Ликопин — каротиноидный пигмент, определяющий окраску плодов некоторых растений, например томатов, гуавы, арбуза. Нерастворим в водеArmstrong GA, Hearst JE. Genetics and molecular biology of carotenoid pigment biosynthesis. The FASEB Journal. 1996 Feb; Vol. 10, No. 2. Pages: 228−37. DOI:10.1096/fasebj.10.2.8641556.
Молекулярная формула: C40H56. Ликопин содержится во многих красно-оранжевых частях растений, это главный компонент, определяющий красный цвет плодов томатов.
Ликопин является нециклическим изомером бета-каротина. Защищает части растения от солнечного света и окислительного стресса. В клетках растений ликопин выступает как предшественник всех остальных каротиноидов, включая бета-каротин.
Впервые ликопин был выделен в 1910 году, а структура молекулы была определена к 1931 годуGoñi I, Serrano J, Saura-Calixto F. J Agric Food Chem. 2006 Jul 26;54(15):5382-7. Bioaccessibility of beta-carotene, lutein, and lycopene from fruits and vegetables..
Зарегистрирован в качестве пищевой добавки с номером E160d.
Структура и физические свойства Структурно ликопин представляет собой тетратерпен, собранный из восьми изопреновых единиц. Наличие 11 сопряженных двойных связей обуславливает светопоглощающее свойство ликопина и его способность к лёгкому окислению. При окислении ликопин даёт эпоксиды различного состава. Ликопин поглощает все длины волн видимого света, кроме самых длинных, поэтому он имеет красную окраску.
В растениях и фотосинтетических бактериях ликопин синтезируется в виде полностью-транс-изомера, но в общей сложности возможно существование 72 геометрических стероизомеров молекулы ликопинаGoulinet S, Chapman MJ. Plasma LDL and HDL subspecies are heterogeneous in particle content of tocopherols and oxygenated and hydrocarbon carotenoids: relevance to oxidative resistance and atherogenesis. Arterioscler Thromb Vasc Biol 1997;17:786-96 .
На свету или при нагревании ликопин может подвергнуться изомеризации с образованием цис-изомеров. В человеческом кровотоке различные цис-изомеры составляют больше, чем 60 % от общей концентрации ликопина, но биологические эффекты отдельных изомеров не исследованыClinton SK. Lycopene: chemistry, biology, and implications for human health and disease Nutr Rev. 1998 Feb;56(2 Pt 1):35-51 . Ликопин не растворим в воде, растворим только в органических растворителях и маслах.
Биосинтез ликопина в растениях Ликопин синтезируется растениями и фотосинтетическими бактериями. Схема биосинтеза ликопина у высших растений:
1) Первый этап — формирование изопреновой цепи: из изопренилфосфата в присутствии геранилгеранилсинтазы образуется геранилгеранилпирофосфат.
2) Два геранилгеранилпирофосфата в присутствии фитоенсинтазы образуют фитоен
3) В ходе дегидрирования под действием фитоендесатуразы образуется зета-каротин
4) Дальнейшее дегидрирование под действием зетакаротиндесатуразы приводит к образованию ликопина
Фармакокинетика Ликопин не синтезируется в человеческом организме, он поступает только с пищей.
Всасывание ликопина в желудочно-кишечном тракте зависит от наличия в пище жиров. Оптимальная абсорбция достигается при тепловой обработке ликопинсодержащей пищи с жирами. Ликопин в составе липидной мицеллы должен подойти к стенке тонкого кишечника, при этом он располагается в глубине мицеллы. В энтероцит такая мицелла попадает путём пассивной диффузии. В кровоток ликопин выходит в составе хиломикрона. Биодоступность ликопина обычно составляет около 40 %.
В крови ликопин транспортируется вместе с липопротеинами, причем ликопин связывается с липопротеинами низкой плотности (ЛПНП) — в отличие от многих других полярных липофильных антиоксидантов, которые связываются с липопротеинами высокой плотности (ЛПВП). Это, во многом, объясняет важное значение ликопина в защите от окислительного стресса, поскольку именно окисленные ЛПНП (а не ЛПВП) играют основную роль в патогенезе сосудистых заболеваний.
Ликопин из пищи обнаруживается в крови в первые же сутки. Максимум концентрации наблюдается через 24 часа после однократного приема. В тканях ликопин начинает обнаруживаться позднее, приблизительно через месяц регулярного приема. Зависимость между принимаемой дозой и увеличением концентрации в плазме — нелинейная. Например, длительный прием двукратной дозы ликопина приводит к увеличению концентрации в плазме только на 15—30 %Lee CY, Isaac HB, Huang SH, Long LH, Wang H, Gruber J, Ong CN, Kelly RP, Halliwell B. Limited antioxidant effect after consumption of a single dose of tomato sauce by young males, despite a rise in plasma lycopene Free Radic Res. 2009 Jun;43(6):622-8. . Содержание ликопина в плазме обычно колеблется в широких пределах от 50 до 900 нМ/л и коррелирует с традициями потребления томатов в данной стране или конкретной семье. Существенно меньше ликопина содержится в плазме пожилых людей. Ликопин также обнаруживается в яичках (4,3 нМ/г), надпочечниках (1,9 нМ/г), печени (1,3 нМ/г)Brady WE, Mares-Perlman JA, Bowen Sapuntzakis M. Human serum carotenoid concetrations are related to physiologic and lifestyle factors. J Nutr 1996;126:129-37 .
Существует предположение, что каротиноиды могут взаимодействовать между собой при усвоении в желудочно-кишечном тракте человека. Экспериментальные данные свидетельствуют о том, что имеет место небольшой синергический эффект при совместном приеме ликопина и бета-каротина. Возможно, диетарный бета-каротин несколько (порядка 5 %) улучшает усвоение ликопинаElizabeth J. Johnson4, Jian Qin, Norman I. Krinsky*, and Robert M. Russell Ingestion by Men of a Combined Dose of beta -Carotene and Lycopene Does Not Affect the Absorption of beta -Carotene but Improves That of Lycopene The Journal of Nutrition Vol. 127 No. 9 September 1997, pp. 1833—1837 .
Отрицательные воздействия Ликопин нетоксичен, но известны случаи его чрезмерного потребления. . Это окрашивание кожи, известное как ликопенодермия, не является симптомом опасных для жизни и здоровья процессов.
Содержание ликопина в продуктах питания Основным диетарным источником являются томаты — до 80 % от общего потребления (в западных странах). В зависимости от сорта, ликопина в них содержится от 5 до 50 мг/кг. Содержание ликопина обычно коррелирует с интенсивностью красной окраски плода. Термическая обработка незначительно влияет на содержание ликопина. Зато упаривание и ужаривание приводит к концентрированию ликопина в конечном продукте. Так, если в свежих томатах содержится до 50 мг/кг, то в кетчупе уже до 140 мг/кг, а в томатной пасте — до 1500 мг/кг.
Продукты Содержание ликопина, мг/кг Томаты 5—50 Томатный соус 62—134 Томатная паста 54—1500 Грейпфрут 34 Гуава 54 Арбуз 23—72 Чемпионом по содержанию ликопина традиционно считаются томаты (хотя это не совсем так). На самом деле первая семерка по содержанию ликопина выглядит так
(усреднённые данные, мкг/кг свежего продукта): 1) шиповник — 6800; 2) гуава — 5200; 3) арбуз — 4500; 4) томат — 2600; 5) папайя — 1800; 6) грейпфрут — 1400; 7) сладкий перец — 160.
Рекомендуемый уровень потребления Установлено, что западная диета обеспечивает 0,6—1,6 мг ликопина в суткиVandenLangenberg GM Influence of using different sources of carotenoid data in epidemiologic studies J Am Diet Assoc. 1996 Dec;96(12):1271-5. В то же время есть данные, что, например, в некоторых регионах Польши люди потребляют в среднем 7,5 мг/сутBronkowska M, Biernat J. Evaluation of lycopene intake in daily food rations of women from the Lower Silesia region Rocz Panstw Zakl Hig. 2009;60(1):31-4. . Очевидно, что такие различия связаны с ролью томатов в разных диетах.
Согласно Рекомендации по уровню потребления пищевых и биологически активных веществ, следует употреблять порядка 5 мг ликопина в сутки, верхний допустимый уровень потребления — 10 мг в суткиРЕКОМЕНДУЕМЫЕ УРОВНИ ПОТРЕБЛЕНИЯ ПИЩЕВЫХ и БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ, МЕТОДИКА N МР 2.3.1.1915-04 . .
Функции ликопина в организме человека Несмотря на то, что ликопин относится к каротиноидам, он не обладает А-витаминной активностью.
Основная функция ликопина в человеческом организме — антиоксидантная. Снижение окислительного стресса замедляет развитие атеросклероза, а также обеспечивает защиту ДНК, что может предотвращать онкогенезVisioli F, Riso P, Grande S, Galli C, Porrini M Protective activity of tomato products on in vivo markers of lipid oxidation. Eur J Nutr. 2003 Aug;42(4):201-6. . Потребление ликопина, а также ликопин-содержащих продуктов приводит к достоверному уменьшению маркеров окислительного стресса у человекаDevaraj S, Mathur S, Basu A, Aung HH, Vasu VT, Meyers S, Jialal I. A dose-response study on the effects of purified lycopene supplementation on biomarkers of oxidative stress. J Am Coll Nutr. 2008 Apr;27(2):267-73. . Ликопин самый сильный каротиноид-антиоксидант, присутствующий в крови человека. Несколько пилотных исследований позволяют предположить наличие сигнальной роли ликопина в отношении некоторых клеточных культур. В частности, предполагается, что ликопин может замедлять пролиферацию клеток как сигнальный метаболит.
Профилактика онкологических заболеваний Проведено порядка ста исследований по профилактике онкологических заболеваний с помощью ликопина или ликопин-содержащих продуктов. Данные противоречивые, что связано с косвенным характером экспериментов. Установлено, что риск развития некоторых видов рака обратно пропорционален содержанию в крови (или суточному потреблению) ликопина. Такие выводы можно сделать в отношении рака простаты, желудка и легкихA. Venket Rao, PhD and Sanjiv Agarwal, PhD Role of Antioxidant Lycopene in Cancer and Heart Disease Journal of the American College of Nutrition, Vol. 19, No. 5, 563—569 (2000) . Профилактика сердечно-сосудистых заболеваний Показано, что риск развития атеросклероза и связанных с ним ишемических заболеваний обратно пропорционален содержанию в крови (или суточному потреблению) ликопина. Причём более выражена обратная зависимость: низкий уровень ликопина увеличивает риск развития сердечно-сосудистых заболеваний. Систематический обзор и метаанализ рандомизированных исследований показал, что добавка ликопина оказывает благотворное влияние на уровни артериального давления, значительно снижала систолическое и диастолическое артериальное давление у гипертоников.
Профилактика заболеваний глаз Продукт окисления ликопина — 2,6-циклоликопин-1,5-диол был обнаружен в сетчатке глаза человека и обезьяныKhachik F., Bernstein P.S.,Garland D.L. Identification of lutein and zeaxantin oxidation products in human and monkey retinas // Invest. Ophthalmol. Vis. Sci., 1997, 38, 1802—1811.