Циклопропанкарбоновая кислота — алифатическая моноциклическая карбоновая кислота с молекулярной формулой C4H6O2. Прозрачная жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета с неприятным запахом. Служит исходным соединением в синтезе фармацевтических препаратов, пестицидов и ароматизаторов.
Получение Циклопропанкарбоновую кислоту синтезируют с помощью реакции полного гидролиза циклопропанкарбонитрила, катализируемой серной кислотой и протекающей с образованием промежуточного карбоксамидаЦииклопропанкарбонитрил может быть получен циклизацией 4-хлорбутанонитрила в щелочных условиях и без выделения введен в реакцию гидролиза. или проводимой биохимически при участии бактериальных штамов Rhodococcus с выходами 74—79% и 90%, соответственно.
Препаративно удобным методом получения циклопропанкарбоновой кислоты является галоформная реакция метилциклопропилкетона со свежеприготовленным раствором гипобромита натрия при 0—10°С. Циклопропанкарбоновая кислота может быть также получена путем декарбоксилирования циклопропан-1,1-дикарбоновой кислоты при 210°С и в результате окисления на воздухе циклопропанкарбальдегида (выход 92%).
Применение Циклопропанкарбоновая кислота является реагентом в синтезе физиологически активных соединений, применяемых в фармацевтике и сельском хозяйстве (инсектициды циперметринового ряда), а также выступает прекурсором для различных органических соединений, содержащих трех- и четырёхчленные карбоциклы, например,циклопропилметилкетон, бромциклопропан и циклопропилкарбинол, которые далее могут быть превращены в циклобутанол и циклобутен.
Примечания
Литература Уильям М. Хейнс: Справочник по химии и физике CRC, 97-е издание. CRC Press, Бока-Ратон, Флорида, США 2017, ISBN 978-1-4987-5429-3 , с. 5—90. Р. Варданян, В. Хруби: синтез основных лекарственных средств. Elsevier BV, Amsterdam 2006, ISBN 978-0-444-52166-8, p. 96.
Категория:Карбоновые кислоты Категория:Алициклические соединения Категория:Циклопропаны