Циануксусная кислота (цианацетат, цианоэтановая кислота, мононитрил малоновой кислоты) — органическое вещество, нитрил малоновой кислоты.
Физические свойства Представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, расплывающееся на воздухе. Гигроскопичная. Хорошо растворяется в воде, полярных органических растворителях этиловом спирте, диэтиловом эфире, плохо в неполярных органических растворителях: алифатических углеводородах, бензоле, толуоле.
Химические свойства Циануксусная кислота вследствие наличия нескольких функциональных групп вступает в различные химические реакции.
По карбоксильной группе:
Проявляет все свойства характерные карбоновым кислотам — образует соли с металлами, сложные эфиры, амид, ангидрид, галогенангидриды и тд.
По СN-группе:
Для нитрильной группы характерны реакции нуклеофильного замещения, в частности гидролиз.
Гидролиз циануксусной кислоты происходит в кислой среде, с образованием амида малоновой кислоты, который далее гидролизуется до малоновой кислоты:
В щелочной среде образуются соли малоновой кислоты:
Взаимодействие с аммиаком и аминами (первичными и вторичными) приводит к образованию амидинов
При нагревании выше 160 °С декарбоксилируется с образованием ацетонитрила:
Получение Циануксусная кислота получается при взаимодействии хлоруксусной кислоты и цианида калияВредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трех томах. Том I. Органические вещества. Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. Л., «Химия», 1976. 592 стр., 27 табл., библиография —1850 названий.:
В лаборатории возможно получение из щелочных солей циануксусной кислоты в растворе с серной кислотой при 30-35 °С:
Применение Широко используется в органическом синтезе. Эфиры циануксусной кислоты служат полупродуктами для синтеза цианакрилатных клеев, лекарственных средств (аллопуринола, витамина В1, кофеина и др.) и в качестве растворителей.
Токсикология В отличие от нитрилов, циануксусная кислота слаботоксична ЛД50 = 1,5 г/кг (крысы, перорально), для сравнения токсичность синильной кислоты почти в 1000 раз больше и составляет порядка 1,5-2 мг/кг. Довольная едкая, при попадании на кожу с высокой концентрацией может оставлять сильный ожог.
Примечания
См. также Нитрилы
Категория:Нитрилы