Пропиолактон, β-пропиолактон (оксетан-2-он) — бесцветная жидкость с резким запахом, внутренний циклический эфир β-оксипропионовой кислоты. Токсичен.
Реакционная способность В силу напряжённости четырёхчленного цикла пропиолактон — высокореакционное соединение, для которого характерны реакции с раскрытием цикла.
При нагреве пропиолактон полимеризуется с образованием линейных полиэфиров [—ОСН2СН2С(О)—]n, такая же полимеризация может быть проведена в мягких условиях под действием различных катализаторов.
Пиролиз пропиолактона в газовой фазе ведёт к образованию этилена и диоксида углерода.
Будучи циклическим сложным эфиром, пропиолактон является электрофилом, направление нуклеофильной атаки зависит от природы нуклеофила: жёсткие нуклеофилы атакуют пропиолактон по карбонильному атому углерода, мягкие — по оксиметиленовому углероду:
Пропиолактон гидролизуется с образованием β-гидроксипропионовой кислоты, в нейтральных условиях и при кислотном катализе взаимодействие пропиолактона со спиртами и фенолом и ведет к образованию простых эфиров β-гидроксипропионовой кислоты, реакция с тиофенолом в этих условиях протекает аналогично: (CH2CH2O)CO + RXH RX(CH2)2COOH X = O, S Взаимодействие аминов с пропиолактоном в ацетонитриле приводит к образованию как производных β-аминопропионовой кислоты (с аммиаком, этиламином, анилином): (CH2CH2O)CO + R1R2NH R1R2NH(CH2)2COOH , так и амидов β-гидроксипропионовой кислоты: (CH2CH2O)CO + R1R2NH HO(CH2)2CONR1R2
Получение Получают пропиолактон каталитическим взаимодействием формальдегида (CH2O) с кетеном (CH2=С=О).
Применение Растворы и пары пропиолактона обладают сильным бактерицидным действием; применяют его в медицине для стерилизации крови, вакцин, ферментов и др. биологических препаратов, а также как фумигант.
См. также Лактоны
Примечания
Категория:Лактоны Категория:Оксетаны Категория:Инсектициды