Циклогексе́н (гѐксанафтиле́н) — органическое соединение, шестиуглеродный циклоолефин с молекулярной формулой C6H10. При комнатной температуре — бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость.
Свойства Циклогексен представляет собой бесцветную жидкость с неприятным запахом, несколько напоминающим запах нефтепродуктов. Слабо растворяется в воде, смешивается с органическими растворителями.
Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющей стали.
Применение
Использование циклогексена на предприятиях химической промышленности Циклогексен используется для синтеза адипиновой кислоты и малеиновой кислоты. Находит применение в производстве некоторых производных для производства лекарств.
Применение циклогексена в качестве органического растворителя Циклогексен также является хорошим растворителем в химической промышленности и для клеев.
Пищевая промышленность Циклогексен задействован на предприятиях пищевой промышленности в качестве ароматизатора и экстрагента, что обусловлено его относительно низкой токсичностью.
Использование циклогексена на предприятиях сельского хозяйства Циклогексен и его производные используются в сельском хозяйстве.
Структурные аналоги циклогексена и его производные (тетрагидробензальдегид, и другие) проявляют бактерицидную и фунгицидную активность.
Получение Бензол превращается в циклогексилбензол катализируемым кислотой алкилированием циклогексеном. Циклогексилбензол является предшественником как фенола, так и циклогексанона.
Гидратация циклогексена дает циклогексанол, который может быть дегидрирован с образованием циклогексанона, предшественника капролактама.
Окислительное расщепление циклогексена дает адипиновую кислоту. Перекись водорода используется в качестве окислителя в присутствии вольфрамового катализатора.
Циклогексен также является предшественником малеиновой кислоты, дициклогексиладипата и циклогексеноксида. Кроме того, он используется в качестве растворителя.
Безопасность Циклогексен легко воспламеняется. Смеси циклогексена с воздухом взрывоопасны.
Биологическое действие Циклогексен — малотоксичное вещество. В соответствии с ГОСТом 12.1.007-76 по воздействию на организм относится к 4-му классу опасности.
При вдыхании высокой концентрации паров циклогексен вызывает функциональные расстройства центральной нервной системы. Обладает общетоксическим и наркозоподобным действием. Раздражает слизистые оболочки глаз и кожи.
Рекомендуемая ПДК в воздухе рабочей зоны — 50 мг/м³, ЛД50 для крыс при пероральном введении составляет 1407 мг/кг.
См. также Циклоалкены
Примечания
Литература Jensen, Frederick R .; Bushweller, C. Hackett (1969). «Конформационные предпочтения и барьеры взаимопревращения в циклогексене и его производных». Варенье. Химреагент Soc. 91 (21): 5774-5782. doi: 10.1021/ja01049a013 Рид, Скотт М .; Хатчисон, Джеймс Э. (2000). «Зеленая химия в органической учебной лаборатории: экологически безопасный синтез адипиновой кислоты». J. Chem. Образа. 77 (12): 1627—1629. doi: 10.1021 / ed077p1627.
Категория:Циклоалкены Категория:Растворители