A juventude de Fidel Castro, revolucionário e político cubano, abrange os primeiros 26 anos da sua vida, de 1926 a 1952. Nascido em Birán, província de Oriente, Fidel Castro foi o filho ilegítimo de Ángel Castro y Argiz, um rico agricultor e proprietário de terras, e da sua amante Lina Ruz González. Primeiro educado por um tutor em Santiago de Cuba, Fidel Castro frequentou depois dois internatos antes de ser enviado para El Colegio de Belén, uma escola dirigida por Jesuítas em Havana. Em 1945, começou a estudar Direito na Universidade de Havana, onde se tornou politicamente consciente pela primeira vez, tornando-se um firme anti-imperialista e crítico do envolvimento dos Estados Unidos nas Caraíbas. Envolvido na política estudantil, se filiou ao Partido Ortodoxo de Eduardo Chibás, conseguindo publicidade como crítico vocal da administração pró-EUA do Presidente Ramón Grau e do seu Partido Auténtico.
Imerso na violenta cultura de gangues da universidade, em 1947 participou de uma tentativa reprimida de derrubar a junta militar de Rafael Trujillo na República Dominicana. Voltando à política estudantil, Castro esteve envolvido em manifestações violentas em que os manifestantes se confrontaram com a polícia de choque, nas quais se tornou cada vez mais à esquerda nos seus princípios. Viajando para Bogotá, Colômbia, lutou pelos Liberais em Bogotá antes de regressar a Havana, onde abraçou o marxismo. Em 1948 casou-se com a rica Mirta Díaz-Balart, e em setembro de 1949 nasceu o seu filho Fidelito. Obtendo o seu Doutoramento em Direito em setembro de 1950, cooperou com um escritório de advogados mal sucedido antes de entrar na política parlamentar como candidato do Partido Ortodoxo. Quando o General Fulgencio Batista lançou um golpe de Estado e derrubou a presidência eleita, Castro trouxe contra ele desafios legais, mas como isto se revelou ineficaz, começou a pensar em outras formas de destituir Batista.
Infância e educação: 1926-1945 direita|miniaturadaimagem| Uma carta escrita pelo Castro de 14 anos, aprendendo inglês, ao Presidente dos EUA Franklin D. Roosevelt, em tradução livre - "Meu bom amigo Roosvelt [sic]". Na carta Castro expressa a sua alegria pela reeleição de Roosevelt, declara a sua idade como "doze anos" (na realidade tinha 14) e escreve: "Se quiser, dê-me uma nota de dez dólares verde americana [sic], porque nunca, eu não vi uma nota de dez dólares", assinando a carta, "Muito obrigado. Ótimo por [sic]. O seu amigo, Fidel Castro".; . O pai de Castro, Ángel Castro y Argiz (1875-1956), nasceu de uma família camponesa pobre na Galiza, uma província no noroeste de Espanha. Trabalhador agrícola, em 1895 foi recrutado para o exército espanhol para lutar na Guerra da Independência Cubana e na subsequente Guerra Hispano-Americana de 1898, na qual os Estados Unidos tomaram o controlo de Cuba. Em 1902, a República de Cuba foi proclamada; no entanto, permaneceu económica e politicamente dominada pelos Estados Unidos. Durante algum tempo, Cuba gozou de crescimento económico, e Ángel migrou para lá em busca de emprego.; ; ; . Após vários empregos, criou uma empresa que cultivava cana-de-açúcar na fazenda Las Manacas em Birán, perto de Mayarí, província de Oriente.; ; ; . Ángel casou-se em 1911 com María Luisa Argota Reyes, com quem teve cinco filhos antes de se separar. Iniciou então uma relação com Lina Ruz González (1903-1963), uma empregada doméstica de descendência canária, que tinha vinte e sete anos; ela deu à luz três filhos e quatro filhas, casando-se legalmente em 1943.; ; .
Castro foi o terceiro filho de Lina, nascido fora do casamento na quinta do Ángel a 13 de agosto de 1926. Devido ao estigma da ilegitimidade, foi-lhe dado o apelido da sua mãe de Ruz em vez do nome do seu pai.; ; . Embora os empreendimentos comerciais de Ángel tivessem prosperado, ele assegurou que Fidel crescesse ao lado das crianças trabalhadoras da quinta, muitos dos quais eram imigrantes económicos haitianos de descendência africana.; ; . Esta experiência, mais tarde relatada por Castro, impediu-o de absorver a "cultura burguesa" numa idade jovem..
Com seis anos de idade, Castro, juntamente com os seus irmãos mais velhos Ramón e Angela, foi enviado para viver com o seu professor em Santiago de Cuba, vivendo em condições apertadas e de relativa pobreza, muitas vezes não tendo o suficiente para comer devido à má situação económica do seu tutor.; ; . Com oito anos, Castro foi batizado na Igreja Católica Romana, embora mais tarde se tenha tornado ateu.; ; . Ser batizado permitiu a Castro frequentar o internato de La Salle em Santiago, onde regularmente se portava mal, e assim foi enviado para a Escola Dolores, gerida por Jesuítas, em Santiago, com financiamento privado. Em 1945, foi transferido para o mais prestigioso Colégio de Belén, gerido pelos jesuítas, em Havana.; ; . Embora Castro se tenha interessado por história, geografia e debates em Belén, não se destacou academicamente, dedicando grande parte do seu tempo à prática de desporto.; ; .
Universidade e ativismo político inicial: 1945-1947 Em finais de 1945, Castro começou a estudar Direito na Universidade de Havana.; ; ; . Admitindo ser "politicamente analfabeto", envolveu-se no movimento de protesto estudantil: sob os regimes dos presidentes cubanos Gerardo Machado, Fulgencio Batista e Ramón Grau, houve uma repressão contra o protesto, com líderes estudantis a serem mortos ou aterrorizados por gangues.; ; ; . Isto levou a uma forma de cultura de gangsterismo na universidade, dominada por grupos estudantis armados que passaram grande parte do seu tempo a lutar e a gerir empresas criminosas.; ; . Apaixonado pelo anti-imperialismo e contra a intervenção dos EUA nas Caraíbas, Castro juntou-se ao Comité Universitário para a Independência de Porto Rico e ao Comité para a Democracia na República Dominicana.. Durante uma campanha fracassada para a presidência da Federação de Estudantes Universitários (Federación Estudiantil Universitaria - FEU), apresentou uma plataforma de "honestidade, decência e justiça" e enfatizou a sua oposição à corrupção, que associou ao envolvimento dos EUA em Cuba.; .
Castro tornou-se crítico da corrupção e violência do regime de Grau, proferindo um discurso público sobre o assunto em novembro de 1946 que lhe valeu um lugar na primeira página de vários jornais. Em contacto com membros de grupos estudantis de esquerda — incluindo o Partido Socialista Popular (Partido Socialista Popular - PSP), o Movimento Socialista Revolucionário (Movimiento Socialista Revolucionaria - MSR) e a União Revolucionária Insurrecional (Unión Insurrecional Revolucionaria - UIR) — ele aproximou-se da UIR, embora ses biógrafos não tenham a certeza de que ele se tornou um membro.; . Em 1947, Castro juntou-se a um novo grupo socialista, o Partido do Povo Cubano (Partido Ortodoxo), fundado pelo veterano político Eduardo Chibás (1907-1951). Uma figura carismática, Chibás defendia a justiça social, um governo honesto e a liberdade política, enquanto o seu partido expunha a corrupção e exigia reformas. Apesar de Chibás ter perdido as eleições, Castro continuou empenhado em trabalhar pela sua causa.; ; ; . A violência estudantil aumentou após Grau empregar líderes de gangues como agentes da polícia, e Castro logo recebeu uma ameaça de morte, instando-o a abandonar a universidade; recusou-se e começou a andar armado e a rodear-se de amigos armados.; . Em anos posteriores, Castro foi acusado de tentativa de assassinatos relacionados com bandos durante este período, incluindo o do membro do UIR Lionel Gómez, o líder do MSR Manolo Castro e o polícia universitário Oscar Fernandez, mas estas acusações continuam por provar.; ; ; .
Rebeliões latino-americanas: 1947–1948
Em junho de 1947, Castro tomou conhecimento de uma expedição planeada para derrubar a junta militar de direita de Rafael Trujillo, um aliado dos EUA, na República Dominicana. Amplamente visto como um ditador, Trujillo utilizou uma polícia secreta violenta que assassinava e torturava rotineiramente os opositores.; . Ao tornar-se presidente do Comité Universitário para a Democracia na República Dominicana, Castro decidiu juntar-se à expedição, liderada pelo general dominicano exilado Juan Rodríguez.; ; . Lançada de Cuba, a missão começou a 29 de julho de 1947; era composta por cerca de 1.200 homens, a maioria dos quais eram dominicanos ou cubanos exilados. No entanto, os governos dominicano e norte-americano estavam preparados e logo reprimiram a rebelião. O governo de Grau prendeu muitos dos envolvidos antes de partirem, mas Castro escapou à prisão saltando da sua fragata naval e nadando até à costa durante a noite.; ; .
A missão falhada reforçou a oposição de Castro à administração Grau, e de regresso a Havana, ele assumiu um papel de liderança nos protestos estudantis contra a morte de um aluno do ensino secundário por guarda-costas do governo.; . Os protestos, acompanhados por uma repressão imposta pelos EUA contra os considerados comunistas, levaram a violentos confrontos entre manifestantes e a polícia em fevereiro de 1948, nos quais Castro foi severamente espancado.. Nesta altura, os seus discursos públicos assumiram uma inclinação distintamente de esquerda, condenando as desigualdades sociais e económicas de Cuba, algo em contraste com as suas anteriores críticas públicas, que se centraram na condenação da corrupção e do imperialismo norte-americano.
Após uma rápida visita à Venezuela e ao Panamá, em abril de 1948 Castro viajou para a cidade de Bogotá, Colômbia, onde se realizava a Conferência Pan-Americana. O grupo estudantil cubano de Fidel, juntamente com outros, tentou organizar a Conferência Pan-Americana de Estudantes de 1948 na oposição, patrocinada pelo governo do Presidente argentino Juan Perón. Em vez disso, o assassinato do popular líder de esquerda Jorge Eliécer Gaitán Ayala levou a tumultos generalizados que ficaram conhecidos como o Bogotazo. Deixando 3000 mortos, os tumultos giraram em torno de confrontos entre os Conservadores governantes — apoiados pelo exército — e os Liberais de esquerda com o apoio dos socialistas. Juntamente com os seus colegas visitantes cubanos, Castro juntou-se à causa Liberal roubando armas de uma esquadra de polícia, mas as subsequentes investigações policiais concluíram que nem Castro, nem nenhum dos outros cubanos estiveram envolvidos nos assassinatos.; ; ; . Casamento e Marxismo: 1948-1950