Гваяко́л — встречающееся в природе органическое вещество класса фенолов с сильным своеобразным «дымным» запахом.
Содержится в продуктах сухой перегонки древесины лиственных и хвойных пород, высококипящих погонах букового дёгтя, а также в продуктах перегонки гваяковой смолы.
Свойства Гваякол — бесцветные, легко плавящиеся кристаллы монометилового эфира пирокатехина, темнеющие на воздухе и на свету, хорошо растворимые в этаноле, эфире, хлороформе, ледяной уксусной кислоте, растворах щелочей и плохо — в воде и петролейном эфире.
Получение В промышленности получают частичным метилированием пирокатехина диметилсульфатом (CH3O)2SO2Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus «Phenol Derivatives» Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. :
C6H4(OH)2 + (CH3O)2SO2 -> C6H4(OH)(OCH3) + HO(CH3O)SO2.
Лабораторными методами получения являются полное метилирование пирокатехина с последующим селективным монодеметилированием тиолятом натрия:
C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa -> C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3,
или диазотирование o-анизидина (2-аминоанизола) с разложением водой образовавшегося диазосоединения.
Применение Применяют для синтеза душистых веществ — ванилина, эвгенола, изоэвгенола, санталидола, и лекарственных препаратов, напр. фтивазида и папаверина. Служит искусственным ароматизатором пищевых продуктов в качестве «аромата бекона», копчёного мяса, сыра или виски. В стоматологии входит в состав некоторых препаратов для антисептической обработки корневых каналов.
Безопасность Гваякол вызывает анестезию кожи, экзему, раздражает глаза и дыхательные пути; ПДК — 20 мг/м3. В организме человека накапливается и приводит к нарушению обмена веществ.
См. также 4-Этилгваякол
Примечания
Литература
Категория:Ароматические соединения Категория:Простые эфиры Категория:Фенолы