Метиле́нциклопропа́н — органическое соединение с формулой (CH2)2C=CH2, алициклический олефин с экзоциклической (внешней по отношению к циклу) двойной связью. Первый представитель семейства метиленциклоалканов. Бесцветный, легко конденсирующийся газ. Используется в качестве реагента в органическом синтезе.
Получение Препаративный метод получения основан на внутримолекулярной циклизации 2-метил-3-хлорпропена (металлилхлорида) под действием сильного основания, которая является реакцией 1,3-элиминирования. Реакция протекает с образованием смеси метиленциклопропана и метилциклопропана, соотношение которой зависит от выбранного основания и растворителя: фениллитий и гексаметилдисилазиламид лития и амид лития в апротонных растворителях почти полностью смещают направление реакции в сторону образования метилциклопропена, в то время как гесаметилдисилазиламиды натрия и особенно калия, а также амид натрия (особенно в присутсии добавок трет-бутилата калия) способствуют образованию метиленциклопропана. Чистый метиленциклопропан получают пропускание получаемой смеси изомерных алкенов через раствор трет-бутилата калия в трет-бутаноле; при этом происходит полная изомеризация метилциклопропена в метиленциклопропан.
Также метиленциклопропан получают обработкой тозилгидразона циклобутанона метилатом натрия в N-метилпирролидоне или диэтиленгликоле при нагревании. При этом в качестве побочного продукта образуется циклобутен и примеси бутадиена-1,3. При этом, вначале образуется диазоциклобутан, который разлагается при нагревании с потерей молекулы азота и образованием карбена, перегруппировывающегося в олефины.
Примечания
Категория:Алициклические соединения Категория:Олефины Категория:Газы Категория:Циклопропаны