N,N-диметиламфетамин (: англ. Dimetamfetamine) также известный как диметиламфетамин, метротонин, димефенопан, диметамфетамин или N-метилметамфетамин — органическое химическое соединение, лекарственное средство из группы стимуляторов центральной нервной системы, производное метамфетамина, которое судя по всему обладает низкой дофаминергической и серотонинергической активностью.
Фармакология Первоначально диметиламфетамин был запатентован под торговым названием Metrotonin в 1950-х годах и постепенно стал внедряться в общую врачебную практику Германии для лечения депрессии, вегетативной дистонии, климактерических расстройств, а также чрезмерной рвоты беременных в комбинации с фенотиазинами.
Александр Теодор Шульгин в своей книге PiHKAL («Фенилэтиламины, которые я знал и любил») отмечает сомнительную стимуляторную активность диметиламфетамина, а также указывает на низкую психоактивность ряда его производных, которые поначалу позиционировались как психоделики. В фрагменте книги TiHKAL («Триптамины, которые я узнал и полюбил») Александр Шульгин говорит о возможной функциональности диметиламфетамина в качестве «уличного наркотика», при этом он подметил, что в исследованиях на животных диметиламфетамин не проявлял признаков стимуляции.
является хиральным соединением и существует в виде двух энантиомеров или рацемической смеси. Фармакологическая активность d-энантиомера (правовращающего изомера) существенно выше, чем у l-энантиомера (левовращающего изомера), поэтому наблюдается энантиоселективная разница в метаболизме.
Фармакодинамика in vitro действует как слабый стимулятор центральной нервой системы, характеризуется сниженной эффективностью высвобождения моноаминов по сравнению с амфетамином, проявляя селективность в отношении транспортёров норадреналина (NET) над транспортёрами дофамина (DAT) и отсутствие активности в транспортёре серотонина (SERT). Показатели для DAT составили 1250 ± 231 нМ (достигает лишь 78% от максимального эффекта, что делает его частичным агентом), для NET: 223 ± 40 нМ (при максимальном эффекте 84%), диметиламфетамин в 5,6 раза слабее амфетамина в отношении норадреналина и в 250 раз слабее в отношении дофамина.
Фармакокинетика Метаболизм N,N-диметиламфетамина протекает преимущественно путем N-окисления с образованием N-оксида, что катализируется ферментом FMO1 (его вклад в 12 раз выше, чем у FMO3). Параллельно происходит N-деметилирование до метамфетамина под действием цитохрома CYP2D6. Поскольку концентрация метаболита N-оксида диметиламфетамина в моче выше, чем неизмененного вещества, он является основным маркером для подтверждения употребления диметиламфетамина.
Правовой статус В Российской Федерации N,N-Диметиламфетамин входит в Список I как производное амфетамина Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (оборот запрещён)
См. также Психостимуляторы Амфетамин Метамфетамин Фенилэтиламин
Ссылки Категория:Амфетамины Категория:Фенилэтиламины Категория:Психостимуляторы (лекарственные средства)