Дэвид Альберт Эванс (11 января 1941 — 29 апреля 2022) — американский , профессор органической химии Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе (1974), Калифорнийского технологического института (1974—1983), Гарвардского университета (1983—2008). Был выдающейся фигурой в области органической химии и одним из наиболее известных химиков XX века. Внес большой вклад в области полного синтеза, асимметрического катализа, и, в особенности, в развитие методов использования вспомогательного хирального компонента. Среди наиболее известных его работ — разработка методологии введения хиральных вспомогательных реагентов для осуществления стереоселективной альдольной конденсации, известных как оксазолидиноны Эванса.

Биография Эванс родился 11 января 1941 года в Вашингтоне. Отец Эванса умер в 1957, когда Дэвид был на втором курсе средней школы. В семье не было достаточно денег, однако Эвансу посчастливилось получить социальную стипендию Оберлинского колледжа. Так, в 1959 году он поступил в Оберлинский колледж. Будучи на втором курсе, Дэвид начал работу в области колебательной спектроскопии в лаборатории профессора Нормана Крейга. В 1963 году Эванс получил степень бакалавра в Оберлинском колледже. Далее он продолжил свое обучение в аспирантуре Мичиганского университета. Вдохновившись курсом органической химии, Эванс выбрал местом работы лабораторию Роберта Э. Айрленда. Исследования лаборатории по большей части были посвящены синтезу природных соединений, в особенности химии терпенов. Во время учёбы в Мичигане Эвансу удалось познакомиться с выдающимися профессорами того времени: Кори, Сторком, Бюхи. Это в значительной степени повлияло на его отношение к органическому синтезу. К концу своего обучения Эванс твердо решил продолжить свою работу в Массачусетском технологическом институте в группе профессора Георга Бюхи.

В 1965 году группа Айрленда переехала в Калифорнийский технологический институт. Там Дэвид Эванс получил приглашение на роль постдока от профессора Дональда Крама из Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе. После долгих раздумий, он принял это приглашение.

10 сентября 1967 Дэвид Эванс защитил диссертацию и переехал в Уэствуд.

Академическая карьера Эванс начал свою независимую исследовательскую карьеру в Калифорнийском университете в Лос-Анджелесе в 1967 году в группе профессора Крама. Во время работы в Калифорнийском университете Эванс был награждён престижной премией Дрейфуса за выдающиеся педагогические достижения в области химических наук. В 1973 году Дэвиду Эвансу было присвоено звание профессора.

В 1974 году он получает приглашение и возвращается в Калифорнийский технологический институт для продвижения органической химии на факультете. В 1983 году Эванс переходит в Гарвардский университет. Переезд в Гарвард отчасти был обусловлен плачевным состоянием лабораторий в Калифорнийском университете, которые в итоге были отремонтированы практически сразу после его отъезда. В 1990 году в Гарварде он был назначен профессором химии Эбботта и Джеймса Лоуренса.

С 1995 по 1998 года Дэвид Эванс занимал должность заведующего кафедрой химии и химической биологии и ушел с факультета, приняв статус почетного профессора, в 2008 году. Количество известных химиков-органиков, вышедших из его группы на протяжении многих лет, впечатляет. Среди них и лауреат Нобелевской премии по химии Дэвид Макмиллан.

Среди его многочисленных наград, премия Американского химического общества 1982 года за творческую работу в области синтетической органической химии, исследовательская премия Pfizer 1992 года по синтетической органической химии, премия Tetrahedron в 1998 году, премия Роберта Робинсона от Королевского химического общества в 1998 году, медаль Прелога Швейцарской высшей технической школы Цюриха в 1999 году, премия Рёдзи Ноёри общества синтетической органической химии Японии в 2006 году, премия Артура Коупа Американского химического общества за 2000 год и премия Американского химического общества за творчество в молекулярном дизайне и синтезе 2010 года.

Дэвид Эванс был членом Национальной академии наук США, Американской академии искусств и наук, Американской ассоциации содействия развитию науки, а также членом Королевского химического общества.

Исследовательская деятельность Эванс внес большой вклад в область органического синтеза. Наиболее известными его работами считаются методологии по проведению стереоселективной альдольной реакции и алкилирования с использованием вспомогательных хиральных реагентов, ныне известных как оксазолидиноны Эванса.

Помимо этого, он также принял участие в разработке и усовершенствовании анионных окси-коуповских перегруппировок. Одна из таких реакций обрела широкое синтетическое распространение и получила название . Она заключается в стереоселективном образовании аллиловых спиртов из аллильных сульфоксидов. Механизм реакции включает стадии алкилирования, [2,3]-сигматропный сдвиг и расщепление полученного сульфената.

К числу заслуг Дэвида Эванса относится разработка диастереоселективного восстановления кетонов с использованием и .

Также Эванс занимался изучением реакций гидроборирования, катализируемых переходными металлами, и каталитических энантиоселективных реакций на основе лигандов.

Немалый вклад он оставил в области полного синтеза. Были разработаны пути синтеза таких важных соединений, как колхицин, морфин, тетрагидроканнабинол, помимо этого новые синтетические методологии были предложены для простагландинов и ещё несколько десятков лекарственных и природных соединений.

Разработка ChemDraw Широко используемый пакет программного обеспечения для рисования химических структур ChemDraw был первоначально задуман Эвансом и разработан аспирантом на тот момент группы Кори Стюартом Рубинштейном при участии Эванса, его жены Салли и исследовательской группы Эванса. Премьера ChemDraw состоялась в июле 1985 года на Гордонской исследовательской конференции по реакциям и процессам в Нью-Гэмпшире.

Награды и отличия Премия Американского химического общества за творческую работу в области синтетической органической химии, 1982 год Избран в Национальную академию наук США в 1984 г. Избран в Американскую академию искусств и наук в 1988 году Избран членом Американской ассоциации содействия развитию науки, 1992 год Исследовательская премия Pfizer по синтетической органической химии, 1992 год Премия «Tetrahedron» за творчество в области органической химии и биомедицинской химии, 1998 год Премия Роберта Робинсона Королевского химического общества, 1998 год Медаль Прелога Швейцарской высшей технической школы Цюриха, 1999 год Премия Артура К. Коупа, Американское химическое общество, 2000 год Премия Рёдзи Ноёри общества синтетической органической химии Японии, 2006 год Премия Герберта К. Брауна за творческие исследования в области синтетических методов, 2007 год Премия Американского химического общества за творчество в молекулярном дизайне и синтезе, 2010 год Премия Роджера Адамса в области органической химии, Американское химическое общество, 2013 год

Примечания

Категория:Выпускники Оберлинского колледжа Категория:Преподаватели Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе Категория:Преподаватели Гарвардского университета Категория:Члены Американской ассоциации содействия развитию науки Категория:Члены Американской академии искусств и наук Категория:Члены Национальной академии наук США