Циклодекан (cyclodecane) — органическое вещество класса циклоалканов. Химическая формула — C10H20.
В природе встречается в составе нефти.
Физические свойства Бесцветная жидкость.
Химические свойства На платинированном угле или в присутствии палладия циклодекан при нагревании в парообразном состоянии образует смесь нафталина, азулена и других углеводородовКнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия, т. 1, М.: Советская энциклопедия, 1967, стлб. 286Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс, Том 2, Рипол Классик, 2013, стр. 154.
В присутствии кобальтового, марганцевого и других катализаторов циклодекан окисляется воздухом до смеси циклодеканола и циклодеканонаФрейдлин Г. Н. Аналитические дикарбоновые кислоты, стр. 193. Каталитические превращения циклодекана в присутствии никелевого катализатора при 200°С сопровождались образованием н-декана, н-нонана, изомерных метилнонанов, циклононана и транс-декалинаКазанский Б. А. Каталитические превращения углеводородов. 1968, стр. 29, 415.
Конформации
Циклодекан значительно более напряжен, чем циклогексан. Причиной этого напряжения в основном являются ван-дер-ваальсовы взаимодействияКери Ф. Н. Углубленный курс органической химии Книга 1, 1981, стр. 92.
В циклодекане 14 связей ориентированы наружу и называются экстранулярными (двух типов: восемь напоминают экваториальные связи в циклогексане, шесть — аксиальные). Остальные шесть связей — интранулярные, направленные внутрь кольца. В данной конформации циклодекана не все СН2-группы равноценны; у некоторых СН2-групп обе связи ориентированы экстранулярно (тип I), а у других — одна связь интранулярна, а вторая экстранулярна, причем последняя может быть ориентирована либо экваториально (тип II), либо аксиально (тип III). Именно интранулярные атомы водорода и создают «внутримолекулярную тесноту», ответственную за повышение энергии молекулы циклодекана. Расстояния между интранулярными атомами водорода одного слоя, определённые по модели, составляют 0,184 нм (при сумме ван-дер-ваальсовых радиусов 0,24 нм)Стереохимия циклов. Циклодекан , стр. 9.
Токсичность При нанесении на кожу морских свинок вызывает воспалительную реакцию — покраснение и утолщение эпидермиса.
Примечания
Источники
CharChem. Циклодекан
Категория:Циклоалканы