Um dipeptídeo (ou dipéptido) é um composto orgânico derivado de dois aminoácidos. Os aminoácidos constituintes podem ser iguais ou diferentes. Quando diferentes, dois isômeros do dipeptídeo são possíveis, dependendo da sequência. Vários dipeptídeos são fisiologicamente importantes, e alguns são fisiológicos e comercialmente significativos. Um dipeptídeo bem conhecido é o aspartame, um adoçante artificial.
thumb|Glicilglicina é o dipeptídeo mais simples.
Dipeptídeos são sólidos brancos. Muitos são muito mais solúveis em água do que os aminoácidos originais. Por exemplo, o dipeptídeo Ala-Gln tem a solubilidade de 586 g/L, mais de 10x a solubilidade de Gln (35 g/L). Dipeptídeos também podem apresentar diferentes estabilidades, e.g. com relação à hidrólise. Gln não resiste aos procedimentos de esterilização, enquanto este dipeptídeo não. Como os dipeptídeos são propensos à hidrólise, a alta solubilidade é explorada em infusões, i.e. para fornecer nutrição.
Exemplos thumb|200 px|Aspartame é produzido comercialmente como um adoçante artificial.
Valor comercial Cerca de seis dipeptídeos são de interesse comercial. Aspartame (N-L-α-aspartil-L-fenilalanina 1-metil éster) é um adoçante artificial. Carnosina (beta-alanil-L-histidina) e Anserina (beta-alanil-N-metil histidina) são altamente concentrados em músculo e tecidos cerebrais. São utilizados na medicina esportiva. Acetilcarnosina, prevenção de catarata Ala-Gln 3 Gly-Tyr, em infusão Val-Tyr, antihipertensivo
Outros dipeptídeos Homoanserina (N-(4-aminobutiril)-L-histidina) é outro dipeptídeo identificado no cérebro e nos músculos de mamíferos. Difenilalanina é o bloco de construção mais estudado em nanotecnologia de peptídeos Quiotorfina (L-tirosil-L-arginina) é um dipeptídeo neuroactivo que desempenha um papel na regulação da dor no cérebro. (ou ofidina) (beta-alanil-N tau-metil histidina) foi identificado nos músculos de várias espécies de mamíferos (incluindo o homem), e as galinhas. Glorina (N-propionil-γ-L-glutamil-L-ornitina-δ-lac etil éster) é um dipeptídeo quimiotático para o bolor limoso Polysphondylium violaceum. Barettin (ciclo-[(6-bromo-8-en-triptofan)-arginina]) é um dipeptídeo cíclico da esponja marinha Geodia barretti. Pseudoprolina Dialanina é comumente usado como um modelo em dinâmica molecular. Xenortidas, isoladas da bactéria Xenorhabdus nematophila
Produção Dipeptídeos sintéticos Os dipeptídeos são produzidos pelo acoplamento de aminoácidos. O grupo amino de um aminoácido é tornado não nucleofílico (P em eq) e o grupo ácido carboxílico do segundo aminoácido é desativado como seu éster metílico. Os dois aminoácidos modificados são então combinados na presença de um agente de acoplamento, que facilita a formação da ligação amida. RCH(NHP)CO2H + R'CH(NH2)CO2CH3 → RCH(NHP)C(O)NH(CHR')CO2CH3 + H2O Após essa reação de acoplamento, o grupo protetor da amina P e o éster são convertidos na amina livre e no ácido carboxílico, respectivamente.
Para muitos aminoácidos, os grupos funcionais auxiliares são protegido. A condensação da amina e do ácido carboxílico para formar a ligação peptídica geralmente emprega agentes de acoplamento para ativar o ácido carboxílico.
A síntese de peptídeos de azlactona de Bergmann é uma síntese orgânica clássica para a preparação de dipeptídeos.
Biosíntese Dipeptídeos são produzidos de polipeptídeos pela ação da enzima hidrolase dipeptidil peptidase. As proteínas alimentares são digeridas em dipeptídeos e aminoácidos, sendo que os dipeptídeos são absorvidos mais rapidamente do que os aminoácidos, porque sua absorção envolve um mecanismo distinto. Os dipeptídeos ativam as células G encontradas no estômago para secretar gastrina.
Categoria:Peptídeos