Шахматы в живописи получили достаточно широкое отражение. Художники изображали не только партнёров за шахматной партией, но и отдельные элементы шахматного инвентаря. Этому способствовал целый ряд факторов. Сами шахматы рассматривались как настольная игра, как модель отношений между людьми, даже как модель общественной иерархии и социальных процессов. Шахматы были включены в символику представлений человека Средних веков и Нового времени. Достаточно рано начался процесс анализа шахматной партии с точки зрения красоты проведённой в ней комбинации и изящества стратегического замысла противников. Многие из живописцев, создававших картины с изображением этой игры, достаточно неплохо разбирались в них, а некоторые были профессиональными шахматистами и использовали свои живописные произведения для их пропаганды.
Произведения живописи отразили этапы истории шахмат: процесс изменения правил, уровень мастерства в игре, характерный для разных эпох, различные (уже забытые) варианты шахматной игры, процесс восприятия игры в шахматы обывателями. Изменение духовного мира людей влияло на проблематику и художественные особенности воплощения данной темы, включающей такие жанры, как натюрморт, портрет, бытовой жанр, историческая живопись… Другими факторами, которые воздействовали на развитие этой темы, были: локальные особенности, уровень востребованности игры в шахматы в обществе, официальная позиция государственной власти и церкви по отношению к шахматам.
Историография проблемы Изображение шахмат в живописи несколько раз становилось предметом анализа искусствоведов и историков шахмат. Альбом немецкого историка шахмат «Schach auf Ölgemälden» («Шахматы в живописи»), созданный в соавторстве с доктором искусствоведения Евой-Кристиной Рашке, содержит все известные на тот момент (2006) изображения с начала XVI века до современности, относящиеся к шахматам (600 иллюстраций, из них 100 — большие и цветные), однако ставилась только проблема поиска и описания картин, ни одна из них не была ими проанализирована. Попытка анализа композиции подобных изображений была предпринята в книге Николаса Сфикаса «Ζωγραφικά έργα µε θέµα το Σκάκι από τον δέκατο πέµπτο έως τον εικοστό αιώνα» («Картины на шахматную тематику с XV до XX века»).
Исследование Патрисии Симонс посвящено проблеме роста самостоятельности и роли женщины в итальянском обществе эпохи Возрождения в соотношении с реформой шахмат этого времени и гендерными мотивами в изображении игры в шахматы этой эпохи. Этой же проблеме посвящена диссертация Регины О’Ши (но на примере Франции и за более широкий временной промежуток, включающий эпоху Средних веков) «Queening: Chess and Women in Medieval and Renaissance France» («Ферзь: Шахматы и женщины в средневековой и ренессансной Франции»). Источниками этого исследования служили и произведения живописи того времени.
Существует небольшая монография Лоренса Лейнджера с анализом данной темы в творчестве современного художника . В отдельных статьях рассматриваются конкретные картины шахматной тематики.
Картине Лукаса ван Лейдена «Игра в шахматы» (1508) в контексте изображения художником играющей женщины посвящены разделы докторской диссертации и изданной на её основе монографии Катарины Бюттнер «Das Motiv der „femina ludens“ im Werk von Lucas van Leyden: exemplarische Analysen» («Мотив „Играющая женщина“ в творчестве Лукаса ван Лейдена: попытка анализа»).
В серии статей, связанных с картиной Карела ван Мандера или Исаака Оливера «Бен Джонсон и Вильям Шекспир» (1603), реконструируется партия по изображённой на ней позиции. Среди вышедших на русском языке — статья «Шекспир и шахматы» И. Л. Майзелиса.
Крупная выставка в городах США была посвящена проблеме шахмат в творчестве современного художника Тома Хакни (, род. 1977). Несколько картин, изображающих В. И. Ленина за шахматами, было представлено на выставке в Русском музее «Игра и страсть в русском изобразительном искусстве», прошедшей в 1999 году, картины вошли в одноимённый каталог, опубликованный в этом же году.
Ранние изображения шахмат В средневековой Европе шахматы появились на рубеже X—XI веков. Самое раннее изображение шахматной игры в европейской живописи находится в Палатинской капелле в Палермо на Сицилии. Первый норманнский король Сицилии Рожер II лично руководил строительством капеллы. Храм задумывался как частная капелла, предназначенная для узкого круга лиц (размеры его невелики: 33 метра в длину и 13 в ширину). Вероятно, именно поэтому заказчик мог позволить себе вольности в его росписи. В царствование Рожера II византийскими мастерами были созданы мозаики купола, триумфальной арки и трансепта. Специалисты по византийской мозаике (в частности Отто Демус и Эрнст Китцингер) утверждали, что мозаики были выполнены теми же греческими мастерами, что мозаики Мартораны и собора Чефалу. Арабскими плотниками был выполнен резной сталактитовый потолок, характерный для мечетей фатимидского Египта и Магриба. Часовня была освящена 28 апреля 1140 года. Датируется фреска, изображающая игроков в шахматы, приблизительно 1143 годом, изображение выполнено под сильным арабским влиянием, оба шахматиста, сидящие на корточках, также одеты в восточные одеяния, на их головах тюрбаны. Шахматы, по всей видимости, в то время воспринимались как атрибут повседневной жизни мусульманских стран. Картина выполнена темперой на деревянной основе, покрытой штукатуркой. Немного более по́зднее (а по мнению некоторых исследователей — чуть более раннее) изображение находится на напольной мозаике XII века в алтаре базилики Сан-Савино в Пьяченце.
Активно использовалась шахматная тема в геральдике. На польском гербе Вчеле XII века изображены две шахматные доски различного размера (верхнюю из них держит в руках негритянка с короной и повязкой на голове), а само его происхождение связано было по легенде с игрой в шахматы, однако сведения об этом относятся к 1842 году (Несецкий гербовник). Герб получил следующее описание:
«В щите серебряно-золотая шаховница. В нашлемнике такая же шаховница, поддерживаемая девушкой-негритянкой».
Согласно легенде, этот герб получил силезец Голуб, который во время своих путешествий попал в Африку, где дочка местного вождя вызвала его на партию в шахматы на условиях, что победитель в партии имеет право ударить проигравшего изо всех сил шахматной доской по голове. Голуб выиграл, и ударил принцессу по голове так, что доска треснула. Только в Польше изображение шахматной доски находилось в XIII—XIV веках на гербах Легницкого княжества, Силезских Пястов и герба Роха рыцаря Першхалы (ладья на шахматном поле, которой он по легенде поставил мат князю Мазовецкому), герба Забавы (так в польском языке первоначально именовалась шахматная игра).
Изображения шахмат в средневековых трактатах XIII—XV веков Несколько более поздние изображения зафиксированы в манускриптах. Некоторые из них имеют высокую художественную ценность. Самым известным примером является манускрипт ( или «Libro de axedrez, dados e tablas»), приписываемый Альфонсо X, королю Кастилии, Галисии и Леона, выполненный в скриптории Толедо в 1283 году. Книга содержит 150 иллюстраций, часть из них изображает игру в шахматы. Это один из самых важных документов для изучения истории настольных игр. Единственный известный оригинал хранится в библиотеке монастыря Эскориал вблизи Мадрида в Испании. Размеры манускрипта 40 на 28 сантиметров. Среди наиболее интересных миниатюр — вариант шахмат для четырёх игроков, шахматы клеток («большие шахматы»), а также игра под названием «астрономические шахматы» (являющаяся шахматами в понимании того времени в противопоставлении костям и триктраку), в которую играют на доске из семи концентрических кругов, разделённых в радиальном направлении на двенадцать областей, каждая из которых связана с созвездием Зодиака. «Libro de los juegos» содержит обширную коллекцию шахматных задач, часть которых изображена на миниатюрах рукописи. Сами миниатюры, вероятно, основаны на не дошедших до нашего времени персидских образцах.
Копия 1334 года хранится в библиотеке Испанской Королевской академии истории в Мадриде.
В Средние века шахматная игра воспринималась как аллегория жизни во всей её сложности и различных её проявлениях. В средневековых играх разыгрывалась жизнь в миниатюре, переведённая на язык символов. Поэтому изображение шахмат и игры в шахматы появивлялась на миниатюрах к средневековым трактатам. При этом шахматы использовались иногда только как метафора в самом широком контексте, никак не связанном с самой игрой. Только в конце XV века в поэме на каталанском языке «Schacs d’Amour» впервые за всю предыдущую историю шахматной литературы игра и аллегория были соединены воедино.
Трактаты, посвящённые игре, с миниатюрами, на которых изображены шахматы, разделяются условно на несколько групп: Часто игра символизировала борьбу грешных устремлений и добродетели, происходящую в душе героя. К. Джюэл на примере трактата XV века «Нравоучительная шахматная игра Дамы» () проводит различие между «статичными» и «динамичными» шахматными аллегориями Средневековья. В первых описываются различные фигуры и принципы их перемещения по доске, но сам ход игры не привлекает внимания средневековых авторов, для которых различия между чёрными и белыми фигурами не принципиальны. В аллегориях второго типа игра не просто описывается, но по-настоящему играется, и в ней чёрные фигуры действительно противостоят белым. В описанной в трактате шахматной партии Отец тьмы играет с Дамой, которую пытается соблазнить возвышенными понятиями любви и заставить сделать ошибку. Шахматные фигуры «врага рода человеческого» (чёрные) представляют различные соблазны мира и грехи, фигуры Дамы (белые) символизируют разного рода добродетели. Дьявол делает первый ход, передвигая свою пешку (Самолюбие), в ответ на что Дама передвигает свою — Любовь к Богу. Через 16 ходов Дама объявляет шах чёрному королю с помощью своей королевы, символизирующей Смирение. Иногда игра в шахматы воспринимается как модель человеческой жизни с переменой счастья и несчастья. В трактате XIII века, приписываемом римскому папе Иннокентию III, написано: «Мир это как бы шахматная доска, одна клетка белая, а другая чёрная; так сменяют друг друга жизнь и смерть, счастье и несчастье». Бог играет, передвигая фигуры и давая им возможность выигрывать и проигрывать.
Популярно было сопоставление шахматных фигур с классами и сословиями. Фигуры на шахматной доске, различаясь по статусу, тем не менее зависят друг от друга и действуют вместе для достижения общих целей. Трактат доминиканского монаха Якобуса Цессолеса «Книга о нравах и обязанностях знати, или О шахматной игре» () середины XIII века соотносит шахматные фигуры и общество, шахматы воспринимаются как модель социального порядка, важная роль отводится Третьему сословию. Огромное количество рукописей сочинения Якобуса Цессолеса свидетельствует о широком распространении трактата. Шахматные фигуры на миниатюрах наделялись различными иконографическими атрибутами, связанными с их символическим статусом. Король изображался с короной на голове и в пурпурной мантии, пешки изображались с соответствующими орудиями сельского хозяйства или ремесла. Любовь, как и шахматы, требует партнёра, поэтому её также часто сопоставляли с шахматной партией. Изображения женщин в шахматном трактате «Книга игр», заказанном Альфонсом Х Мудрым и законченном в 1283 году, отражают именно эту тенденцию. Шахматные партии часто предстают как метафоры куртуазной любви. К концу XV века относятся три манускрипта Робине Тестара, посвящённые подобному аллегорическому толкованию игры в шахматы. Наибольшую известность среди них приобрела «Нравоучительная книга о шахматах любви», созданная для графини Луизы Савойской. Книга представляет собой прозаический комментарий к поэме «Шахматы любви» Эврара де Конти, созданный им же самим в конце XIV века, которую Тестар также иллюстрировал. Его покровители Карл Ангулемский и Луиза Савойская были большими ценителями шахмат и имели целую библиотеку трактатов на шахматную тему.