1,2-Дихлорбензо́л (орто-дихлорбензо́л, о-дихлорбензо́л) — ароматическое органическое вещество, производное бензола. Химическая формула — CHCl. При нормальных условиях — бесцветная прозрачная жидкость.
Получение Хлорирование хлорбензола или бензола в присутствии переносчиков хлора (хлорид алюминия или хлорид железа(III)) в роли катализаторов. 1,2-Дихлорбензол выделяют впоследствии из продуктов хлорирования: C6H6 + 2Cl2 ->[][] C6H4Cl2 + 2HCl
Восстановление о-хлорнитробензола до о-хлоранилина с последующей заменой в нём аминогруппы на хлор по Зандмейеру.
Физические свойства Бесцветная прозрачная жидкость. Имеет характерный запах. Почти не растворим в воде, растворим в спиртах и эфирах.
Химические свойства Хлорируется в присутствии катализаторов, к примеру, хлорида железа(III), до 1,2,4-трихлорбензола с примесью 1,2,3-трихлорбензола: C6H4Cl2 + Cl2 ->[][] C6H3Cl3 + HCl
Спиртовыми растворами щелочей гидролизуется, образуя о-хлорфенол при повышенных температуре и давлении: C6H4Cl2 + NaOH ->[][] C6H4Cl(OH) + NaCl
Нитрующей смесью при нагревании переводится в 3,4-дихлорнитробензол с примесью 2,3-дихлорнитробензола: C6H4Cl2 + HNO_3 ->[][] C6H3Cl2NO2 + H2O
Превращается в 3,4-дихлорбензолсульфокислоту при действии концентрированной серной кислоты: C6H4Cl2 + H2SO4 ->[][] C6H3Cl2SO3H + H2O
Применение Применяется в производстве 3,4-дихлорнитробензола, 1,2-фенилендиамина, пирокатехина и иных полупродуктов для пестицидов и красителей. Также используется в качестве растворителя, теплоносителя, флотореагента.
Примечания
Литература
Категория:Галогенированные растворители Категория:Хлорбензолы