ε-Капролактон или капролактон — лактон (циклический эфир), с семи-членным кольцом. Его название происходит от капроновой кислоты. Это бесцветная жидкость, смешивающаяся с большинством органических растворителей и водой, производится в больших масштабах как прекурсор для капролактама и поликапролактоновых полимеров.
Производство и применение Подавляющее большинство капролактона, производимого часто на месте, используется в качестве прекурсора для получения капролактамаJosef Ritz, Hugo Fuchs, Heinz Kieczka, William C. Moran «Caprolactam» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. . Это также мономер, применяемый в производстве узкоспециализированных полимеров. Например, его полимеризация с раскрытием кольца, даёт поликапролактонHorst Köpnick, Manfred Schmidt, Wilhelm Brügging, Jörn Rüter, Walter Kaminsky «Polyesters» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. . Другой полимер монокрил, используемый в качестве шовного материала в хирургии.
В промышленности капролактон производится окислением циклогексанона с надуксусной кислотой по Байеру — Виллигеру. Тремя основными производителями являются компании BASF в США, Daicel в Японии и крупнейший, Perstorp, в Швеции.
Используется капролактон в косметологии, из него состоят нити для подтяжки лица.
Капролактон применяется в общей торакальной, челюстно-лицевой хирургии, абдоминальной. Он востребован в гинекологии, андрологии, кардиохирургии, нейрохирургии, микрохирургии, а также других узкоспециализированных направлениях. С его помощью делают кожные и подкожные швы.
В хирургической практике чаще всего используется нить на основе капролактона и сополимера гликолида. Материал атравматичен, надёжно фиксирует ткани. Половину прочности теряет в первые две недели после наложения, а через два-три месяца полностью растворяется.
Химические свойства Основным применением капролактона является производство поликапролактонов. Они делятся на две категории: низкомолекулярные полиолы на основе поликапролактона, используемые в специальных полиуретанах и покрытиях, и высокомолекулярные термопласты, используемые в различных областях. Также известно, что миллионы тон капролактона преобразуются в капролактам ежегодно, однако, с использованием другой технологии.
Карбонилирование капролактона после гидролиза даёт пимелиновую кислоту. Лактоновое кольцо легко раскрывается в присутствии нуклеофилов, в том числе спиртов и воды, с образованием различных полилактонов и в итоге 6-гидроксиадипиновой кислоты.
Родственные соединения Известны также несколько других капролактонов, однако, они не находят такого технологического применения как ε-капролактон. Эти изомеры включают альфа-, бета-, гамма-, дельта-капролактоны. Все они обладают хиральностью. Гамма-капролактон является компонентом цветочных ароматов и феромонов насекомыхLeading reference: M. Teresa Nunez, Victor S. Martin (1990), Efficient oxidation of phenyl groups to carboxylic acids with ruthenium tetraoxide. Дельта-капролактон содержится в нагретом молочном жире.Thomas H. Parliament, Wassef W. Nawar and Irving S. Fagerson (1965), Delta-Caprolactone in Heated Milk Fat Journal of Dairy Science Vol. 48 No. 5 pages 615—616..
Безопасность Капролактон быстро гидролизуется и образуемые в результате оксикарбоновые кислоты токсичны, как и другие представители этого класса соединенийKarlheinz Miltenberger «Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. . Они вызывают сильное раздражение глаз. Длительное воздействие может привести к повреждению роговицы.
Ссылки
Категория:Лактоны Категория:Мономеры