Люцигенин (10,10'-диметил-9,9'-биакридиния динитрат) — органическое соединение, производное фталевого гидразида, известное как один из первых лабораторных хемилюминисцентных веществ, способный к окислению в щелочной среде, был синтезирован в 1905 году. Люцигенин представляет собой оранжево-красные или кирпично-красные растворимые в воде кристаллы.
Этимология Название "люцигенин" восходит к латинским словам "lucifer" - (несущий) свет и "generare" - рождать, от этого возможно возникновение путаницы, из-за наличия другого хемилюминесцентного вещества - люциферина - органического субстрата, рождающего свет под действием фермента - люциферазы, связанной с явлением биолюминесценции.
Хемилюминесценция люцигенина Наиболее длительное испускание света люцигенином наблюдается при его окислении концентрированной перекисью водорода (пергидролью) в слабощелочной аммиачной среде. Замена перекиси водорода на более сильный окислитель - оксид осмия (VIII), перманганаты, хроматы, хлораты щелочных металлов, соли тяжелых металлов - приводит к увеличению интенсивности освещения, но укорачивает длительность реакции окисления. Длина волны испускаемого света лежит около 470±10 нм, что говорит о различности хемилюминесценции в зависимости от условий и концентрации - от изумрудно-зеленого до синего. Реакция, практически вне зависимости от окислителя, протекает со скромным тепловым эффектом, что позволяет использовать слабый аммиачный раствор люцигенина для определения в живых системах остатков органических перекисей, исследования наличия активных форм кислорода Синтез Получение нитрата люцигенина идет в несколько стадий. Изначально навеску фенилантраниловой кислоты растворяют в концентрированной серной кислоте или олеуме и прогревают на водяной бане. внутримолекулярная дегидратация приводит к получению акридона - творожистого осадка желтого цвета, который затем подвергают очистке и высушивают. Дальнейшее метилирование и восстановление порошком цинка позволяет со значительным выходом (~74%) получить хлорид люцигенина, который позднее переводят в форму нитрата, что позволяет хранить его достаточно долго.
Ссылки
Категория:Нитраты Категория:Акридины Категория:Четвертичные аммонийные соединения