Cinolina este un compus heterociclic, derivat de piridazină, cu formula chimică . Este un izomer de diazanaftalină (de tipul benzopiridazină), la fel cum sunt și chinoxalina, ftalazina și chinazolina.
Obținere Descoperire Cinolina a fost obținută pentru prima dată în formă impură în urma reacției de ciclizare a alchinei o-C6H4(NH2)C≡CCO2H, obținându-se acidul 4-hidroxicinolin-3-carboxilic. Aceasta s-a decarboxilat și a suferit o eliminare a grupei hidroxil, obținându-se cinolina. Șirul de reacții a fost denumit sinteza Richter a cinolinei.
Alte reacții Se mai poate obține prin dehidrogenarea dihidrocinolinei cu oxid de mercur, și se poate izola sub formă de clorhidrat.
O altă metodă presupune electroliza (2-nitrofenetil)-propilaminei. Reacția se face cu amestec de metanol și apă și are un randament mediu:B. A. Frontana-Uribe, C. Moinet, L. Toupet, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2, 419–430.
400px|center|sinteza cinolinei
Derivați Cinolinele se pot obține în urma sintezei Widman-Stoermer, o reacție de ciclizare a unei α-vinil-aniline cu acid clorhidric și azotit de sodiu:
500px|center|sinteza Widman-Stoermer
Derivații săi se mai pot obține și în urma sintezei Neber-Bössel. Un exemplu este reacția de transformare a acidului 2-(2-aminofenil)-2-hidroxiacetic (1, R = H) la 3-hidroxicinolină (2, R = H):
500px|center|sinteza Neber-Bössel
Proprietăți Prezintă caracter bazic.
Note
Vezi și Benzimidazol Chinoxalină Chinazolină Ftalazină Piridazină
Categorie:Piridazine