Após o estabelecimento de laços diplomáticos com a União Soviética após a Revolução Cubana de 1959, Cuba tornou-se cada vez mais dependente dos mercados soviéticos e da ajuda militar e foi aliada da União Soviética durante a Guerra Fria. Em 1972, Cuba aderiu ao COMECON, uma organização econômica de estados destinada a criar cooperação entre as economias planificadas comunistas, que era dominada pela sua maior economia, a União Soviética. Moscou manteve contato regular com Havana e compartilhou diversas relações estreitas até o fim da União Soviética em 1991. Cuba entrou então numa era de graves dificuldades econômicas, o Período Especial.
História direita|miniaturadaimagem| Embaixada soviética (agora russa) em Miramar, Havana
Relações antes da Revolução Cubana As primeiras relações diplomáticas entre a União Soviética e Cuba desenvolveram-se durante a Segunda Guerra Mundial. Maxim Litvinov, o embaixador soviético nos Estados Unidos, criou a primeira embaixada soviética em Havana em 1943, e diplomatas cubanos sob os auspícios de Fulgencio Batista visitaram Moscou no mesmo ano.Hugh Thomas: Cuba: The Pursuit of Freedom p.731 Os soviéticos estabeleceram uma série de contatos com partidos de inclinação comunista. O sucessor de Litvinov, Andrei Gromyko, tornou-se embaixador nos EUA e em Cuba, mas nunca visitou este último durante o seu mandato.
Após a guerra, os governos de Ramón Grau e Carlos Prío Socarrás procuraram isolar o Partido Comunista Cubano, e as relações com a União Soviética foram abandonadas. O regresso de Batista ao poder no Golpe de 1952 viu o encerramento da embaixada.Richard Gott: Cuba a new history p.181
Depois da revolução miniaturadaimagem|Fidel Castro na Praça Vermelha durante a sua visita à União Soviética em 1963. A Revolução Cubana impulsionou Fidel Castro ao poder em 1º de janeiro de 1959, mas inicialmente atraiu pouca atenção em Moscou. Os soviéticos, resignados com o domínio dos EUA sobre o Hemisfério Ocidental, não estavam preparados para a possibilidade de um futuro aliado na região. De acordo com testemunhos posteriores do primeiro-ministro soviético Nikita Khrushchev, nem o Comitê Central do Partido Comunista Soviético nem a inteligência da KGB tinham qualquer ideia de quem era Castro ou pelo que lutava. Khrushchev aconselhou-os a consultar os comunistas cubanos, que relataram que Castro era um representante da "alta burguesia" e trabalhava para a CIA.The Cuban Missile Crisis as seen from the Kremlin American Heritage
Em fevereiro de 1960, Khrushchev enviou seu vice, Anastas Mikoyan, a Cuba para descobrir o que motivou Castro, que havia retornado de uma viagem fracassada a Washington, onde lhe foi recusado um encontro com o presidente dos EUA, Dwight Eisenhower. Segundo relatos, os assessores de Khrushchev tentaram inicialmente caracterizar Castro como um agente americano não confiável.The Cuban Missile Crisis as seen from the Kremlin American Heritage Mikoyan regressou de Cuba com a opinião de que a nova administração de Castro deveria ser ajudada econômica e politicamente.
O crescente embargo económico de Washington levou Cuba a procurar rapidamente novos mercados para evitar o desastre econômico. Castro pediu ajuda aos soviéticos e, em resposta, Khrushchev aprovou a compra de açúcar cubano em troca de combustível soviético. O acordo iria desempenhar um papel na sustentação da economia cubana durante muitos anos. Também desempenharia um papel na economia soviética, com o açúcar cubano a tornar-se amplamente disponível mesmo durante a frequente escassez de outros produtos alimentares. Após a fracassada invasão da Baía dos Porcos em 1961, Castro anunciou publicamente que Cuba se tornaria uma república socialista. Khrushchev enviou felicitações a Castro por repelir a invasão, mas, em particular, acreditava que os americanos em breve iriam fazer valer o peso do seu exército.
Crise dos mísseis de Cuba
miniaturadaimagem|O comandante Fidel Castro abraça o cosmonauta soviético Yuri Gagarin, o primeiro homem no espaço, durante a sua visita à Havana, em 1961. No final de julho de 1962, após a assinatura do Tratado de Amizade, Cooperação e Defesa Mútua Soviético-Cubana, mais de 60 navios soviéticos estavam a caminho de Cuba, alguns dos quais transportavam material militar. Khrushchev e Castro planejaram estabelecer secretamente uma presença das Forças Armadas Soviéticas na ilha antes de anunciar um pacto de defesa assim que mísseis balísticos com armas nucleares fossem instalados e direcionados aos Estados Unidos. Um voo U-2 na manhã de 14 de outubro fotografou uma série de locais de mísseis terra-ar em construção. Num discurso televisionado em 22 de Outubro, o Presidente dos EUA, John F. Kennedy, anunciou a descoberta das instalações e proclamou que qualquer ataque com mísseis nucleares a partir de Cuba seria considerado um ataque da União Soviética e seria respondido a altura.
A crise dos mísseis cubanos tornou-se o auge da amizade diplomática e da cooperação militar soviético-cubana. Os irmãos Castro e Che Guevara tornaram-se figuras populares entre o público soviético, que acreditava serem uma reminiscência dos líderes da Revolução Russa. No entanto, Castro enervou o Politburo Soviético com a sua atitude beligerante em relação à crise, incitando a União Soviética a lançar um ataque nuclear preventivo para aniquilar os Estados Unidos.
A crise dos mísseis cubanos teve um impacto significativo nos países envolvidos. Isso levou a um degelo nas relações americano-soviéticas, mas prejudicou as relações cubano-soviéticas. Castro não foi consultado durante as negociações Kennedy-Khrushchev e ficou irritado com a retirada unilateral soviética dos mísseis e bombardeiros. Além disso, a República Popular da China criticou publicamente o resultado.1962: World relief as Cuban missile crisis ends BBC
Estação Lourdes SIGINT Em 1962, os soviéticos criaram uma instalação SIGINT em Lourdes, ao sul de Havana. A instalação SIGINT na ilha tinha grande capacidade de monitorar todos os satélites de comunicações geossíncronas militares e civis dos EUA. A estação foi abandonada em 2002.
A viagem de Castro a Moscou Depois da crise, em Junho de 1963, Castro fez uma visita histórica à União Soviética, regressando de Cuba para recordar os projetos de construção que tinha visto, especificamente as centrais hidrelétricas da Sibéria. Castro afirmou que o povo soviético “expressou pelos seus atos o seu amor e solidariedade para com Cuba”.
Na viagem, Castro e Khrushchev negociaram novos acordos de exportação de açúcar e métodos agrícolas para resolver o principal problema no aumento da produção de açúcar.
Apesar das tentativas soviéticas de apaziguar Castro, as relações cubano-soviéticas ainda eram marcadas por uma série de dificuldades. Castro aumentou os contatos com a China, explorou a crescente divisão sino-soviética e proclamou a sua intenção de permanecer neutro e de manter relações fraternas com todos os estados socialistas.Cuba: Elections and Events 1960-1970 Official website of the University of San Diego A divisão sino-soviética também teve impacto na relação de Castro com Che Guevara, que assumiu uma visão mais maoísta após o conflito ideológico entre o Partido Comunista Soviético e o Partido Comunista Chinês.
Invasão soviética da Tchecoslováquia Em 23 de agosto de 1968, Castro fez um gesto público à União Soviética que reafirmou o seu apoio. Dois dias depois da invasão da Checoslováquia pelo Pacto de Varsóvia para reprimir a Primavera de Praga, Castro foi às ondas radiofônicas e denunciou publicamente a “rebelião” checoslovaca. Castro alertou o povo cubano sobre os “contra-revolucionários” checoslovacos, que “estavam a mover a Checoslováquia em direção ao capitalismo e para os braços dos imperialistas”. Ele chamou os líderes da rebelião de "agentes da Alemanha Ocidental e da turba reacionária fascista".
A visita de Brejnev a Havana miniaturadaimagem|"A União Soviética e Cuba estão unidas pela amizade sólida e fraternal que se assenta nos princípios do internacionalismo socialista." Selo comemorativo soviético com a fala de Leonid Brezhnev em sua visita a Cuba. Entre 28 de janeiro e 3 de fevereiro de 1974, o primeiro-ministro soviético Leonid Brezhnev realizou uma visita de Estado a Cuba e foi o primeiro líder soviético a visitar Cuba ou qualquer outro país da América Latina. Brejnev chegou ao Aeroporto Internacional José Martí e foi recebido com todas as honras militares. Em 29 de janeiro, a delegação soviética visitou a Plaza de la Revolución e depositou uma coroa de flores no Memorial José Martí antes de manter conversações com Castro no Palácio da Revolução. Mais de um milhão de cubanos participaram na manifestação de amizade cubano-soviética, que se realizou na Praça da Revolução, em Havana.Визит Леонида Ильича Брежнева в Республику Куба… С. 14. No dia seguinte, ele manteve mais conversações com Castro, seu irmão Raul e o presidente Osvaldo Dorticos, e foi decidido que seria realizado o projeto e construção de linhas de energia de alta tensão no leste e no oeste de Cuba. No dia 31 de janeiro, nos subúrbios de Havana, ambos participaram da inauguração do Internato Secundário Especial Lenin.Чигирь Н. Н. СССР-Куба в едином строю к общей цели. М.: Международные отношения, 1974. С. 53.Советский Союз — Куба: Новый этап сотрудничества // Огонёк, 1974. № 7. С. 1. Ao final da visita foi agraciado com a Ordem de José Martí.
Era Gorbachov Com a proximidade de Cuba com os Estados Unidos, Castro e o seu regime tornaram-se um importante aliado da Guerra Fria para os soviéticos. A relação era maioritariamente econômica, com a União Soviética a fornecer assistência militar, econômica e política a Cuba. Em 1972, Cuba tornou-se membro do Conselho de Assistência Econômica Mútua (CMEA), o que reforçou a forte cooperação no domínio do planeamento econômico nacional e deu cada vez mais a Moscou o controle econômico sobre Cuba. De 1976 a 1980, os soviéticos investiram US$ 1,7 bilhão na construção e remodelação de fábricas e indústrias cubanas. Entre 1981 e 1984, Cuba também recebeu aproximadamente US$ 750 milhões por ano em assistência militar soviética.
Quando Mikhail Gorbachov chegou ao poder em Março de 1985, os soviéticos continuaram a considerar Cuba como uma importante ferramenta de propaganda da Guerra Fria. O investimento econômico e o comércio em Cuba atingiram o seu ponto mais alto. Em 1985, o comércio com os soviéticos representava mais de 70% de todo o comércio de Cuba. Ambas as nações continuaram a colaborar em projetos nas áreas de ciências, tecnologia, esportes e educação. No entanto, ao longo da era Gorbachev, as relações diplomáticas esfriaram até o fim da União Soviética, em 1991.
O aumento das tensões caracterizou melhor as relações diplomáticas entre Cuba e a União Soviética durante a era Gorbachev. A introdução das suas reformas soviéticas da perestroika e glasnost e o seu "novo pensamento" sobre a política externa desencadearam uma crise econômica na União Soviética, expôs os soviéticos e os seus aliados a crescentes críticas internas por parte dos dissidentes e desencadeou um conflito ideológico com o regime cubano.
1985–1989 As tentativas de reformas de Gorbachev não só provocaram o fortalecimento de uma oposição vocal frustrada com o ritmo das reformas, mas também colocaram os soviéticos em conflito com Cuba. A transição durante a perestroika para reformas de mercado enfraqueceu o rublo soviético e resultou numa redução dos subsídios básicos e na escassez generalizada de bens básicos, na perda de empregos e na diminuição da produtividade. As dificuldades econômicas espalharam-se para outras áreas da Europa Oriental e outros satélites soviéticos, como Cuba. Em essência, a perestroika minou progressivamente a capacidade da União Soviética de cumprir os seus compromissos econômicos com Cuba.