Durante a eleição presidencial dos EUA em 2008, surgiu uma controvérsiaFontes que classificam isso como controvérsia incluem: The Obama Hate Machine, (MacMillan); The 2008 Presidential Elections, Palgrave MacMillen; Radical-in-Chief (Simon and Schuster); Campaigns, Slogans, Issues, and Platforms (ABC-CLIO). sobre a relação de Barack Obama com Bill Ayers, um professor da Universidade de Illinois em Chicago e ex-líder da Weather Underground, uma organização radical de esquerda da década de 1970. Investigações conduzidas pela CNN, pelo The New York Times e por outras organizações jornalísticas concluíram que Obama não tinha uma relação próxima com Ayers.

Ayers e sua esposa, , organizaram um evento em sua casa em 1995, no qual Alice Palmer apresentou Obama como seu sucessor escolhido para o Senado do Estado de Illinois. Obama e Ayers serviram juntos no conselho de administração da por três anos, de 1999 a 2002.

A questão foi inicialmente levantada pela imprensa britânica e americana, seguida por blogs conservadores e programas de rádio, e, posteriormente, pelo moderador George Stephanopoulos durante um debate entre Hillary Clinton e Obama em abril de 2008. A conexão Obama–Ayers foi considerada uma questão central da campanha pelo candidato presidencial republicano John McCain e pela candidata a vice-presidente Sarah Palin durante a campanha eleitoral de 2008. Obama condenou o passado de Ayers, e afirmou que não tinha uma associação próxima com ele. Investigações do The New York Times, da CNN e de outras organizações jornalísticas concluíram que Obama não tinha uma relação próxima com Ayers.

Contexto

William Ayers e Bernardine Dohrn Ayers integrou o comitê central de cinco membros que liderava os Weathermen desde sua criação no verão de 1969. Em 1969, Dohrn também se juntou ao grupo. Larry Grathwohl, um informante do FBI que esteve com os Weathermen entre o outono de 1969 e a primavera de 1970, considerava Ayers e Dohrn os dois principais líderes da organização. No início de 1970, o grupo começou uma série de atentados, principalmente contra edifícios governamentais, que continuaram até 1975. O grupo escolhia seus alvos intencionalmente para evitar ferimentos humanos; no entanto, uma bomba projetada em março de 1970 para ser usada em um baile de suboficiais em Fort Dix, Nova Jersey, causou a morte de três membros dos Weathermen durante uma enquanto era montada. Após a explosão acidental, os membros remanescentes se mudaram e assumiram identidades falsas.

Durante o período "na clandestinidade", Ayers e Dohrn formaram um relacionamento que resultou no nascimento de dois filhos, em 1977 e 1980. No final dos anos 1970, durante uma divisão do grupo, o casal aderiu à facção que defendia a rendição às autoridades. Em 1980, eles próprios tomaram essa decisão. Ambos foram poupados de processos federais devido a má conduta do governo durante as investigações. Dohrn recebeu três anos de liberdade condicional e uma multa de 1.500 dólares por acusações do estado de Illinois, mas posteriormente cumpriu sete meses de prisão por se recusar a testemunhar perante um grande júri sobre seus ex-colegas dos Weathermen.

Ayers e Dohrn são descritos como figuras proeminentes em seu bairro de Hyde Park, Chicago, sendo "amplamente aceitos nos círculos liberais que dominam a política" local, segundo Ben Smith, escritor do Politico. Seus colegas políticos e ativistas acreditam que suas realizações nas últimas décadas superam suas atividades radicais da era do Vietnã. Ayers foi descrito como "muito respeitado e proeminente em Chicago, com uma reputação nacional como educador".

Em conjunto com a publicação de um memoir pessoal em 10 de setembro de 2001, Ayers deu uma entrevista ao The New York Times em julho, publicada em 11 de setembro. Ayers escreveu posteriormente uma carta ao editor afirmando que a entrevista o citou incorretamente e deturpou suas opiniões, especialmente sobre a alegação do repórter de que Ayers desejara ter colocado mais bombas. "Não é uma questão de ser mal interpretado ou 'tirado de contexto', mas de distorção deliberada."

Interação entre Obama e Ayers

Obama e Ayers se encontraram pela primeira vez na reunião inaugural do conselho de diretores do Chicago Annenberg Challenge, realizada ao meio-dia de 15 de março de 1995, na sede da Spencer Foundation, no 28º andar do edifício 900 North Michigan, em Chicago. Ayers e Anne Hallett, coautores da proposta de subsídio do Chicago Annenberg Challenge e líderes do Chicago School Reform Collaborative, participaram de seis reuniões iniciais do conselho para informar os diretores e de uma coletiva de imprensa em 22 de junho de 1995, na qual os membros do conselho de diretores foram anunciados.

Em 27 de junho de 1995, a senadora estadual Alice Palmer anunciou que concorreria à vaga no 2º Distrito Congressional ocupada pelo deputado federal indiciado e que abriria mão de sua cadeira no Senado estadual em vez de concorrer à reeleição em 1996. Na semana seguinte, jornais relataram que Obama, apoiado por Palmer e cujo memoir Dreams from My Father seria publicado em 18 de julho de 1995, anunciaria sua candidatura e seria um dos favoritos para a vaga de Palmer no Senado estadual. Em 19 de setembro de 1995, Obama anunciou sua candidatura à cadeira de Palmer no Senado estadual para cerca de duzentos apoiadores no Ramada Inn Lakeshore, onde Palmer o apresentou e endossou como seu sucessor. Em algum momento do segundo semestre de 1995, Ayers e Dohrn organizaram um café em sua residência no 4º Ward Kenwood (a um quilômetro e meio a noroeste do condomínio de Obama no 5º Ward Hyde Park) no qual Palmer apresentou Obama como sua escolha para sucedê-la como senador estadual para cerca de uma dúzia de convidados, incluindo o proeminente médico de Chicago Quentin Young, coordenador nacional do Médicos para um Programa Nacional de Saúde, que defende um seguro de saúde nacional universal e de pagador único.

Em novembro de 1993, Barack Obama tornou-se um dos cinco diretores fundadores do Woods Fund of Chicago quando este se separou do Woods Charitable Fund, incorporado em Lincoln, Nebraska, e atuou como diretor por nove anos, até dezembro de 2002. Bill Ayers foi diretor do Woods Fund of Chicago por nove anos, de dezembro de 1999 a dezembro de 2008, coincidindo com Obama por três anos, de dezembro de 1999 a dezembro de 2002. Laura S. Washington, presidente do Woods Fund, afirmou que o pequeno conselho tinha uma atmosfera colegial, "amigável, mas profissional", e se reunia quatro vezes por ano por meio dia, principalmente para aprovar subsídios.

Em 2 de março de 2001, Ayers fez uma contribuição de US$ 200 para a terceira campanha de Obama ao Senado de Illinois.

Em 20 de abril de 2002, o curso de primavera da Universidade de Illinois em Chicago, "LAS 400: A Universidade e a Esfera Pública; Intelectuais Públicos e Sua Influência Social", concluiu com a conferência "Intelectuais: Quem Precisa Deles?", que incluiu uma discussão em painel com seis participantes (incluindo Ayers e Obama) sobre "Intelectuais em Tempos de Crise: Experiências e aplicações do trabalho intelectual em situações urgentes", das 14h15 às 15h45, gratuita e aberta ao público, no centro estudantil UIC Chicago Illini Union, na 828 S. Wolcott Avenue.

Em junho de 2005, os Obamas compraram e se mudaram para uma casa no 4º Ward Kenwood, na Greenwood Avenue, a quatro quarteirões da residência de Ayers.

Um artigo do USA Today de agosto de 2008 relatou que "a última vez que Obama viu Ayers foi há cerca de um ano, quando cruzou com ele enquanto pedalava no bairro", segundo Ben LaBolt, porta-voz da campanha. "A sugestão de que Ayers foi um conselheiro político de Obama ou alguém que moldou suas visões políticas é patentemente falsa." Em outubro de 2008, o The New York Times informou que Obama não tinha uma relação significativa com Ayers. Em uma entrevista de novembro de 2008 ao The Washington Post, Ayers afirmou que conhecia Obama apenas superficialmente: "Acho que meu relacionamento com Obama era provavelmente como o de milhares de outros em Chicago e, como milhões e milhões de outros, eu gostaria de conhecê-lo melhor."

Questão na campanha presidencial Os contatos de Obama com Ayers eram de conhecimento público em Chicago por anos. A conexão foi então abordada por blogs e jornais nos Estados Unidos, incluindo o The Huffington Post.

Debates nas primárias

O escritor de mídia do The Washington Post, Howard Kurtz, escreveu que a conexão entre os dois chicagoanos foi "quase ignorada pela mídia, exceto pela Fox", até ser levantada em um debate das primárias. Durante o debate das primárias do Partido Democrata em Filadélfia em 16 de abril de 2008, o moderador George Stephanopoulos questionou Obama sobre sua associação com Ayers (após o comentarista conservador Sean Hannity sugerir a pergunta no dia anterior). Stephanopoulos perguntou ao candidato: "Você pode explicar essa relação para os eleitores e explicar aos democratas por que isso não será um problema?"

Obama respondeu:

A resposta de Obama levou a um embate com Clinton, no qual ela disse: "O senador Obama serviu em um conselho com o Sr. Ayers por um período, o Woods Fund, que era uma posição de diretoria remunerada." Obama então mencionou o perdão do presidente Bill Clinton a Linda Sue Evans e Susan Rosenberg, duas ex-membros do Weather Underground condenadas por suas ações após ingressarem no grupo dissidente . No domingo seguinte, Stephanopoulos perguntou ao candidato presidencial republicano John McCain sobre o patriotismo de Obama, e McCain respondeu: "Tenho certeza de que ele é muito patriota", mas acrescentou: "Mas sua relação com o Sr. Ayers é questionável."

Em 17 de maio, enquanto a controvérsia continuava, a campanha de Obama publicou seu próprio "Fact Check" sobre as declarações de Clinton a respeito da suposta relação entre Ayers e Obama.

Campanha eleitoral geral

Declarações de McCain e da campanha Em abril de 2008, John McCain começou a questionar as interações de Obama com Ayers, e isso tornou-se um tema na campanha eleitoral geral posterior.

Em agosto de 2008, o Partido Republicano criou o site barackbook.com, como uma paródia do Facebook, no qual Ayers é listado como um dos "amigos" de Obama. O site contém um perfil de usuário fictício para Ayers, que descreve o assunto e as supostas conexões de Obama com ele. Naquele mês, o American Issues Project começou a exibir um anúncio que destacava a relação entre os dois, contendo o seguinte texto: "Barack Obama é amigo de Ayers, defendendo-o como, cito, 'Respeitável' e 'Mainstream'. A carreira política de Obama foi lançada na casa de Ayers. E os dois serviram juntos em um conselho de esquerda. Por que Barack Obama seria amigo de alguém que bombardeou o Capitólio e está orgulhoso disso? Você sabe o suficiente para eleger Barack Obama?"

Em outubro de 2008, após a campanha de McCain anunciar que intensificaria os ataques ao candidato presidencial democrata, Sarah Palin fez discursos dizendo que Obama estava "andando com terroristas". Para embasar sua alegação, Palin citou um artigo do The New York Times que, na verdade, concluiu que Obama e Ayers não eram próximos. O artigo afirmava que outras publicações, incluindo The Washington Post, Time, The Chicago Sun-Times, The New Yorker e The New Republic, disseram que suas reportagens não sustentavam a ideia de que Obama e Ayers tinham uma relação próxima. A CNN considerou as alegações de Palin falsas de forma independente, afirmando: "Não há indicação de que Ayers e Obama estejam agora 'andando juntos', ou que tenham tido uma relação contínua nos últimos três anos. Também não há nada que sugira que Ayers esteja agora envolvido em atividades terroristas ou que outros associados de Obama estejam." O Comitê Nacional Republicano e a campanha de McCain lançaram anúncios adicionais de ataque, chamando Obama de "muito perigoso para a América".