Метионин — алифатическая серосодержащая α-аминокислота, бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимые в воде, входит в число незаменимых аминокислот. Содержится во многих белках и пептидах (метионин-энкефалин, метионин-окситоцин). Значительное количество метионина содержится в казеине.
Метионин также служит в организме донором метильных групп (в составе S-аденозил-метионина) при биосинтезе холина, адреналина и др., а также источником серы при биосинтезе цистеина.
Свойства и синтез Метионин по своим свойствам является типичной алифатической аминокислотой, метилсульфидный фрагмент при восстановлении красным фосфором в йодистоводородной кислоте деметилируется с образованием гомоцистеина; в мягких условиях окисляется до метионинсульфоксида, под действием перекиси водорода, хлорной кислоты и других сильных окислителей — до соответствующего сульфона.
Первоначально в промышленности метионин выделяли из гидролизатов казеина, однако в настоящее время метионин получают синтетически. Промышленный синтез DL-метионина осуществляют исходя из акролеина. На первой стадии присоединением метилмеркаптана к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:
который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:
Роль в питании Метионин является незаменимой аминокислотой, то есть не синтезируется в организме человека. Содержится в следующих продуктах питания:
+ Пищевые источники метионина. Вид пищи г/100 г Яйцо, высушенный белок, порошок с пониженным содержанием глюкозы 3.204Семя кунжута, мука (пониженное содержание жира) 1.656 Бразильский орех 1.008 Изолят соевого белка 0.814 Курятина, жареная 0.801 Тунец, консервированный в воде 0.755 Ростки пшеницы 0.456 Овёс 0.312 Арахис 0.309 Нут 0.253 Кукуруза, жёлтая 0.197 Миндаль 0.151 Фасоль пинто, приготовленная 0.117 Чечевица, приготовленная 0.077 Рис, неочищенный, среднее зерно, приготовленный 0.052Капуста 0.012
Продукт Белок Метионин Свинина сырая 21,26 г 554 мг 2,6 %Сырое куриное филе 21,23 г 552 мг 2,6 %Сырое филе лосося 20,42 г 626 мг 3,1 %Куриное яйцо 12,57 г 380 мг 3,0 %Коровье молоко, 3,7 % жирности 3,28 г 82 мг 2,5 %Кунжут 17,73 г 586 мг 3,3 % Бразильский орех 14,32 г 1008 мг 7,0 %Грецкие орехи 15,23 г 236 мг 1,5 %Мука пшеничная г/п 13,70 г 212 мг 1,5 %Кукурузная мука 6,93 г 145 мг 2,1 %Рис неочищенный 7,94 г 179 мг 2,3 %Соя высушенная 36,49 г 547 мг 1,5 %Горох цельный лущенный 24,55 г 251 мг 1,0 %
Метионин используется в качестве аминокислотной добавки к кормам в птицеводстве и скотоводстве.
У пожилых людей отмечена связь между сниженным потреблением метионина и продолжительностью жизни. Предположительный механизм эффекта связан с избыточным синтезом белков клетками стареющего организма, который замедляется при недостатке метионина.
Метаболические заболевания Распад метионина нарушается при следующих заболеваниях обмена веществ:
Комбинированная малоновая и метилмалоновая ацидурия (KMAMMA) Гомоцистинурия Метилмалоновая ацидемия Пропионовая ацидемия
Метионин и его производные в фармакологии Фармакологический препарат метионина оказывает некоторое липотропное действие, повышает синтез холина, лецитина и других фосфолипидов, в некоторой степени способствует снижению содержания холестерина в крови и улучшению соотношения фосфолипиды/холестерин, уменьшению отложения нейтрального жира в печени и улучшению функции печени, может оказывать умеренное антидепрессивное действие (по-видимому, за счёт влияния на биосинтез адреналина).
S-аденозил-метионин (Адеметионин, SAMe, гептрал, гептор) оказывает более сильное положительное действие на функцию печени и более выраженное антидепрессивное действие, чем метионин. В фармакологии используется как стимулятор регенерации печени, антифибротик, антихолестатик, антидепрессант. В эксперименте показана антифибротическая (противорубцовая) активность адеметионина.
Метил-метионин-сульфоний (в фармакологии известен как «метиосульфония хлорид»), иногда условно называемый «витамином U» (от лат. ulcus — язва), обладает выраженным цитопротективным действием на слизистую желудка и двенадцатиперстной кишки, способствует заживлению язвенных и эрозивных поражений слизистой желудка и двенадцатиперстной кишки.
Метионин в радиологии Метионин, меченый радиоактивным изотопом ^14C, обладает свойством избирательно накапливаться в опухолевой ткани. Это позволяет использовать его в качестве радиофармпрепарата при онкологических исследованиях головного мозга.
Примечания
Категория:Аминокислоты Категория:Органические сульфиды Категория:Лекарственные средства по алфавиту Категория:Соединения азота по алфавиту Категория:Серосодержащие кислоты