Реа́кция Вю́рца (си́нтез Вю́рца) — метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на галогеналканы (обычно бромиды или хлориды). В ходе реакции происходит увеличение углеводородной цепи (суммирование углеводородных радикалов и их объединение в один больший):
R-Br + Br-R ->[+\ce{2 Na}][-\ce{2 NaBr}] R-R
Реакция Вюрца была открыта французским химиком Ш. А. Вюрцем в 1855 годуWurz A. Ueber eine neue Klasse organischer Radicale // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1855. B. 96. H. 3. S. 364—375.. Впоследствии, немецкий химик-органик P. Фиттиг распространил реакцию Вюрца на область ароматических углеводородов (см. «Реакция Вюрца — Фиттига»)Tollens B., Fittig R. Ueber die Synthese der Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1864. B. 131. H. 3. S. 303—323.
Современный подход к реакции Вюрца Для преодоления множества побочных процессов было предложено использовать более селективные и современные методы. Основные разработки ведутся по применению иных металлов, нежели натрий. Для проведения реакции Вюрца используют сереброNosek, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1964, 29, 597., цинк, железоOnsager, O. Acta Chem. Scand. , Ser. B. 1978, 32, 15. и пирофорный свинецAzoo, G. J. Chem. Soc., C. 1968, 2403.. Последний реагент позволяет проводить реакцию в присутствии карбоксильной группы.
Внутримолекулярная реакция Вюрца В 1890-х годах венгерский и русский химики Фрейнд Михай и Г. Г. Густавсон предложили внутримолекулярный вариант. Так 1,3-дибромпропан с успехом может быть превращён в циклопропан действием цинка в присутствии иодида натрия, как активатора. По этому пути удалось получить бисспироциклопропан и бициклобутанWiberg, K. Tetrahedron Lett. 1963, 2173.. Позже было предложено генерировать промежуточные соединения Гриньяра, которые впоследствии при действии трифторацетата серебра ведут к внутримолекулярному кросс-сочетанию.
Данный метод неприменим для получения средних циклов.
Примечания
Вюрца Категория:Реакции сочетания