right|thumb|Structura chimică a metanului, care este cel mai simplu alcan și implicit cel mai simplu compus organic. Alcanii (cunoscuți și sub denumirea de parafine) sunt hidrocarburi saturate aciclice, fiind alcătuiți din atomi de carbon și de hidrogen aranjați într-o catenă liniară sau ramificată. Alcanii sunt considerați ca fiind cei mai simpli compuși organici, deoarece în structura lor se regăsesc doar legături simple de tipul carbon-hidrogen și carbon-carbon, iar atomii de carbon se află în starea de hibridizare sp3. Alcanii au formula generală CnH2n+2, iar această clasă de hidrocarburi începe cu cel mai simplu compus organic, metanul (CH4), pentru care n = 1. Așadar, primul reprezentat al seriei omoloage este metanul, iar următorii trei termeni ai seriei omoloage sunt: etanul (C2H6), propanul (C3H8) și butanul (C4H10).
Alcanii sunt adesea priviți ca și compuși de bază în chimia organică, deoarece majoritatea compușilor organici pot fi priviți ca derivați ai alcanilor, în molecula cărora se grefează diverse grupe funcționale. Denumirea de grupă alchil, în general simbolizată R, face referire la acea grupă care provine structural de la catena unui alcan. Alcanii superiori (cei care au catena formată din mai mult de 17 atomi de carbon) reprezintă o categorie aparte de alcani, întrucât aceștia sunt compuși solizi în condiții standard de temperatură și presiune.
Alcanii nu sunt foarte reactivi și au o activitate biologică limitată. Principalele surse comerciale de alcani sunt petrolul și gazele naturale.
Nomenclatură
Nomenclatura IUPAC pentru alcani se bazează pe identificarea catenelor hidrocarbonate. Catenele liniare, neramificate, saturate, se denumesc cu ajutorul unor prefixe numerice de origine greacă, care indică numărul atomilor de carbon, la care se adaugă sufixul -an. În 1866, August Wilhelm von Hofmann a sugerat nomenclatura sistematică bazată pe utilizator vocalelor a, e, i, o și u, pentru crearea sufixelor -an, -en, -in, -on, -un pentru hidrocarburile cu formulele generale CnH2n+2, CnH2n, CnH2n−2, CnH2n−4, CnH2n−6.Alkane Nomenclature
Mai jos se află un tabel cu prefixele folosite pentru denumirea primilor alcani, și a unor alcani superiori potriviți ca exemple:
Numărul atomilor de carbon 1234567891011121314151620304050 Prefix MetEtPropButPentHexHeptOctNonDecUndecDodecTridecTetradecPentadecHexadecEicosTriacontTetracontPentacont
Alcani liniari miniatura|dreapta|Structura moleculară a izopentanului sau a 2-metilbutanului Alcanii liniari sunt adesea denumiți cu ajutorul prefixului n-, care provine de la normal. Deși acest prefix poate fi omis, acesta ar trebui folosit atunci când este necesară diferențierea dintre un anumit alcan liniar și izomerii de catenă ai acestuia (de exemplu, n-hexan și 2- sau 3-metilpentan). Primii patru alcani ai acestei serii au denumiri speciale (metan, etan, propan, butan). Denumirile au fost menținute pentru valoarea lor istorică, provenind de la metanol, eter, acid propionic și acid butiric. Următorii alcani liniari se denumesc conform regulilor deja discutate, prin adăugarea prefixului ce indică numărul atomilor de carbon și al sufixului -an (pentan, hexan, heptan, etc.).
Alcani ramificați Alcanii ramificați cu structură simplă au adesea denumiri comune, distincția făcându-se cu ajutorul unui prefix; de exemplu, izomerii n-pentanului sunt izopentanul și neopentanul. Totuși, pentru cei cu structură mai complexă se folosește nomenclatura IUPAC.
Izomerie și radicali thumb|right| Diferiți alcani și cicloalcani cu patru atomi de carbon; de la stânga la dreapta avem: n-butan și izobutan (izomeri C4H10); ciclobutan și metilciclopropan (izomeri C4H8); Biciclo[1.1.0]butanul este singurul cu formula C4H6.
Fiind compuși simpli, alcanii prezintă puține tipuri de izomerie, totuși și în cazul acestora pot apărea destule situații interesante. Alcanii prezintă izomeri de catenă, izomeri de conformație (sau conformeri), iar unii pot fi chiar și chirali, cum este de exemplu 3-metilhexanul.
Izomeria de catenă Alcanii care au cel puțin patru atomi de carbon prezintă izomeri de structură, întrucât catena poate fi modelată în moduri diferite pentru aceeași formulă chimică moleculară dată. Cel mai simplu izomer al unui astfel de alcan se numește normal-alcan (adesea notat n-alcan) și este acel izomer care prezintă catena liniară, fără nicio ramificație (prin ramificație se înțelege orice grupă alchil grefată pe catena cea mai lungă). Când apar ramificații, izomerii se numesc izo-alcani. Numărul izomerilor posibili pentru un alcan crește direct proporțional cu numărul atomilor de carbon din catenă. De exemplu, pentru alcanii aciclici avem:On-Line Encyclopedia of Integer Sequences C1: metanul este singurul C2: etanul este singurul C3: propanul este singurul C4: avem 2 izomeri, n-butanul și izobutanul C5: avem 3 izomeri, n-pentanul, izopentanul și neopentanul C6: avem 5 izomeri, n-hexanul, 2-metilepentanul, 3-metilepentanul, 2,2-dimetilbutanul și 2,3-dimetilbutanul C12: avem 355 izomeri C32: avem 27.711,253,769 izomeri C60: avem 22.158.734.535.770.411.074.184 izomeri
Izomeria de conformație
thumb|right|200px|Proiecțiile Newman pentru două conformații ale moleculei de etan: eclipsată în stânga și intercalată în dreapta. thumb|right|200px|Cei doi conformeri ai etanului Formulele de structură și unghiurile de legătură nu sunt de cele mai multe ori suficiente pentru descrierea completă a geometriei unei molecule. Există un anumit grad de libertate pentru fiecare legătură carbon-carbon: unghiul de torsiune dintre atomii sau grupele de atomi legate de atomii de la fiecare capăt al legăturii. Aranjamentul spațial descris cu ajutorul unghiurilor de torsiune moleculare este cunoscut sub denumirea de conformație.
Etanul este cel mai simplu compus din seria alcanilor care prezintă izomerie de conformație, din moment ce în molecula sa se află doar o singură legătură carbon-carbon. Dacă, ipotetic, s-ar putea privi înspre axa legăturii C-C, s-ar putea observa ceea ce este descris de către o proiecție Newman. Între atomii de hidrogen legați de atomii de carbon (apropiat și depărtat) există un unghi de 120°, ceea ce se poate observa și dacă se proiectează molecula pe un plan. Totuși, unghiurile de torsiune dintre orice atom de hidrogen legat de un atom de carbon apropiat și un atom de hidrogen legat de un atom de carbon îndepărtat poate varia între 0° și 360°. Aceasta este o consecință a faptului că legătura simplă carbon-carbon prezintă o rotație liberă. În ciuda acestei rotații libere aparente, în realitate există doar două conformații importante: eclipsată și intercalată. Aceste conformații prezintă energii diferite, cea mai mică fiind pentru cea intercalată, de 12,6 kJ/mol, ceea ce indică faptul că aceasta este mai stabilă decât conformația eclipsată.
Diferența dintre energiile celor două conformații, cunoscute ca energii de torsiune, este mică în comparație cu energia termică a moleculei de etan în condiții normale. Există o rotație continuă în jurul legăturii carbon-carbon, iar timpul necesar (în cazul etanului) pentru trecerea din conformația intercalată în următoarea conformație, echivalentul rotației unei grupe CH3 cu 120° una față de cealaltă, este de ordinul 10−11 secunde.
Radicali Prin îndepărtarea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen din molecula unui alcan se obține un radical de hidrocarbură. Convențional , pentru reprezentarea radicalilor se folosește linia de valența(CH3-) ; aceasta simbolizează electronul impar și nu o pereche de electroni ca în scrierea obișnuită. Denumirea radicalilor hidrocarburilor, obținuți prin îndepărtarea atomilor de hidrogen de la un singur atom de carbon , se face prin înlocuirea sufixului -an cu sufixul -il pentru radicalii monovalenți (obținuți prin îndepărtarea unui singur atom de hidrogen), -iliden pentru cei divalenți: CH4 metan CH3- metil -CH2- metiliden /metilen -CH- metilidin /metin; R-CH- alchiliden
Denumirea radicalilor divalenți , obținuți prin îndepărtarea atomilor de hidrogen de la atomi de carbon diferiți se formează prin adăugarea la numele alcanului a sufixul -idiil. Radicalii monovalenți ai alcanilor se numesc generic radicali alchil.
Metode de obținere Metode industriale thumb|right|O rafinărie de petrol în Martinez, California. Una dintre principalele surse la nivel industrial de alcani sunt gaze naturale și petrolul. Separarea alcanilor are loc în rafinăriile de petrol în urma procesului de rafinare prin distilare fracționată.
Unul dintre procese este cunoscut sub numele de proces Bergius, care presupune transformarea directă prin lichefiere a cărbunelui într-un amestec de hidrocarburi lichide, numit petrol sintetic.Takao Kaneko, Frank Derbyshire, Eiichiro Makino, David Gray, Masaaki Tamura and Kejian Li "Coal Liquefaction" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Un alt proces foarte folositor este procesul Fischer-Tropsch, folositor la sinteza hidrocarburilor lichide, printre care se numără și alcanii lichizi, având ca precursor monoxid de carbon și hidrogen.
Metode de laborator De obicei, nu este necesară sinteza de laborator a alcanilor, deoarece pot fi comercializați. De asemenea, datorită reactivității lor scăzute, nu suferă foarte multe reacții de interconversie a grupelor funcționale. Adesea, metodele prin care se obțin alcani ce au loc în laborator sunt de fapt reacții în urma cărora alcanii sunt produși secundari nefolositori. Mai jos se regăsesc câteva dintre cele mai cunoscute și relevante metode de obținere ale alcanilor. Un exemplu ar fi utilizarea n-butillitiului pe post de bază, când în reacția cu apa se obține acidul conjugat al acestuia, n-butanul, împreună cu hidroxid de litiu:
C4H9Li + H2O → C4H10 + LiOH
O altă metodă posibilă este reacția de hidrogenare (reacția Senderen și reacția Sabatier de hidrogenare a dioxidului de carbon) care poate fi aplicată mai multor clase de hidrocarburi nesaturate (precum alchenele și alchinele). Reacțiile de hidrogenare sunt mereu realizate cu ajutorul unui catalizator metalic, de nichel, platină sau paladiu (cu R este notat un rest alchil)
R-CH=CH2 + H2 → R-CH2-CH3 (hidrogenarea alchenelor) R-C≡CH + 2H2 → R-CH2-CH3 (hidrogenarea alchinelor)
Prepararea alcanilor poate fi realizată direct în urma sintezei Corey-House, ce presupune reacția dintre o halogenură de alchil și un dicuprat de litiu și alchil (resturile alchil pot fi identice sau diferite):
Li+[R–Cu–R]– + R'–X → R–R' + "RCu" + Li+X–
Există trei reacții de reducere ale aldehidelor și cetonelor prin care se pot obține alcani: reducerea Clemmensen (realizată cu zinc metalic și acid clorhidric), reducerea Wolff-Kishner (realizată cu hidrazină în mediu bazic) și reducerea Mozingo (realizată cu un ditiol, cu intermediar ditioacetal ciclic care se reduce cu nichel Raney):
Reducerea Clemmensen: 200px Reducerea Wolff-Kishner: 400px Reducerea Mozingo: 350px
Reducerea altor grupe funcționale, precum alcool sau carboxil, se face cu fosfor roșu.
Reacția Wurtz, prin care două halogenuri de alchil (sau aceeași halogenură, depinzând de natura alcanului care se obține) sunt reacționate în prezența sodiului; alcanul obținut conține legate cele două grupe alchil din reactanți:
175px
Electroliza Kolbe este o reacție de dimerizare decarboxilativă dintre doi acizi carboxilici (sau doi ioni carboxilat) prin care se obține un alcan format din cele două resturi corespunzătoare acizilor:
200px
Reacția de dezoxigenare Barton-McCombie este o reacție de substituție radicalică care ajută la transformarea unui alcool în alcanul corespunzător:
400px
Proprietăți fizice Toți alcanii sunt compuși incolori și inodori. Cei cu masă moleculară mică sunt gazoși (metanul, etanul, propanul și butanul), cei cu masă intermediară sunt lichizi (începând cu pentanul), iar cei superiori sunt solizi (parafine).