α-Пирролидинопентиофено́н (а́льфа-пирролидинопентиофено́н или а́льфа-пирролидиновалерофено́н, сокращённо α-PVP, альфа-ПВП, от ) — синтетический психостимулятор из класса катинонов, наркотический потенциал которого примерно равен потенциалу MDPV, который, согласно исследованию, опубликованному в 2013 году, в несколько раз сильнее метамфетамина. α-PVP является дезметиловым аналогом и представителем нового класса α-пирролидинофенонов (который также включает, например, MDPV, , , а также сам ). Стимуляция центральной нервной системы происходит за счет увеличения выработки и высвобождения дофамина и норадреналина в головном мозге после приёма α-PVP.
История α-Пирролидинопентиофенон был разработан немецкой фармацевтической компанией Boehringer Ingelheim в 1970-х годах как стимулятор центральной нервной системы. Однако нелегальное использование его как рекреационного психостимулятора началось в 2000-х годах в США, Европе (Норвегии, Дании, Финляндии, Исландии, Швеции) и Японии. На рубеже 2000/2010-х годов вещество часто продавалось под видом «солей для ванн». Согласно другому источнику, синтез α-PVP был впервые описан в патенте 1963 года швейцарцем А. Вандером, а его присутствие на европейских рынках отмечается с 2012 года.
В 2016 году в американских СМИ стала распространяться информация о том, что α-PVP превращает людей в «зомби». В штате Флорида США наблюдались случаи агрессивного поведения и каннибализма, причиной которого власти назвали употребление α-PVP, однако последующие тесты на наркотики не подтвердили эти заявления. Сообщения о том, что данный психостимулятор может превратить в «зомби», использовались властями в качестве антинаркотической пропаганды.
Свойства α-Пирролидинопентиофенон в виде гидрохлорида высокой степени очистки представляет собой белый кристаллический порошок.
Основные сведения α-Пирролидинопентиофенон — рекреационное психоактивное вещество, основным эффектом которого является психостимуляция. При приёме вещества человек испытывает такие эффекты, как улучшение самочувствия, повышение концентрации внимания, психомоторное возбуждение.
Интенсивное ощущение удовольствия продолжается 45-90 минут, достигая пика через 3—10 минут после приёма (в зависимости от способа употребления). Основные эффекты исчезают примерно через час, общий «желательный» опыт длится также не более 1 часа.
Побочные эффекты Побочные действия могут быть серьёзными и опасными для жизни, зафиксированы случаи летального исхода из-за инфаркта миокарда. Смерть наступает от передозировки психостимулятора. Некоторые исследователи обнаружили такие психопатологические эффекты у употребивших, как психотическое поведение, бред и галлюцинации, самоповреждение, спутанность сознания, ангедония, анорексия, тревожность, панические атаки. Другие негативные эффекты относятся к сердечно-сосудистой системе: учащенное сердцебиение, артериальная гипертензия, одышка, вазоконстрикция, аритмия, миокардит и инфаркт миокарда. Помимо этого, может повышаться температура тела до 40—41 °C, возникать рабдомиолиз и почечная недостаточность.
Неврологические признаки включают в себя головную боль, судороги, парестезии, тремор, дистонические движения, амнезия, отёк мозга, паркинсонизм и инсульт.
Жаргонные названия Психостимулятор имеет популярное название «flakka» (флакка), которое используется в некоторых европейских странах и США. Происходит от испанского flaco/-a — худой, поскольку употребление данного вещества приводит к быстрой потере веса. О распространённости названия «флакка» сообщил Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании, помимо этого ими были упомянуты «crystal love» (кристальная любовь), «gravel» (гравий), «Pure NRG» (чистая энергия), «vanilla sky» (ванильное небо) и «Snow Blow» (вдыхание снега; «снегом», спиды от англоязычного слова «Speed» что в переводе на русский означает «скорость», так как под действием вещества организм вырабатывает большое количество энергии, так же называют кокаин). Из США сообщили только о двух популярных сленговых названиях α-PVP: «flakka» (флакка) и «gravel» (гравий). Однако, помимо них, в докладах ВОЗ (Всемирной организации здравоохранения) и перечислено ещё несколько десятков жаргонных названий из их европейских стран.
Стоимость на чёрном рынке Согласно американским наркологическим экспертам, α-PVP заказывается у китайских компаний обычно по цене около 1500 $ за килограмм, а продаётся внутри США уже́ по цене 50000 $. Специальные службы по контролю за распространением наркотиков Российской Федерации неоднократно арестовывали лидеров наркокартелей, которые производят данное вещество.
Взаимодействия
Сочетание α-PVP с антидепрессантами (селективными ингибиторами обратного захвата серотонина, ингибиторами моноаминоксидазы) и 5-HTP опасно, так как может вызвать серотониновый синдром.
Сочетание с метоксетамином (MXE) или декстрометорфаном (DXM) может вызвать увеличение частоты сердечных сокращений и артериального давления.
Сочетание с трамадолом увеличивает риск припадков.
Сочетание с NBOMe и другими психоделиками увеличивает продолжительность плато до 3-4 часов, расшатывает нервную систему, может вызвать испуг. NBOMe также вызывает сужение сосудов, что в синергии с α-PVP значительно увеличивает риск смертельного исхода.
Механизм действия Класс α-пирролидинофенонов стимулирует центральную нервную систему путём селективного ингибирования дофаминовых и норадреналиновых транспортёров, при этом воздействие на транспорт серотонина — незначительное.
Синтез Синтез α-PVP начинается с α-галогенирования прекурсора (1-фенилпентан-1-она), используя бром. Образуется 2-бром-1-фенилпентан-1-он. Затем реакция его с пирролидином даёт на выходе α-PVP. может быть синтезирован из бензальдегида или бензола и других прекурсоров.
Существуют и альтернативные методы синтеза: реакция бромавалерофенона (2-бром-1-фенил-пентан-1-она) с алкоголятными реагентами с получением промежуточного продукта эпоксида. Затем эпоксид реагирует с пирролидином, получая α-PVP; Реакция Гриньяра между 2-(пирролидин-1-ил)пентанамидом и фенилмагний галогенидом; окисление прекурсора 1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ола.
Метаболиты При исследованиях метаболитов, на которые распадается в организме α-PVP, были выявлены два основных: 1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ол (или OH-α-PVP) и α-(2″-оксо-пирролидино)валерофенон (или 2″-оксо-α-PVP), происходящий предположительно через промежуточный α-(2″-гидроксипирролидино)валерофенон (или 2″-OH-α-PVP). 1-Фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ол (OH-α-PVP) является диастереомером.
Затем специалисты достоверно установили, что присутствует два метаболических пути и три вида метаболитов, включая диастереомеры.
Метаболиты были обнаружены в моче злоупотребляющих стимуляторами людей, при этом в лаборатории были использованы газовая хромато-масс-спектрометрия и валидные процедуры с жидкостной хроматографией в тандеме с масс-спектрометрией.
По словам проводивших исследование, их открытие — важное событие, которое послужит для определения причин смерти или отравлений в токсикологических и судебно-медицинских учреждениях.
Правовой статус Управление по борьбе с наркотиками США временно поместили 10 синтетических катинонов, включая α-PVP в Список I контролируемых веществ в 2014 году.
Примечания
Литература
Ссылки Drug Enforcement Administration — The Characterization of α-PVP
Категория:Психостимуляторы Категория:Пирролидинофеноны Категория:Препараты, оборот которых запрещён в РФ (Список I)