2C (2C-x) é o nome genérico para a família de fenetilaminas psicodélicas contendo grupos de metoxilo nas posições 2 e 5 de um anel benzeno.Alexander Shulgin, Tania Manning and Paul F Daley. The Shulgin Index. Volume 1. Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds. Transform Press, 2011. A maioria desses compostos também carrega substituintes lipofílicos na posição 4, geralmente resultando em drogas mais potentes, metabolicamente estáveis e de ação mais longa.Daniel Trachsel, David Lehmann and Christoph Enzensperger. Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion, pp 762-810. Nachtschatten Verlag AG, 2013. A maioria dos compostos 2C atualmente conhecidos foram sintetizados pela primeira vez por Alexander Shulgin nas décadas de 1970 e 1980 e publicados em seu livro PiHKAL. Shulgin também cunhou o termo 2C, sendo um acrônimo para os 2 átomos de carbono entre o anel de benzeno e o grupo amina. direita|miniaturadaimagem|175x175px| Estrutura geral de um composto 2C
Lista de substâncias da família 2C NomenclaturaR3R4Estrutura 2DEstrutura 3D2C-BHBr115x115px92x92px2C-BnHCH2C6H5115x115px2C-BuHCH2CH2CH2CH3115x115px2C-CHCl115x115px88x88px2C-C-3Takahashi M, Nagashima M, Suzuki J, Seto T, Yasuda I, Yoshida T. Creation and application of psychoactive designer drugs data library using liquid chromatography with photodiode array spectrophotometry detector and gas chromatography–mass spectrometry. Talanta, 15 Feb 2009, 77(4): 1245–1272. ClCl115x115px2C-CNHC≡N115x115px2C-CPHC3H5115x115px2C-DHCH3115x115px82x82px2C-EHCH2CH3115x115px80x80px2C-EFHCH2CH2F115x115px2C-FHF115x115px85x85px2C-GCH3CH3115x115px94x94px2C-G-1CH280x80px2C-G-2(CH2)280x80px2C-G-3(CH2)3115x115px80x80px2C-G-4(CH2)4115x115px80x80px2C-G-5(CH2)580x80px2C-G-6(CH2)680x80px2C-G-N(CH)4115x115px80x80px2C-HHH115x115px98x98px2C-IHI115x115px84x84px2C-iPHCH(CH3)2115x115px2C-NHNO2115x115px80x80px2C-NH2HNH2115x115px2C-PYRHPyrrolidine115x115px2C-PIPHPiperidine115x115px2C-OHOCH3115x115px80x80px2C-O-4HOCH(CH3)2115x115px80x80px2C-MOMLeth-Petersen S, Petersen IN, Jensen AA, Bundgaard C, Bæk M, Kehler J, Kristensen JL. 5-HT2A/5-HT2C receptor pharmacology and intrinsic clearance of N-benzylphenethylamines modified at the primary site of metabolism. ACS Chem. Neurosci., 16 Nov 2016, 7 (11), 1614–1619. HCH2OCH3115x115px2C-PHCH2CH2CH3115x115px80x80px2C-PhHC6H5115x115px2C-SeHSe CH3115x115px80x80px2C-THSCH3115x115px80x80px2C-T-2HSCH2CH3115x115px80x80px2C-T-3115x115px2C-T-4HSCH(CH3)2115x115px80x80px2C-T-5115x115px2C-T-6115x115px2C-T-7HS(CH2)2CH3115x115px80x80px2C-T-8HSCH2CH(CH2)2115x115px80x80px2C-T-9115x115px2C-T-10115x115px2C-T-11115x115px2C-T-12115x115px2C-T-13HS(CH2)2OCH3115x115px80x80px2C-T-14115x115px2C-T-15HSCH(CH2)2115x115px80x80px2C-T-16HSCH2CH=CH2120x120px2C-T-17HSCH(CH3)CH2CH3115x115px80x80px2C-T-18115x115px2C-T-19HSCH2CH2CH2CH3115x115px80x80px2C-T-21HS(CH2)2F115x115px80x80px2C-T-21.5115x115px2C-T-22115x115px2C-T-23115x115px2C-T-24115x115px2C-T-25115x115px2C-T-27115x115px2C-T-28115x115px2C-T-30115x115px2C-T-31115x115px2C-T-32115x115px2C-T-33115x115px2C-DFMHCHF2115x115px2C-TFMHCF3115x115px80x80px2C-TFEHCH2CF3115x115px2C-YNHC≡CH115x115px2C-VHCH=CH2115x115px2C-ALHCH2CH=CH2115x115px
Legalidade
Canadá Em 12 de outubro de 2016, a família 2C-x de fenetilaminas substituídas tornou-se uma substância controlada (Anexo III) no Canadá.
Ver também 2C-B MDMA LSD Triptamina Redução de danos
Categoria:Fenetilaminas