Бензолсульфохлорид (бензолмоносульфохлорид, бензолсульфонилхлорид) — органическое соединение, хлорангидрид бензолсульфокислоты. Жёлтая вязкая жидкость.
Получение Основным методом получения бензолсульфохлорида является реакция бензола и хлорсульфоновой кислоты с выходом 70-75%. Основными побочными продуктами являются бензолсульфокислота и дифенилсульфон.
Увеличение выхода бензолсульфохлорида достигается добавлением в реакционную смесь тионилхлорида, что, однако, приводит к образованию диоксида серы в дополнение к хлороводороду. Пропускание полученной смеси газов через воду позволяет получить соляную кислоту, а непоглощенный диоксид серы может использоваться дальше в производстве серной кислоты.
К лабораторным методам получения относят реакцию бензолсульфоната натрия c пентахлоридом или оксихлоридом фосфора.
Химические свойства
Бензолсульфохлорид (1) гидролизуется водой с образованием бензолсульфокислоты (2). Реагирует со спиртами, образуя эфиры бензолсульфокислоты — сульфонаты (3). Взаимодействует с аминами (в частности, с аммиаком) с образованием бензолсульфамидов (4). Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса. К примеру, с бензолом в присутствии кислоты Льюиса и при нагревании образует дифенилсульфон (5). Мягким восстановлением, например с помощью цинковой пыли или сульфита натрия, переводится в бензолсульфиновую кислоту (6). С помощью азотной кислоты в олеуме нитруется преимущественно в мета-положение c образованием аддукта (7).
Физические свойства Бензолсульфохлорид при комнатной температуре представляет собой жёлтую/бесцветную вязкую жидкость с резким запахом, при температуре менее 14,5 °C переходящую в кристаллы ромбической сингонии.
Кипит при температуре 251,5 °C с разложением. Плотность составляет 1,395 г/см3 при 4 °C, 1,384 г/см3 при 15 °C и 1,377 г/см3 при 25 °C.
Хорошо растворим в спирте, эфире, хлороформе, тетрахлорметане. Малорастворим в воде, холодной водой медленно гидролизуется. +Зависимость давления паров от температурыТемпература, °C65,9112,0147,7174,5224,0251,5Давление паров, кПа0,11,35,313,353,3101,3
Применение Бензолсульфохлорид используется в качестве сырья для получения бензолсульфамида — исходного вещества для производства различных красителей, лекарственных веществ, а также монохлорамина Б (бензолсульфохлорамида натрия), представляющего собой дезинфицирующее и отбеливающее средство.
Своё применение бензолсульфохлорид нашёл и в органическом синтезе. Он используется в качестве сырья для получения различных алкильных эфиров бензолсульфокислоты, которые используются как мягкие алкилирующие реагенты.
Также используется в качестве одного из реагентов в пробе Хинсберга — качественной реакции для обнаружения первичных, вторичных и третичных аминов. Поэтому бензолсульфохлорид можно назвать реагентом Хинсберга.
Безопасность Бензолсульфохлорид является горючим малолетучим веществом. Раздражающе воздействует на слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, а также на кожу, чем представляет высокую опасность для человека. Не имеет выраженного кумулятивного действия.
В воздухе рабочей зоны производственных помещений рекомендуемая ПДК паров данного вещества составляет 0,3 мг/м3. В воде различных водоёмов санитарно-бытового водопользования ПДК составляет 0,5 мг/л.
Примечания
Литература
Категория:Хлорангидриды сульфокислот Категория:Реагенты для органического синтеза