4-Ацетамидобензолсульфонилазид — органическое вещество, реагент для проведения диазотрансфера.
Получение
Препаративными методами получения реагента являются: реакция нитрозирования 4-ацетамидобензолсульфонилгидразида; реакция 4-ацетамидобензолсульфонилхлорида с азидом натрия в ацетоне либо двухфазных системах.
Очистка проводится перекристаллизацией из толуола.
Строение и физические свойства
4-Ацетамидобензолсульфонилазид растворяется в хлористом метилене; ограниченно растворим в толуоле, не растворяется в петролейном эфире.
В литературе не сообщается об особых мерах предосторожности при его хранении или работе с ним, поэтому рекомендуется применять общие соображения, касающиеся азидсодержащих реагентов.
Химические свойства
4-Ацетамидобензолсульфонилазид представляет собой один из реагентов для осуществления реакции диазотрансфера. Его преимущество заключается в том, что он позволяет легче выделять продукт и является более безопасным в обращении. В то же время он реагирует более медленно, чем другие реагенты. Типичным его применением является перенос диазогруппы к активированным метиленовым звеньям, окружённым двумя карбонильными группами. Так, например, субстратами для 4-ацетамидобенхолсульфонилазида могут служить димедон, малоновый эфир, ацетоуксусный эфир. Диазотрансфер протекает в присутствии триэтиламина.
Также реагент применяют для переноса диазогруппы к метиленовым звеньям, сопряжённым с двойными связями. Это позволяет получать ряд винилдиазометанов.
В редких случаях 4-ацетамидобензолсульфонилазид присоединяется азидной группой к двойным связям.
См. также Имидазол-1-сульфонилазид
Примечания
Литература
Категория:Реагенты для диазотрансфера Категория:Сульфонилазиды