Перегруппировка Маклафферти () — химическая реакция, один из процессов, который может происходить которая может происходить при масс-спектрометрии на этапе или диссоциации органических молекул.
Например, молекула, содержащая кетоновую группу, при потере электрона в процессе ионизации подвергается β-расщеплению с присоединением γ-атома водорода (смотри схему внизу). β- и γ- терминология означает, что короткая углеводородная цепь, в данном случае этилен, отщепляется от кетоновой группы, начиная с β-атома углерода и одновременно на противоположном конце отделившейся цепочки происходит «перегруппировка» атома водорода от γ-атома углерода к атому кислорода:
Впервые о такой реакции сообщил Энтони Николсон, работавший в Отделе химической физики Государственной организации научных и прикладных исследований в Австралии. Позднее описание реакции было опубликовано американским химиком Фредом Маклафферти в 1959 году, в результате, именно его имя оказалось связано с этим процессом. Такая перегруппировка может происходить по радикальному или ионному механизму.
Примечания
Ссылки IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Online version (2019-) created by S. J. Chalk. ISBN 0-9678550-9-8 McLafferty rearrangement Веб-страница Фреда Маклафферти, сотрудника Корнельского университета Маклафферти