Изохинолин — гетероциклическое органическое соединение состава C9H7N.
Свойства Физические свойства Бесцветные кристаллы со слабым запахом миндаля;Тпл=24,5 °C, Ткип=243 °C. Изохинолин плохо растворим в холодной воде, в органических растворителях — хорошо. Обнаружение изохинолина в природе Он содержится в небольшом количестве в каменноугольном дёгте, откуда его выделяют вместе с хинолином. Основность Изохинолин — более сильное основание, чем хинолин. Образование четвертичных солей При протонировании изохинолин образует соли изохинолиния; с алкил-, ацил-, арилгалогенидами и диметилсульфатом образует четвертичные соли. Гидрирование изохинолина При гидрировании над платиной превращается в 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин; при полном гидрировании — в цис-декагидроизохинолин.
Окисление смесью озона и кислорода приводит к пиридин-3,4-дикарбоновой кислоте (цинхомероновая кислота), окисление пероксокислотами ведёт к изохинолин-N-оксиду. Реакции Реакция электрофильного замещения Реакции электрофильного замещения происходят в положении 5. Бромирование легче протекает в присутствии AlCl3, нитрование идёт при действии серной и азотной кислот. Сульфирование при действии 40%-ного олеума при температуре 180оС приводит обычно к изохинолин-8-сульфокислоте. Сульфирование 60%-ной серной кислотой при 300оС ведёт к смеси изохинолин-5- и изохинолин-8-сульфокислот.
При высокой температуре изохинолин вступает в реакции бромирования по радикальному механизму с образованием 1-бромизохинолина. Реакция нуклеофильного замещения Нуклеофильное замещение протекает как правило в положение 1. С гидроксидом калия при 200оС изохинолин образует 1-гидроксиизохинолин, с амидом натрия — 1-аминоизохинолин. Техника безопасности Изохинолин — токсичное вещество. В соответствии с ГОСТ 12.1.007.76 изохинолин является токсичным высокоопасным веществом по степени воздействия на организм, 2-го класса опасностиname=https://docs.cntd.ru_Isoquinolinename=https://docs.cntd.ru_ГОСТ 12.1.007.76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности. При вдыхании вызывает функциональные расстройства ЦНС. Раздражает слизистые оболочки глаз и кожи в высокой концентрации.
Рекомендуемая ПДК изохинолина в воздухе рабочей зоны составляет 0,5 мг/м³name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ 12.1.005.88. ССБТ. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны, ЛД50 на крысах — 34 — 140 мг/кгname=docs.cntd.ru_ЛД50. Взрыво- и пожароопасность Изохинолин является горючим веществом. Многие реакции с органикой могут приводить к взрыву.
Получение
Важнейший метод получения изохинолина и его производных — циклодегидратация β-фенилэтиламидов кислот C6H5CH2CH2NHCOR (реакция Бишлера — Напиральского) с последующим дегидрированием образующихся 3,4-дигидроизохинолинов.
Другие методы синтеза изохинолина и его производных: метод Померанца — Фрича (конденсация ацетофенона с а-аминоацетацеталем); метод Пикте — Шпенглера.
Применение Изохинолин служит исходным продуктом при синтезе сенсибилизирующих красителей (например, изохинолинового красного) и лекарственных средств.
Изохинолиновое ядро входит в структуру ряда важных алкалоидов (папаверина, морфина, кодеина, курарина и др.).
Примечания
Литература Даффа реакция — Меди// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с.
Категория:Ядовитые вещества Изохинолины Категория:Соединения азота по алфавиту