Дихлорацетальдегид (2,2-дихлорацетальдегид, дихлоруксусный альдегид) — органическое вещество, альдегид дихлоруксусной кислоты. Побочный продукт при получении хлораля.
Получение Основной лабораторный способ получения — жидкофазное хлорирование этанола при температуре 25—45 °C на установке для получения хлораля: C2H5OH + 3Cl2 ->[][] CHCl2CHO + 4HCl
Жидкофазное хлорирование этаналя при температуре 0—50 °C: CH3CHO + 2Cl2 ->[][] CHCl2CHO + 2HCl
Реакция ацетилена с хлорноватистой кислотой. При этом дихлорацетальдегид образуется в виде гидрата: C2H2 + 2HOCl ->[][] CHCl2CHO*H2O Безводный дихлорацетальдегид получают перегонкой его гидрата над серной кислотой.
Физические свойства Представляет собой бесцветную негорючую жидкость с резким запахом. Растворим в органических растворителях, нерастворим в воде, но медленно реагирует с ней.
Химические свойства В воде медленно образует нерастворимый гидрат:
В виде данного соединения дихлорацетальдегид обычно хранится по причине нестойкости безводного соединения.
Хлорированием переводится в хлораль: CHCl2CHO + Cl2 ->[][] CCl3CHO + HCl
Различными окислителями, к примеру азотной кислотой, окисляется до дихлоруксусной кислоты: 2CHCl2CHO + 2HNO3 ->[][] 2CHCl2COOH + NO + NO2 + H2O
Образует производные дифенилэтана при взаимодействии с ароматическими углеводородами в присутствии катализатора. К примеру, бензолом переводится в 1,1-бисфенил-2,2-дихлорэтан: 2C6H6 + CHCl2CHO ->[H2SO4][] C6H6CH(CHCl2)C6H6 + H2O
В процессе хранения быстро полимеризуется с образованием белой аморфной массы. Деполимеризуется при температуре более 120 °C, превращаясь обратно в дихлорацетальдегид.
Примечания
Литература
Категория:Альдегиды Категория:Хлорорганические соединения