Изатовый ангидридОбщийРег. номер CAS 118-48-9Рег. номер EINECS100.003.869PubChem CID 8359CompTox Dashboard (EPA) DTXSID6026955 СвойстваХимическая формулаC8H5NO3Молярная масса163.132 g·mol−1Внешний видбежевое твёрдое вещество без запахаТочка плавления 243 °C (469 °F; 516 K)Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. Изатовый ангидрид представляет собой химическое соединение из группы азотно-кислородных гетероциклов с кетогруппой.
Реакции Гидролиз даёт углекислый газ и антраниловую кислоту. Алкоголиз протекает аналогично, давая эфир:
C 6 H 4 C 2 O 3 NH + ROH → C 6 H 4 (CO 2 R) (NH 2) + CO 2
Амины также вызывают раскрытие цикла. Активные метиленовые соединения и карбанионы замещают атом кислорода с образованием производных гидроксихинолинона. Депротонирование с последующим алкилированием приводит к N-замещённым производным. При взаимодействии с азидом натрия образуется бензимидазолон через промежуточное образование изоцианата. Изатовый ангидрид применяется в полимерной промышленности в качестве газообразователя, что обусловлено его способностью выделять двуокись углерода.
Изатовый ангидрид может быть получен путём пропускания фосгена через раствор антраниловой кислоты в водной соляной кислоте. Этот метод был впервые реализован в 1899 году на основе открытий в области синтеза .
Свойства Изатовый ангидрид представляет собой горючее, чувствительное к влаге твёрдое вещество бежевого цвета без запаха, практически нерастворимое в воде. Процесс разложения начинается при нагревании выше 243 ° С..
Применение Изатовый ангидрид является промежуточным продуктом в различных областях. Он применяется в производстве покрытий, а также используется как исходное вещество для синтеза агрохимических активных компонентов.
Примечания
Категория:Ангидриды карбоновых кислот