Хлорацетиле́н (хлорэти́н) — органическое соединение класса галогеналкинов с формулой ClC2H (структурная формула HC≡CCl).
Получение Получают реакцией 1,1-дихлорэтилена со спиртовым раствором щелочи.
Другой вариант получения — реакция дигалогенхлорэтана со щёлочью:
где X = Br,I. Здесь CH3CX2Cl (1,1-дигалоген-1-хлорэтан) можно заменить на XCH2CHXCl (1,2-дигалоген-1-хлорэтан) или X2CHCH2Cl (1,1-дигалоген-2-хлорэтан).
Возможно также получение с помощью металлического цинка из тетрагалогенхлорэтана:
где X = Br, I или (с меньшим выходом) Cl.
Описано также дегидрогалоидирование 1,2-дихлорэтилена под действием щелочных металлов по радикальному механизму:
Образование хлорацетиленида ртути(II) из 1,2-дихлорэтилена и цианида ртути при взбалтывании в приблизительно 10%-ном растворе KOH:
с последующим разложением хлорацетиленида:
Разложение бариевой соли β,β-дихлоракриловой кислоты при нагревании.
Физические свойства При стандартных условиях — бесцветный газ с отвратительным запахом. Температура плавления −126 °C, температура кипения −31 °C. Растворим в воде и этаноле; водные и спиртовые растворы хлорацетилена светятся в темноте. Давление паров: 111,7 мм рт.ст. при −68,0 °C, 636,9 мм рт.ст. при −35,9 °C. Дипольный момент молекулы: 0,44 Д. Молекулярная электронная поляризуемость: 56,6645·10−25 см3. Длина связи C-Cl оценивается в 1,632 ангстрем, причём электронная плотность смещена к атому углерода, а атом хлора несёт частичный положительный заряд.
Химические свойства Химически очень активное вещество. Легко воспламеняется и взрывается, выделяя углерод и хлороводород. С аммиачными растворами солей меди(I) даёт взрывчатый осадок хлорацетиленида меди. Аналогично получен хлорацетиленид серебра. Обе соли взрываются сильнее аналогичных солей ацетилена; серебряная соль взрывается даже под водой. Получены также хлорацетилениды лития и ртути(II).
С водным раствором хлорида ртути(II) даёт трис(хлормеркур)уксусную кислоту (ClHg)3CCOOH.
При соприкосновении с воздухом загорается и взрывается с выделением сажи, при нижнем пределе парциального давления воздуха 0,6—2,0 мм рт. ст..
Энергично реагирует с бромом:
Не реагирует с аммиаком. С диэтиламином в среде диэтилового эфира медленно образует диэтилформамид и хлоргидрат диэтиламина. С анилином вступает в реакцию только при 150—160°, образуя наряду с хлоргидратом анилина индол.
В присутствии атомарного хлора реагирует с окисью азота с разрывом тройной связи:
При освещении и нагревании в газообразном состоянии полимеризуется до 1,3,5-трихлорбензола, наряду с ним образуется полимер, разлагающийся при 290 °C.
Значение Рассматривается как токсический и агрессивный агент, образующийся при действии металлов на трихлорэтилен. Возможно, является промежуточным продуктом в пиролитическом образовании диоксинов. Как все галогенацетилены, обладает высокой нейротоксичностью.
См. также Дихлорацетилен
Литература
Примечания
Категория:Хлорорганические соединения Категория:Галоалкины Категория:Газы