Синигри́нКаленчук М. Л., Касаткин Л. Л., Касаткина Р. Ф. Большой орфоэпический словарь русского языка. Литературное произношение и ударение начала XXI века: норма и её варианты. — М.: АСТ-ПРЕСС КНИГА, 2012. — 1008 с. — (Фундаментальные словари). — ISBN 978-5-462-00962-4. (Sinigrin, сокр. от — горчица чёрная) — органическое вещество, глюкозинолат, О-тиогликозид, серосодержащий аминогликозид, один из компонентов семян чёрной (до 4 %) и сарептской горчицы, корней хрена, рапса и васаби, придаёт им жгучий вкус и специфический запахСкурихин И. М., Нечаев А. П. Все о пище с точки зрения химика: Справ. издание. — М.: Высш.шк. 1991. — 288 с. ISBN 5-06-000673-5. Синигрин был впервые обнаружен в вытяжках эфирных масел, полученных из семян чёрной горчицы (Sinapis nigra), откуда и получил свое название.
История открытия Синигрин был впервые выделен в первой половине XIX века из эфирных вытяжек семян чёрной горчицы (Sinapis nigra, современный синоним — Brassica nigra), от латинского названия которой и получил своё имя. Дальнейшие исследования немецких и французских химиков во второй половине XIX века установили его гликозидную природу и связь с образованием горчичного эфирного масла при повреждении растительных тканей. Стереохимическая конфигурация синигрина по двойной связи C=N долгое время оставалась предметом дискуссий и была окончательно установлена методом рентгеноструктурного анализа в 1963 году, подтвердившим Z-(син-)конфигурацию молекулы.
Физико-химические свойства Представляет собой белое кристаллическое вещество, легко растворимое в воде, плохо в этаноле, не растворяется в диэтиловом эфире. Имеет температуру плавления 125—127° С. Оптически активное соединение, вращает плоскость поляризации влево.
Под действием фермента мирозиназы, который содержится в семенах горчицы и корней хрена, гидролизуется с образованием молекулы глюкозы, аллилгорчичного масла (изороданистый аллил) и гидросульфата калия:
C10H16O9S2NK•H2O + H2О = C6H12O6 + KHSO4 + SCNC3H5.
Щелочной гидролиз синигрина приводит к образованию 1-тио-β-D-глюкопиранозы, при кислотном гидролизе образуются аллилуксусная кислота и гидроксиламин.
Природные источники и биосинтез Синигрин синтезируется растениями семейства капустных (Brassicaceae) из аминокислоты метионина через цепь ферментативных превращений, включающую удлинение боковой цепи и формирование глюкозинолатного ядра. Наибольшие концентрации отмечены в семенах чёрной горчицы (Brassica nigra), сарептской горчицы (Brassica juncea) и васаби (Wasabia japonica), где его содержание может достигать нескольких процентов от сухой массы. Значительные количества синигрина также обнаружены в корнях хрена (часто более 80% от общего содержания), семенах рапса (Brassica napus), а также в брюссельской капусте и других овощных культурах рода Brassica. В белой горчице (Brassica alba) практически отсутствует, преобладает синальбин.
Применение Пищевая промышленность — определяет остроту и характерный аромат столовой горчицы, хрена и близких приправ; используется как маркер подлинности и качества горчичного сырья. Аналитическая химия — служит стандартным субстратом и референсным веществом при идентификации и количественном определении активности мирозиназы методами ВЭЖХ и капиллярного электрофореза. Сельское хозяйство — растения и жмых, богатые синигрином, применяются в приёме «биофумигации» почвы для подавления почвенных патогенов, вредителей и нематод через выделение изотиоцианатов. Биомедицинские исследования — рассматривается как перспективный природный фитохимический объект для изучения антиоксидантных, антиканцерогенных, противовоспалительных и ранозаживляющих механизмов действия глюкозинолатов.
Токсикология и безопасность В высоких дозах глюкозинолаты, включая синигрин, и продукты их гидролиза способны оказывать зобогенное (антитиреоидное) действие за счёт влияния на усвоение йода. Это особенно актуально при длительном потреблении больших количеств в кормах для сельскохозяйственных животных. У людей при достатке йода в рационе риск минимален. Чистый синигрин и продукты его распада в лабораторной практике маркируются как раздражающие кожу и слизистые оболочки вещества (что отражено в паспортах безопасности реактивов), в связи с чем при работе с ними рекомендуется применять стандартные средства защиты. Коммерческие препараты синигрина, поставляемые химическими компаниями, предназначены исключительно для исследовательских целей и не допущены к диагностическому или терапевтическому применению.
AITC (продукт распада) более реактивен и раздражающ чем сам синигрин. В высоких дозах вызывает повреждение слизистой рта, отёк лёгких, поражение печени, почек и репродуктивных органов, некроз и апоптоз в клетках кожи при прямом контакте. Репродуктивная и эмбриотоксичность у беременных крыс (орально).
См.также Аллилизотиоцианат (AITC) Белая горчица Васаби Гликозиды Глюкозинолаты Синальбин Примечания
Категория:Органические вещества Категория:Гликозиды