Нитрены — нестабильные соединения формально одновалентного азота с общей формулой RN:, где R = Alk, Ar, NR', OR', CN и др. Среди нитренов выделяют аминонитрены и оксинитрены.
Нитрены являются высокореакционными интермедиатами — азотистыми аналогами карбенов. Как и карбены, нитрены могут находиться как в триплетном, так и в синглетном состоянии. Ввиду нестойкости нитренов их изучение возможно с помощью физико-химических методов исследования: флеш-фотолизом, методом матричной изоляции.
Синтез нитренов
Нитрены получают несколькими способами:
термолиз или фотолиз азидов и ряда других соединений
взаимодействием O-арилсульфонилгидроксиламинов и их производных с основаниями
Частичное восстановление нитросоединений и нитрозосоединений
Свойства
Химические свойства нитренов зависят от их электронного строения. Нитрены способны вступать в следующие реакции:
отрыв атомов водорода от других соединений с образованием аминов (для триплетных нитренов)
внедрение по C-H связи (для синглетных нитренов) присоединение к кратным связям
перегруппировки (например, изомеризация в имины)
Применение
Реакции с участием нитренов применяются в органическом синтезе, например, в синтезе производных азиридина.
Литература
Категория:Нитрены Категория:Интермедиаты