claire Liu || 6–1, 6–4 |- | data-sort-value="2022" colspan=4 align=center style=background:#cfcfcf | Torneio não realizado em 2022 |- | 2021 || ''' Clara Tauson || Emma Raducanu || 6–1, 2–6, 6–4 |- | data-sort-value="2020" colspan=4 align=center style=background:#cfcfcf | Torneio não realizado entre 2020 e 2019 |- | 2018 || Petra Martić Mona Barthel 6–4, 6–1
Duplas Ano Campeãs Vice-campeãs Resultado 2023 Ulrikke Eikeri Ingrid Neel || Cristina Bucșa Alexandra Panova || |- | data-sort-value="2022" colspan=4 align=center style=background:#cfcfcf | Torneio não realizado em 2022 |- | 2021 || ''' Eri Hozumi Peangtarn Plipuech || Mona Barthel Hsieh Yu-chieh || 7–5, 6–2 |- | data-sort-value="2020" colspan=4 align=center style=background:#cfcfcf | Torneio não realizado entre 2020 e 2019 |- | 2018 || Mona Barthel Kristýna Plíšková Asia Muhammad Maria Sanchez 6–3, 6–2
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