Хлорацетальдегид (монохлорацетальдегид, хлорэтаналь, хлоруксусный альдегид) — хлорорганическое соединение класса альдегидов с одной карбонильной группой с формулой ClCH2CHO.
Обычно встречается не в безводной форме, а в виде полуацеталя.
Физические свойства Бесцветная жидкость с резким запахом.
Получение Хлорацетальдегид был впервые получен из винилхлорида и хлорноватистой кислоты в присутствии закиси ртути. Позднее для получения хлорацетальдегида было применено разложение хлорированных ацеталей щавелевой кислотой, а впоследствии осуществлён синтез из винилхлорида и хлорной воды (получается гидратированный хлорацетальдегид):
Но из-за склонности хлорацетальдегида к быстрой полимеризации данные методы оказались неподходящими для его ни лабораторного, ни промышленного получения.
Затем были разработаны методы синтеза хлорацетальдегида из винилацетатаUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Chloroacetaldehydes и хлорированием ацетальдегидаПортал Acetyl. Хлорацетальдегид .
Безводный хлорацетальдегид получают из гидрата азеотропной перегонкой с хлороформом, толуолом или тетрахлорметаном.
Применение Хлорацетальдегид используется в синтезе . Также применяется для облегчения удаления коры с деревьев.
Токсичность При введении в желудок у мышей ЛД50 = 50 мг/кг, у кроликов — 1,4 г/кг. Однократное введение в желудок белым крысам и собакам дозы 10 г/кг не приводило к гибели.
Примечания
Источники
Институт промышленной безопасности, охраны труда и социального партнёрства. Хлорацетальдегид (40% раствор) Хлорацетальдегид
Категория:Альдегиды Категория:Хлорорганические соединения