Фенантре́н — (трицикло-[8.4.0.02,7]-тетрадека-1,3,5,7,9,11,13-гептаен) — органическое вещество; трициклический ароматический углеводород.
В больших концентрациях ядовит. Относится ко II классу опасности.
Свойства Фенантрен представляет собой блестящие бесцветные кристаллы. Не растворяется в воде, растворяется в органических растворителях: (диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, метаноле, уксусной кислоте).
Растворы фенантрена в бензоле флуоресцируют голубым цветом.
Нумерация атомов углерода в молекуле фенантрена:
По химическим свойствам напоминает нафталин: при действии хлора и брома образует соответствующие 9,10-дигалогенфенантрены; нитруется с образованием 9-, 1- и 3-нитрофенантренов; сульфируется до 2-, 3- и 9-фенантренсульфокислот; восстанавливается натрием в амиловом спирте до 9,10-дигидрофенантрена и далее до тетрантрена; окисляется до фенантрен-9,10-хинона. Нахождение фенантрена в природе Содержится в каменноугольной смоле вместе со своим изомером кольца у которого выстроены в линию — антраценом.
Фенантрен также встречается в неживой природе в виде очень редкого минерала раватитаL. Nasdala, I.V. Pekov: Ravatite, C14H10, a new organic mineral species from Ravat, Tadzhikistan. In: European Journal of Mineralogy. 5, 1993, S. 699–705; Abstract In: New Mineral Names. (PDF; 611 kB), In: American Mineralogist. 1994, 79, S. 389..
Производные фенантрена широко распространены в живой природе (стероиды, алкалоиды группы морфина).
Виды растений, богатые производными фенантрена, в основном включают семейства орхидных, ситниковых, диоскорейных и лавровых.
Из растений выделено более 500 природных производных фенантрена.
Применение Фенантрен применяется при производстве красителей. Является стабилизатором взрывчатых веществ.
Производные фенантренов используются в традиционной китайской медицине. Фенантрены, извлеченные из натуральных продуктов имеют противовоспалительное, антибактериальное, спазмолитическое, противоаллергическое и антитромбоцитарное действие.
Влияние на здоровье Фенантрен раздражает глаза и кожу и опасен для водных организмов.
В исследовании 2010 года Стивена С. Хехта (Stephen S. Hecht) и его коллег было показано, что фенантрен, содержащийся в сигаретном дыме, может разрушать ДНК после попадания в кровьКурение приводит к повреждению ДНК за минуты, 2011 Yan Zhong, Steven G. Carmella, Pramod Upadhyaya, J. Bradley Hochalter, Diane Rauch, Andrew Oliver, Joni Jensen, Dorothy Hatsukami, Jing Wang, Cheryl Zimmerman, Stephen S. Hecht. Immediate Consequences of Cigarette Smoking: Rapid Formation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Diol Epoxides. Chemical Research in Toxicology, 2010; 101227010050010 DOI:10.1021/tx100345x.
Исследование в 2022 году показало, что в помещении с компьютером уровни содержания в воздухе полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в 2—2,5 раз выше, чем на открытом воздухе или в помещении без компьютера. При этом преобладающими были такие токсичные вещества как нафталин и фенантрен.
Примечания
Литература
Вредные вещества в промышленности. т. 1, с. 136 — Л., «Химия», 1976.
Категория:Полициклические ароматические углеводороды Категория:Трициклические соединения