Восстановление по Бёрчу — органическая реакция, впервые описанная австралийским химиком Артуром Бёрчем в 1944 году. Используется для преобразования веществ, имеющих в своём составе бензольное кольцо, в 1,4-циклогексадиены, в которых на противоположных концах кольца присоединены по два атома водорода. Проводится в жидком аммиаке с щелочным металлом и спиртом.
Еще один премер — востановление по Бёрчу нафталина в амиаке и диэтиловом эфире:
Механизм реакции и региоселективность Щелочные металы в жидком амиаке образуют голубые комплексы — электриды вида [Na(NH3)x]+ e−. Электроны комплекса присоединяются к ароматическому кольцу с получением радикал-аниона, который забирает протон (H+) у спирта. Этот процесс далее повторяется в орто- или пара- положении (в зависимости от условий) с получением конечного диена. Реакция Берча является реакцией третьего порядка - первого порядка относительно ароматического соединения, первого относительно щелочного метала и первого относительно спирта. Самым медленным этапом реакции (этапом, который определяет скорость реакции является превращение радикал-аниона в радикал (из B в C).
Примечания
Бёрч