Этиленциангидрин (3-гидроксипропаннитрил, β-цианоэтанол) — алифатическое бифункциональное органическое соединение, бесцветная жидкость, хорошо растворимая в воде и органических растворителях. Использовался как исходное сырье в промышленном производстве акрилонитрила и акриловой кислоты.
Синтез Лабораторный метод синтеза этиленциангидрина - замещение хлора цианидом в эпихлоргидрине. Синтез проводят в водном (20% воды) этиленхлоргидрине взаимодействием с цианидом натрия при 45-50°C, выход составляет ~80%: HOCH2CH2Cl + CN- HOCH2CH2CN + Cl- Промышленный метод синтеза этиленциангидрина - взаимодействие синильной кислоты с этиленоксидом. Реакцию проводят при температуре 55-60°C при катализе основаниями (диэтиламин и др. амины), в качестве растворителя используют сам этиленциангидрин:
Применение Основное применение этиленциангидрина в настоящее время - синтез 3-аминопропанола, который используется в синтезе поверхностно-активных веществ, ингибиторов коррозии и фармацевтических препаратов. Синтез проводится гидрированием этиленциангидрина на никеле Ренея:
Ранее дегидратация этиленциангидрина использовалась в качестве промышленного метода производства акрилонитрила: HOCH2CH2CN CH2=CH2CN + H2O , однако этот метод был вытеснен окислительным аммонолизом пропилена (Sohio-процесс), который не требует использования высокотоксичной синильной кислоты.
Гидролиз этиленциангидрина под действием 25% водного раствора гидроксида натрия используется в качестве лабораторного метода синтеза β-гидроксипропионовой кислоты, выход составляет 28–31%: HOCH2CH2CN + OH- + H2O HOCH2CH2COO- + NH3 , Гидролиз этиленциангидрина под действием 40% HBr применяется как метод синтеза β-бромпропионовой кислоты, выход - 82–83%: HOCH2CH2CN + 2HBr + H2O BrCH2CH2COOH + NH4Br
Примечания
Категория:Нитрилы Категория:Спирты