1,4-ciclohexadiena este un compus organic cu formula chimică (C2H4)(CH)4. Este un lichid incolor, inflamabil, care prezintă interes deoarece este molecula prototip al unei clase mari de compuși (terpenoidele), un exemplu fiind γ-terpinenul. Un izomer al acestui compus este 1,3-ciclohexadiena.
Obținere În laborator, 1,4-ciclohexadienele substituite sunt sintetizate prin reducerea Birch a compușilor aromatici înrudiți, folosind un metal alcalin dizolvat în amoniac lichid și un donor de protoni, cum ar fi un alcool. În acest fel, se evită supra-reducerea la ciclul complet saturat. De exemplu, compusul părinte, 1,4-ciclohexadiena, se obține din benzen:K. Alder, F. Münz, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, S. 130.
faracadru|centru|350px
1,4-ciclohexadiena poate fi obținută, de asemenea, prin reacție de eliminare dublă a 1,4-dibromociclohexanului cu o bază, dar produsul principal este 1,3-ciclohexadiena, care are legături duble conjugate.W. Markownikow: Derivate der Naphten- oder Cyclohexanreihe, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, 302, S. 1–42.
Proprietăți Comparativ cu izomerul său, 1,3-ciclohexadiena, ciclohexa-1,4-diena este cu aproximativ 1,6 kJ/mol mai puțin stabilă.NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene
miniatura|centru|Structura 1,4-ciclohexadienei|350px
1,4-Ciclohexadiena și derivații săi sunt ușor de aromatizat, forța motrice fiind formarea unui nucleu aromatic. Conversia într-un sistem aromatic poate fi utilizată pentru a declanșa alte reacții, cum ar fi ciclizarea Bergman.John C. Walton, Fernando Portela-Cubillo "1,4-Cyclohexadiene" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2007 John Wiley & Sons.
Note
Vezi și 1,3-ciclohexadienă Ciclohexadienă
Categorie:Cicloalchene Categorie:Diene