2-Метилпента́н, изогекса́н, диметилпропилмета́н — химическое органическое соединение из группы алифатических предельных углеводородов, один из изомеров гексана.
Нахождение в природе 2-метилпентан в заметных количествах присутствует в нефти.
Получение Соединение может быть получено каталитической изомеризацией из н-гексана.
Химические свойства По химическим свойствам 2-метилпентан является типичным предельным углеводородом, для него характерны такие реакции, как сульфоокисление, сульфохлорирование, галогенирование, нитрование, дегидрирование в присутствии катализаторов и окисление (горение).
Присоединение радикалов легче происходит в положении 2, так, при нитровании, галогенировании в основном получаются 2-метил-2-нитропентан, или, в случае бромирования 2-метил-2-бромпентан, но при этих реакциях также образуется смесь других изомеров с разной степенью замещения атомов водорода.
На никелевом катализаторе при нагреве возможна реакция дегидроциклизации с образованием метилциклопентана.
Уравнение полного окисления 2-метилпентана кислородом:
2 C6H14 + 19 O2 -> 12 CO2 + 14 H2O.
Физические свойства 2-Метилпентан — легковоспламеняющаяся, летучая, бесцветная жидкость со слабым специфическим запахом бензина.
Согласно уравнению Антуана давление насыщенного пара вещества может быть вычислено по формуле,
где — давление насыщенного пара, выраженное в барах, — температура в кельвинах,
Приведённая формула даёт хорошую точность в диапазоне температур от 286 до Williamham C. B.; Taylor W. J.; Pignocco J. M.; Rossini F. D. Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 219—244..
Температурную зависимость теплоты парообразования в диапазоне температур от до можно рассчитать по уравнению:
где выражена в кДж/моль, — приведённая температура, кДж/моль, и К.
Октановое число 2-метилпентана 66.
Хроматографический индекс удерживания Ковача 569,5 (при .
Термодинамические свойства Наиболее важные термодинамические свойства перечислены в таблице: +Термодинамические свойства 2-метилпентана Свойство Обозначение Значение Энтальпия образования −174,3 кДж/моль Теплота сгорания −4157,7 кДж/моль Теплоёмкость 194,19 Дж/(моль·K) (25 °C)(жидкость) Удельная теплота плавления 6,27 кДж/моль(при температуре плавления) Удельная теплота испарения 53,43 кДж/моль(при температуре кипения) Теплота кипения 27,79 кДж/моль(при температуре кипенияи при нормальном давлении)30,1 кДж/моль(при 25 °C) Критическая температура 224,5 °C Критическое давление 30,4 бар Критический объём 0,368 л/моль Критическая плотность 2,72 моль/л
Применение 2-метилпентан используется в качестве растворителя и содержится в чистящих средствах.
Соединение также используется в качестве эталонного вещества в спектроскопии и хроматографии.
Физиологическое действие 2-Метилпентан обладает наркотическим и общеядовитым действиемАлканы.. По степени воздействия на организм он относится к токсичным малоопасным веществам (4-го класса опасности)12.1.007-76. Система стандартов безопасности труда. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности.. ПДК для промышленных помещений составляет (для близкого по физиологическому действию вещества — н-гексана). При длительном вдыхании паров вещества возможно наркотическое опьянение, раздражение глаз, сонливость, угнетение центральной нервной системы. Хроническое отравление может вызвать паралич конечностей.
По нормам ACGIH среднесменная предельная концентрация или Максимальная разовая концентрация: при воздействии не более 15 минут, не чаще 4 раз в смену: или (ACGIH 1993—1994).
Опасность Жидкость пожароопасная и легко воспламеняемая. Пары вещества тяжелее воздуха и стелются по нижней части помещений.
Смесь паров с воздухом взрывоопасна, концентрационные пределы взрываемости от 1 до Температура вспышки температура самовоспламенения: .
Примечания
См. также Гексан
Литература CRC Handbook of Chemistry and Physics. — 95 ed. — CRC Press, 2014. — P. 3—384. Seidell A. Solubilities of organic compounds. — 3ed., vol. 2. — New York: D. Van Nostrand Company, 1941. — P. 459—460. Yalkowsky S. H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. — CRC Press, 2003. — P. 322. Оболенцев Р. Д. Физические константы углеводородов жидких топлив и масел. — 2 изд. — М.—Л.: ГНТИНГТЛ, 1953. — С. 8—9. Свойства органических соединений: Справочник. — Под ред. Потехина А. А. — Л.: Химия, 1984. — С. 266—267. Справочник химика. — Т. 2. — Л.—М.: Химия, 1964. — С. 864—865. Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов. — М.: ГНТИНГТЛ, 1960. — С. 22—23.
Категория:Алканы