O 5-bromouracil (5-BrU, 5BrUra ou br5Ura) é um derivado bromado do uracil que atua como um antimetabólito ou análogo de base, substituindo a timina no DNA e pode induzir a mutação do DNA da mesma forma que a 2-aminopurina. É usado principalmente como um mutagênico experimental, mas seu derivado desoxirribosídeo (5-bromo-2-desoxi-uridina) é usado para tratar neoplasias.
5-BrU existe em três formas tautoméricas que têm diferentes propriedades de emparelhamento de base. O 5-BrU pode estar presente no DNA em oposição à adenina ou guanina. centro|Pares de bases de 5-bromouracila com adenina em sua forma cetônica e guanina em sua forma enólica. Isso pode levar a mutações de transição
As três formas trocam com frequência, de modo que as propriedades de emparelhamento de bases podem ser alteradas a qualquer momento.
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