Ба̀трахотокси́н (от — «лягушка» и — «яд») — органическое вещество, нейротоксин и сильнейший яд небелковой природы из группы стероидных алкалоидов. Содержится в кожных железах некоторых видов лягушек-древолазов из рода ; сравнительно недавно вещества из группы батрахотоксинов были обнаружены у птиц Новой Гвинеи: чёрно-оранжевой питоху из рода и у , которые получают этот яд при поедании жуков ; у самих птиц к этому яду выработался иммунитет.
Физико-химические свойства Химическая формула — CHNO. Яд имеет стероидную структуру с несколькими заместителями и представляет собой эфир батрахотоксинаА с 2,4-диметилпиррол-З-карбоновой кислотой; батрахотоксин является дериватом стероида прегнинаЛекарственные амфибии : Корпачев В. В. Целебная фауна. — М.: «Наука», 1989.
Кристаллическое вещество, растворимое в полярных органических растворителях, нерастворимое в воде. Разлагается в сильнощелочных средах.
Происхождение яда
Из всех древолазов батрахотоксины были найдены лишь у пяти видов рода , три из которых обитают в Колумбии. Наибольшее содержание яда зафиксировано у , в одной особи может содержаться до батрахотоксина, гомобатрахотоксина и батрахотоксинаА.
До настоящего времени точно не установлено, каким именно способом накапливается яд в организмах древолазов. По одной из версий, он может содержаться в некоторых специфических продуктах, поглощаемых древолазами в природной среде обитания. В лабораторных условиях древолазы могут потерять ядовитые свойстваЯдовитая эволюция , журнал «Вокруг света». В 2004 году в Новой Гвинее был обнаружен вид жуков, которые содержат довольно много батрахотоксинов. По предположению учёных, древолазы вполне могут питаться встречающимися в Колумбии близкими родственниками этих жуков, таким образом накапливая яд в своём организмеОбнаружен жук, поставляющий яды лягушкам и птицам — Membrana, 3 ноября 2004. По другим версиям, яд может синтезироваться самими древолазами или бактериями-симбионтами.
Механизм действия ЛД — (мыши, подкожно), летальный исход через . Смертельная доза для человека составляет всего 2 мкг.
Токсин полностью устраняет инактивацию потенциалзависимого натриевого канала, так что он остается открытым сколько угодно долго. Кроме того, токсин смещает потенциалзависимость активации канала таким образом, что он открывается при потенциале покоя.
Обладает сильным кардиотоксическим действием, вызывая экстрасистолию и фибрилляцию желудочков сердца; свойственно также паралитическое действие на дыхательную мускулатуру, сердечную мышцу и мышцы конечностей. Стойко и необратимо повышает проницаемость покоящейся мембраны нервных и мышечных клеток для ионов Na, вызывая падение электрического потенциала клетки. При этом клетка больше не может передавать нервные импульсы.
Попадая в кровь через слизистую оболочку, рану или трещину в коже, яд вызывает аритмию (экстрасистолию), ведущую к остановке сердца, в результате которой наступает летальный исход. Яд настолько силён, что достаточно просто прикоснуться к коже лягушки листолаза, чтобы вызвать смертельное отравление.
Эффективного противоядия не найдено. Сильный антагонист — тетродотоксин (примерно в 10 раз уступает батрахотоксину по ядовитости, хотя столь же смертелен).
При комбинации с ядом скорпиона токсичность яда повышается в .
История В 1960-х годах учёный Джон Дейли () и () получили несколько экземпляров древолазов, присланных из Южной Америки. Чистый батрахотоксин был выделен коллективом американских учёных во главе с биохимиком Б.Уиткопом в 1962 году, для чего экспедицией в Колумбию было собрано около тысячи особей древолазов вида . Поскольку при транспортировке яд погибших животных разрушался, участницей экспедиции Мартой Лэтам был разработан метод экстракции яда в полевых условиях. Исследования позволили выделить 4 основных компонента яда (батрахотоксин, гомобатрахотоксин, псевдобатрахотоксин и батрахотоксинА), а затем была изучена структура и свойства этих веществDaly, J.W. & Witkop, B. 1971. Chemistry and pharmacology of frog venoms. In Venomous animals and their venoms. Vol II. New York: Academic Press..
Химический синтез В 1998 году учёные из Гарвардского университета разработали схему частичного синтеза батрахотоксина, включавшую в себя более 40 стадий. Синтез позволял получить непосредственный предшественник батрахотоксина (т. н. батрахотоксин А) в виде рацемата.
В 2016 году химики из Стэнфордского университета выполнили полный синтез батрахотоксина. Разработанная ими схема полного синтеза более совершенна (состоит из 25 стадий) и, кроме того, является стереонаправленной (позволяет получать в отдельности оба зеркальных изомера).
Применение Индейцы Южной Америки смазывали ядом стрелы для духовых трубок перед охотой, проводя наконечником по спинам листолазов. Смерть жертвы наступала через 4—8 минут после попадания одной стрелы, а с помощью одной лягушки можно сделать отравленными несколько десятков стрел.
Примечания
Категория:Нейротоксины Категория:Стероидные алкалоиды Категория:Пирролы Категория:Сложные эфиры карбоновых кислот Категория:Соединения азота по алфавиту Категория:Токсины позвоночных