Лизергамид, также известный как эргин или амид лизергиновой кислоты (сокращённо ЛСА) — психотропный препарат природного происхождения, частично — психоделический препарат природного происхождения, седативное средство. Это эрголиновый, индольный алкалоид, который содержится в растениях семейства Вьюнковые () и в некоторых видах паразитических грибов (в частности семейство Clavicipitaceae, особенно рода Claviceps, Acremonium и Periglandula) симбиотические грибы,ответственные за синтез эргина и родственных соединений в тканях растений.

Эргин был обнаружен у растений рода Ipomoea (у 41 вида из около 650), Turbina, Argyreia, Stictocardia, у таких видов как Ипомея трёхцветная (), Ipomoea asarifolia, Ипомея фиолетовая (), Ипомея пурпурная (), Турбина щитковидная () из которой впервые Альберт Хофман описал растительное содержание эргина, при этом основным источником является Аргирея жилистая () семена которой содержат самую высокую концентрацию эргина (до 0,5% от сухого веса).

Эргин является простейшим представителем органических соединений группы лизергамидов. Лизергиновой кислоты диэтиламид (LSD-25) является самым известным и мощным полусинтетическим представителем этой группы. LSD-25 отличается наличием диэтиламидной группы (является третичным амидом) в 8 положении 1,2,3,6-тетрагидропиридинового ядра, у эргина заместитель в 8 положении — амид (является первичным амидом).

История открытия С. Сидней и Дж. Тиммис (, ) в 1932 году сообщили, что выделили неизвестный ранее алкалоид из смеси эрготоксинов и назвали его «эргин» ().

Химия Лизергиновой кислоты амид обладает сложной тетрациклической структурой (традиционно разделяется на кольца ABCD), которая пространственно совмещает в себе элементы молекул трёх ключевых нейромедиаторов (серотонина, дофамина и норэпинефрина), что обуславливает их высокую полирецепторную активность и токсичность.

Химический каркас эрголина содержит индольное кольцо и пространственно совмещённую с ним систему фенилэтиламина.

Нахождение в природе Лизергиновой кислоты амид и родственные соединения были найдены в растениях трибы Ipomoeeae: Ipomoea amnicola, Ipomoea tricolor, Ipomoea asarifolia, Ipomoea violacea, Ipomoea purpurea, Ipomoea argillicola, Ipomoea aristolochiifolia, Ipomoea argyrophylla, Ipomoea cardiophylla, Ipomoea hildebrandtii, Ipomoea imperati, Ipomoea jujuyensis, Ipomoea leptophylla, Ipomoea marginisepala, Ipomoea minutiflora, Ipomoea muelleri, Ipomoea parasitica, Ipomoea pedicellaris, Ipomoea pes-caprae ssp. pes-caprae, Ipomoea pes-caprae ssp. brasiliensis, Ipomoea phillomega, Ipomoea setifera, Turbina corymbosa, Turbina abutiloides, Stictocardia beraviensis, Stictocardia tiliifolia. Ранее считалось то что ЛСА якобы cодержится в растениях рода Calystegia, Convolvulus, Cuscuta, Jacquemontia, Merremia, но это оказалось неправдивыми данными.

Лизергиновой кислоты амид и родственные соединения были найдены в грибах Claviceps, Epichloë, Neotyphodium spp, Balansia, Periglandula.

В зрелых семенах плотность ЛСА в среднем в 12 раз выше, чем в зелёной массе, хотя из всего рода Ipomoea ЛСА в больших количествах накапливаеться только в семенах Ипомеи трёхцветной.

Лизергиновой кислоты амид встречался чаще, чем у представителей рода Ipomoea — в роде Argyreia этот показатель составил почти три четверти проверенных видов (у 14 из 20 проверенных видов), основным источником ЛСА является вид Argyreia nervosa, с 0,5–0,9% в семенах, 0,0015% в околоплоднике.

Биосинтез Существует несколько известных путей предлагаемого биосинтеза ЛСА, одна из гипотез выделяют данную последовательность:

L-триптофан → (фермент DMAT-синтаза) → DMAT → (фермент DMAT-N-метилтрансфераза) → MeDMAT → (циклазы кольца C) → шаноклавин-I → (фермент альдегид-циклаза) → агроклавин → (фермент агроклавин-17-гидроксилаза) → элимоклавин → (элимоклавин-17-монооксигеназа) → паспалиновая кислота → (спонтанная изомеризация без участия каких-либо ферментов) → лизергиновая кислота → (комплекс нерибосомных пептидсинтетаз Lps2 и Lps3) → лизергил-L-аланин → (ферменты EasO и EasP) → ЛАГ (лизергиновой кислоты α-гидроксиэтиламид) → (спонтанный неферментативный гидролиз) → LSA.

Фармакологические и побочные эффекты Основные эффекты включали в себя эйфорию, галлюцинацииСовременные фармакологические исследования психоактивных эффектов ЛСА говорят о сугубо вегетативных симптомах, а не о галлюциногенном действии., тошноту и рвоту, к побочным эффектам относились психотические эпизоды, артериальная гипертензия и тревога.

Гипертензия становится главной причиной возникновения смертельных состояний. Одним из описанных является с эпилептическим статусом вызванный употреблением эргинсодержащих частей растений. Это связано прежде всего с их сосудосуживающим эффектом.

Примечания

Литература

Комментарии

Категория:Лизергамиды Категория:Психоделики