Пеларго́новая кислота́ (нона́новая кислота́) — органическое соединение, одноосновная предельная карбоновая кислота с формулой СH3(CН2)7COOH. Представляет собой маслообразную жидкость. Соли, анионы и эфиры пеларгоновой кислоты называются пеларгона́тами или нонаноа́тами.
Свойства
При нормальных условиях — маслообразная жидкость, застывает при охлаждении в листовато-кристаллическую массу (температура застывания 12,5 °C), плавится при 15 °C; 254 °C при нормальном давлении; при давлении 2,2 мм рт.ст. кипит при 111—112 °C. Плотность при 20 °C 0,9055 г/см3. Коэффициент преломления 1,43220. Поверхностное натяжение 26,5 мН/м (при 20 °C). Кинематическая вязкость 8,08 сП (при 20 °C). Константа кислотности 4,96 (25 °C).
Хорошо растворима в органических растворителях. Растворимость в воде: 0,0212 г/100 г (30 °C), 0,0299 г/100 г (60 °C). Умерено летуча с водяным паром.
Нахождение в природе В природе пеларгоновая кислота содержится в виде эфиров в летучем масле герани (Pelargonium roseum), в сивушном масле картофеля и кормовой свёклы, в японском воске; в небольших количествах — в нефти и (как продукт окисления олеиновой кислоты) в сильно прогорклых жирах.
Получение Получают пеларгоновую кислоту озонолизом олеиновой кислоты с последующим окислением продукта реакции воздухом или O2; выделяют ректификацией из фракций C5-C9, C7-C9 и C9-C10 синтетических жирных кислот; путём сплавления непредельной ундециленовой кислоты с гидроксидом калия, к которому прибавлено немного воды:
СН3—(СН2)7—СН=СH—СООН + 2КOH → СН3—(СН2)7—COOК + CH3—COOК + H2
По окончании реакции полученную калиевую соль пеларгоновой кислоты (пеларгонат калия) разлагают соляной кислотой и свободную пеларгоновую кислоту перегоняют под уменьшенным давлением.
Пеларгоновая кислота получается также омылением соответствующего нитрила, нормального цианистого октила C8H17CN, и образуется при окислении азотной кислотой олеиновой и стеариновой кислоты, а также в некоторых других случаях.
Применение Пеларгоновую кислоту применяют в производстве полиэфирных алкидных смол, красителей, стабилизаторов; замещённые пеларгоновой кислоты используют в качестве биостимуляторов, эфиры — в качестве душистых веществ, например этилпеларгонат имеет запах розы.
Нонаноат аммония используют как гербицид.
Морфолид пеларгоновой кислоты — боевое отравляющее вещество из группы ирритантов, используется как компонент смеси для газовых баллончиков, одно из пяти раздражающих веществ, разрешённых к применению Министерством здравоохранения России в составе аэрозольных средств самообороны.
Литература
Примечания
Категория:Предельные карбоновые кислоты Категория:Одноосновные карбоновые кислоты