1,1,1-Трихлорэта́н, также известный как метилхлорофо́рм, — органическое вещество с формулой CH—CCl. Хлоралкан. Представляет собой бесцветную жидкость с душистым запахом. В больших концентрациях ядовит.

История Впервые трихлорэтан был синтезирован в 1840 году.

Получение Впервые 1,1,1-трихлорэтан был получен в 1840 году химиком Анри Виктором Ренью. На первом этапе 1,1-дихлорэтан получили по реакции:

CH2 = CHCl + HCl -> CH3CHCl2

Эта реакция катализируется с помощью различных кислот Льюиса, например, хлорида алюминия, хлорида железа(III), или хлорида цинка. Затем 1,1-дихлорэтан превращают в 1,1,1-трихлорэтан по реакции с хлором под ультрафиолетовым облучением:

CH3CHCl2 + Cl2 -> CH3CCl3 + HCl

Выход такого радикального хлорирования составляет 80—90 %, а побочный хлористый водород может быть рециркулирован в первый шаг в этом процессе. Основной побочный продукт является изомерным соединением 1,1,2-трихлорэтаном, от которого 1,1,1-трихлорэтан может быть отделён перегонкой.

Несколько меньшее количество 1,1,1-трихлорэтана получают из реакции винилиденхлорида и хлористого водорода в присутствии катализатора — хлорида железа(III)

CH2= CCl2 + HCl -> CH3CCl3

Химические свойства 1,1,1-Трихлорэтан реагирует с растворами щелочей. В реакции со спиртовым раствором образуется хлорацетилен, хлорид щелочного металла и вода:

CH3CCl3 + 2KOH -> CHCCl + 2KCl + 2H2O

В реакции с водным раствором образуется ацетат щелочного металла, хлорид щелочного металла и вода:

CH3-CCl3 + 4NaOH -> CH2-COONa + 3NaCl + 2H2O

Безопасность Малоопасное по степени воздействия на человеческий организм, токсичное веществоname=https://docs.cntd.ru_ГОСТ 12.1.007-76 система стандартов безопасности труда (ССБТ). Классификация и общие требования безопасности.

Класс опасности IV по ГОСТ 12.1.005-76name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ 12.1.005-76 Система стандартов безопасности труда (ССБТ). Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны. Рекомендуемая ПДК 1,1,1-трихлорэтана в воздухе рабочей зоне составляет 20 мг/м³name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ 12.1.005-88 Система стандартов безопасности труда (ССБТ). Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны (с Изменением N 1).

Вещество может оказывать негативное воздействие на озоновый слой.

Примечания

Категория:Хлоралканы