class=skin-invert-image|miniaturadaimagem|220x220px| O paraquat é um viologênio proeminente. Viologênios ou viológenos são uma família de compostos orgânicos com a fórmula (C5H4NR)2n+ (X-)2. São derivados N-alquila de bipiridinas. Em alguns viologênios, os grupos piridila são ainda mais modificados.
O viologênio paraquat (R = metil) é um herbicida amplamente utilizado. Já na década de 1930, o paraquat era usado como indicador de oxidação-redução, porque fica violeta quando reduzido.
Outros viologênios foram comercializados porque podem mudar de cor reversivelmente muitas vezes por meio de redução e oxidação. O nome viologênio alude ao violeta, uma das cores que pode apresentar, e o cátion radical (C5H4NR)2+ tem uma coloração azul intensa.
Pesquisa Sua tendência de formar complexos hospedeiro-convidado é fundamental para as máquinas moleculares reconhecidas com o Prêmio Nobel de Química de 2016. class=skin-invert-image|miniaturadaimagem| Estrutura de um rotaxano que possui um ciclobis(paraquat-p-fenileno) (verde), um bis(viologênio) macrocíclico Os viologênios são usados nos eletrólitos negativos de algumas baterias de fluxo experimentais. Os viologênios foram modificados para otimizar seu desempenho em tais baterias, por exemplo, incorporando-os em polímeros redox-ativos.
Foi relatado que os catalisadores Viologen oxidam a glicose e outros carboidratos cataliticamente em uma solução levemente alcalina, o que torna possíveis as células de combustível de carboidratos diretos.
Aplicações O herbicida paraquat, amplamente utilizado, é um viologênio. Esta aplicação é a maior consumidora desta classe de compostos. A toxicidade dos viologênios à base de 2,2'-, 4,4'- ou 2,4'-bipiridílio está relacionada à sua capacidade de formar radicais livres estáveis. Essa atividade redox permite que essas espécies interfiram na cadeia de transporte de elétrons na planta.
Os viologênios foram comercializados como sistemas eletrocrômicos devido à sua mudança de cor altamente reversível e drástica mediante redução e oxidação. Em algumas aplicações, são utilizados viologênios N-heptilados. Suportes sólidos condutores, como titânia e óxido de índio e estanho, têm sido utilizados.
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