Правители княжества Феодоро — по современным представлениям, представители двух, с большой вероятностью не связанных между собой династий правителей средневекового христианского государства Феодоро в юго-восточном Крыму. Термины «князь» и «княжество» используются в исторических работах условно, как привычные и понятные для русского языка. В греческих документах их титуловали владетель (), также кир () «господин», в генуэзских — в том же значении (, ).

Во второй половине XIV века, после фактического образования княжества, из эпиграфических памятников известны два имени глав города. С начала XV века и до падения города в 1475 году Феодоро правила династия, основанная князем Алексеем I или Старшим. О происхождении, начале правления и преемственности правителей в среде историков ведутся дискуссии с 1920-х годов. При этом практически полное отсутствие достоверных исторических документов о князьях первого периода не позволяет создать какую-либо стройную картину. Некоторые историки, например, медиевист Виктор Мыц, придерживаются мнения, что в XIV веке самостоятельного государства с центром на Мангупе ещё не существовало.

В более ранние времена взгляд на происхождение правителей Мангупа был более специфичен. Глава городского совета Рагузы после падения Мангупа писал дожу Венеции Пьетро Мочениго о «графстве Алекса». Матвей Меховский, ректор Краковского университета, в труде 1517 года Трактат о двух Сарматиях, называл правителей «князья Манкупа» и определял их как «готов». Мартин Броневский, в труде «Описание Крыма» (), написанном в 1579 году, также сообщал о двух последних князьях — дяде и племяннике — греках. Рассуждая о правителях княжества, Броневский во фресках Мангупа увидел изображения «царей и цариц, от которых они, видимо, происходили». И. Э. Тунманн, опираясь на доступные ему в XVIII веке сведения, считал, что «с 1204 г. город имел собственных князей, к которым принадлежал последний византийский император Константин перед своим восшествием на Престол».

Правители XIV века

Российский историк А. А. Васильев утверждал, что независимое и значимое в политической жизни причерноморского региона государство Феодоро возникло уже в первой половине XIV века. Данный вывод основывался на сообщении Теодоро Спандуджино (, 1465—1538 год) о конфликте между Андроником III Палеологом (правил до 1341 года) и «князем Готии» (). Современные историки считают трактовку А. А. Васильева об идентичности Готии и Феодоро ошибочной и полагают, что «Готия» того времени — скорее всего Молдавия, где также некогда обитали остготы и вестготы.

Хуитан, также Хуитанис, Хуйтани () — некий правитель Феодоро в звании сотника, по версии Малицкого — гекатонтарха, а Виктор Мыц допускает, что он был турмархом. Хуитан известен из посвящённой ему надписи, о строительных работах по перенесению стены и башен Мангупа примерно на 100 метров выше по балке Табана-дере от предыдущей ранневизантийской стены в 1361—1362 году. Х.-Ф. Байер считает, что, вероятно, Хуитан присвоил должность турмарха, которая ранее присваивалась Византией наместнику Готии. По версии Н. В. Малицкого 1930-х годов, фигурирующий в летописных свидетельствах о битве на Синих Водах 1362 года, погибший там «монлопский (мангупский) хан Дмитрий» якобы был гекатонтархом () (сотником) Хуйтани (Хуитан). Этот вариант поддержал крупнейший специалист по крымской Готии того времени А. А. Васильев и такая версия надолго закрепилась в науке.

Российский историк Н. В. Малицкий, в работе «Заметки по эпиграфике Мангупа» 1933 года, «определив» Хуитана гекатонтархом, в дальнейшем, видимо, в попытке отыскать первого правителя Феодоро, повысил его до положения князя. Имея в виду тюркское происхождение имени, Н. В. Малицкий считал, что Хуитан был тюрком (как и Чичикий) и это представление надолго утвердилось в историографии. Нехристианское имя предполагаемого князя Малицкий преобразует в Димитрия, поскольку в надписи упоминается святой Димитрий. А. А. Васильев «назначил» Хуйтани-Димитрия основателем династии правителей Феодоро. Малицкий и М. А. Тиханова придерживались мнения, что во второй половине XIV века на Мангупе правили «татарские князьки». А. Л. Якобсон делал вывод, что Хуйтани «одновременно имел и христианское имя Димитрий, и скорее всего, принадлежал к греческой феодальной фамилии». Академик О. Н. Трубачёв даже допускал интерпретацию имени Хуитан как готское  — прилагательное в роли прозвища «Белый», сравнивая его с готским  — «белый» и немецким . Виктор Мыц считает, что в надписи речь идёт о традиционном в средневековом Крыму сотнике (по ордынской иерархии), возглавлявшем городское ополчение, а в мирное время следившем за порядком выполнения горожанами караульной повинности и выбиравшемся из числа наиболее уважаемых, авторитетных и состоятельных жителей — фактически, главе и владельце города. Эмиль Сейдалиев полагает, что Хуитани мог быть тысячником (турмархом) — наместником, поставленным в крепости крымской ордынской администрацией. Мыц сомневается в тюркском происхождении антропонимов обоих и предлагает (в качестве гипотезы) считать их имена сформировавшимися в готской (Хуйтани) и кавказской — лазской (Чичикий) языковой среде .

К этому периоду относится упоминание в регистре курии Каффы «князя Феодоро по имени Аффендизи, а также его брата, внуков, людей и подданных» ( в генуэзском документе 1382 года). Кизилов полагает, что документ свидетельствует о княжестве Феодоро, как самостоятельной политической единице уже в 1381 году. А имя «князя Аффендизи» — передачей на лигурийском греческого слова —"князь, правитель", откуда происходит и тюркское эфенди. Также, опираясь на упоминание там же неких «despoti predicti loci», что Кизилов толкует, как «дополнительные правители» Феодоро, он делает вывод, что это могли быть, наряду с местными князьями, представители военно-административного аппарата крымского улуса Золотой Орды (те же Хуйтани и Чичикий).

По мнению Х.-Ф. Байера с 1381 года, по осень 1395 года, Мангуп, захваченный Тохтамышем, находился под властью Золотой Орды и город управлялся её ставленниками. С 1395 года, в результате вторжения отрядов Тамерлана, городом стали править сотники — назначенцы Тимура.

Чичикий — устоявшееся имя главы города, известное из надписи Чичикия, повествующей о строительстве на Мангупе во время правления хана Тохтамыша (1380—1395 годы). Имя «Чичикий», под которым надпись стала известна в дальнейшем, усмотрел в тексте В. В. Латышев. Он же считал, что в надписи присутствует звание гекатонтарха и имя правителя Тохтамыша. Последующие исследователи имя Чичикия в надписи не находили и сейчас её принято называть «Строительная надпись -ци» и относят деятельность главы города к 1380-м годам. По мнению Сейдалиева гекатонтарх (сотник) Чичикий, в рамках ордынской военно-административной системы, мог управлять некоей частью «наместничества-крепости» Феодоро. А. Г. Герцен из анализа надписи Чичикия делает вывод, что вся территория княжества в конце XIV века входила в состав Золотой Орды и «местные власти признавали ханский сюзеренитет»

Александр Герцен, резюмируя многолетние изыскания, делает вывод о двух «династических периодах» в истории княжества. По его концепции от возникновения княжества и до конца XIV века его возглавляли, скорее всего, выходцы из Трапезундской империи (вряд ли это были Гаврасы, поскольку никаких сведений о принадлежности к ним владетелей Феодоро нет) — вассалы золотоордынских ханов, фактически, «удельные князья в подчинении у улусной администрации». Того же мнения, что в период подчинения Орде в городе сохранялась византийская система администрации, а упомянутый в ней сотник (гекатонтарх) был назначенным татарами главой города, придерживается и Х-Ф. Байер. После похода в 1395 году части войска Тимура в Крым и учинённого им разгрома сведений о каких либо руководителях города нет до середины 1420-х годов. Владетели первого периода существования княжества — с середины до конца XIV века условно выделяются в первую династию.

Правители XV века В начале XV века в Феодоро приходит к власти новая династия, основателем которой был Алексей I (Алексей Старший), о времени воцарения и происхождении которой высказываются самые различные точки зрения. Ни в одном известном источнике её происхождение никак не упоминается. Возможно, оно не было известно даже современникам, либо было таким, что упоминать его не считали нужным. Это могли быть либо представители прежней династии, либо представители другого знатного рода, связанные свойскими отношениями с известными фамилиями Константинополя и Трапезунда: Палеологами, Асанами-Асенями и Великими Комнинами. Считается, что именно свойство с Палеологами стало поводом сделать двуглавого орла гербом княжества.

Существует версия о полной смене населения Мангупа, основанная на «Рассказе о городе Феодоро. Стихи Матфея, недостойного и ничтожного жреца». Монах посетил город вскоре после его разгрома войсками Тамерлана в 1395 году и отметил практически полное отсутствие жителей. Ещё одним важным доводом о новом заселении историки считают неуважение к памяти о возможных предках — использование в начале XV века могильных плит местного кладбища для украшения окон и порталов цитадели, а плита с именем Хуитана была использована при создании гробницы внутри Большой базилики. Вероятно, город заселили жители из окрестных долин, не связанные никаким родством с прежними. Такое же «не мангупское» происхождение, возможно из владетелей одного из окрестных исаров, допускается и для династии князя Алексея: его происхождение нигде никак не упоминается, возможно, оно не было известно даже современникам, либо было таким, что упоминать его не считали нужным (в то время любой значительный род византийского круга старался любым образом связать себя родством с Палеологами или Комнинами). В то же время Герцен допускает возможность преемственности «старой» и «новой» династий или происхождение князей из некоего провинциального аристократического рода, возможно, трапезундского происхождения. Валерий Степаненко пишет, что «создаётся впечатление о резком пресечении неких культурных традиций» и связывает с этим использование при строительстве надгробий совсем недавнего времени. Ханс-Файт Байер предполагает, что семья Алексея могла быть черкесской, ссылаясь на созданную в Румынии анонимную хронику на немецком языке, где жена господаря Молдовы Стефана III Великого Мария Мангупская названа черкешенкой. А. Г. Герцен, полемизируя с Байером, замечает, что в Таврике черкесами могли называть потомков аланов. А. Л. Якобсон высказывал мнение, что основавший новую династию мангупских князей Алексей (Алексей I) мог в начале XV века прибыть из разорённого, в результате разгрома Крым в конце XIV века, Херсонеса Таврического.

Алексей I

Алексей Старший (или Алексей I; ) — первый правитель Феодоро новой (второй) династии, правившей до 1475 года. Время рождения и происхождение Алексея неизвестно, большинство историков считает, что он появился на Мангупе около 1403 года. Х.-Ф. Байер полагает, что он правил до 1444 года, Димитрий Спиридонов, ссылаясь на кодекс документов банка Св. Георгия, считает, что Алексей старший умер между 1 января и 14 мая 1455 года. При нём было создано крупное и сильное, по масштабам Причерноморья, государство, соперничавшее с генуэзскими колониями. Князь породнился с императором Трапезунда, со знатными родами Византии, при нём гербом княжества стал двуглавый орёл. К эпохе Алексея относят практически все постройки города эпохи княжества, возрождение Каламиты, строительство Длинных стен.

Иоанн

Старший сын, и соправитель Алексея Старшего, наследник престола средневекового княжества Феодоро, лишённый отцом права престолонаследования в 1434 году и так и не ставший правителем.

По предположению Ханса-Файта Байера, основанному на его же гипотезе о дате смерти Иоанна, он мог родиться около 1410 года и умер уже в 1435 году в возрасте 25 лет. Виктор Мыц, в свою очередь, считает, что дата смерти Иоанна «до сих пор не установлена даже приблизительно», другие исследователи даты жизни Иоанна не упоминают.