Ксантоптерин — жёлтое, кристаллическое вещество, которое в природе встречается в основном в крыльях бабочек (выделено в 1889 году Фредериком Гоулэндом ХопкинсомFrederick Gowland Hopkins: Note on a yellow pigment in butterflies. In: Proc. Chem. Soc., Jg. 5 (1889), S. 117, .) и моче млекопитающихhttp://cancerweb.ncl.ac.uk/cgi-bin/omd?xanthopterin. В 1924 году Отто Генрих Виланд и Клеменс Шопф выделили ксантоптерин в чистом виде из крыльев крушинницыHeinrich Otto Wieland, Clemens Schöpf, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges., Jg. 58 (1925), S. 2178, .. Структуру ксантоптерина в 1940 году определил Роберт ПуррманнRobert Purrmann, in: Liebigs Ann. Chem., Bd. 544 (1940), S. 182, ..

Микроорганизмами перерабатывается в фолиевую кислоту. Это конечный продукт метаболизма не сопряженных птеридиновых соединений. Высокие уровни вещества обнаруживаются у пациентов с заболеваниями печени.

В 2010 году группа израильских и британских учёных доказалаNaturwissenschaften: Solar energy harvesting in the epicuticle of the oriental hornet (Vespa orientalis), что пигмент ксантоптерин в жёлтой полосе брюшка восточного шершня поглощает солнечный свет и преобразует его в электричество. Возможно, по этой причине эти шершни более активны в солнечные дни.

Свойства Кристаллическая структура ксантоптерина ещё не определена, из-за трудностей по выращиванию подходящих кристаллов. В противоположность этому, кристалл ксантоптерин гидрохлорида можно исследовать при помощи помощью рентгеновских лучей: он имеет 4,6-диоксо-структуру, в которой протонирование происходит по N(3)Jost H. Bieri u.a.: Helv. Chim. Acta, Jg. 59 (1976), Heft 7, S. 2374–2379, ..

Ксантоптерин относительно легко окисляется по седьмому положению кольца и превращается в лейкоптерин.

Синтез Пуррманн получил ксантоптерин из 2,4,5-триамин-6-гидроксипиримидина и дихлоруксусной кислоты в две стадииRobert Purrmann in Liebigs Ann. Chem., Bd. 546 (1940), S. 98, ., а Кошара — в одну стадию, использовав глиоксиловую кислотуWalter Koschara: Hoppe-Seylers Zeitschrift für Physiologische Chemie, Bd. 277 (1943), S. 159, ..

Примечания

Категория:Лактамы Категория:Птеридины