Ноне́ны — непредельные углеводороды гомологического ряда алкенов с общей химической формулой C9H18. Для них существует большое количество структурных и пространственных изомеров, различающихся положением и конфигурацией двойной связи C=C, а также разветвлением углеродной цепи.
Получение Нонены, получаемые каталитической тримеризацией пропена, называются трипропиленами и имеют важное промышленное значение.
Нонены могут быть также получны путем дегидратации и последующей сополимеризации смеси трет-бутилового и трет-амилового спиртов; в этом случае с выходом 17% образуется смесь 5 изомеров нонена разветвленного строения с температурой кипения 119—134°С , в которой 50% составляет 2,3,4,4-тетраметилпент-1-ен. Родственный метод получения основан на взаимодействии изобутена (синтетический аналог трет-бутилового спирта) и 2-метилбутена-2 (синтетический аналог трет-амилового спирта) в реакторах при нагревании в присутствии алюмосиликатов в качестве катализатора.
Другой метод получения основан на дегидратация ди-трет-бутилкарбинола в условиях кислотного катализа, приводящей к смеси ноненов с температурой кипения 123—140°С. Дегидратация нонанола-5 при нагревании в присутствии оксида алюминия провидит к смеси нон-3-ена и нон-4-ена .
Отдельные изомеры линейных транс-ноненов с положением двойной связи во 2-м, 3-м и 4-ом положении были получены восстановлением соответствующих нонинов системой кальций–метиламин–этилендиамин с высоким выходом. Количество побочных продуктов миграции двойной связи не превышает 10%.
Химические свойства Нонены могут выступать в качестве алкилирующих агентов. В частности, взаимодействие нонена-1 с дифениламином в присутствии килотно-активированных глин в качестве катализатора, протекает по фенильным фрагментам исходного амина, а основными продуктам реакции являются моно- и диизононилдифениламин, соотношение которых зависит от времени проведения реакции и температуры. При введение в катализируемую AlCl3 реакцию с дифениламином смеси ноненов различного строения наивысшую алкилирующую способность проявляют изомеры с терминальной (концевой) двойной связью. В этой реакции могут применяться и другие катализаторы, например, оксохлорида циркония, системы AlCl3–Et3N·HCl.
Применение Наиболее важными в промышленности являются тримеры пропена: Трипропилен. Эта смесь разветвлённых ноненов используется в процессе алкилирования фенола для производства нонилфенола, который является прекурсором поверхностно-активных веществ (ПАВ), применяемых в моющих средствах .
Получамые на основе ноненов нонилзамещенные дифениламины являются антиокислительными добавками в смазках, синтетических резинах и пластиках.
Линейные нонены Линейные нонены Название Нонен-1 Нонен-2 Нонен-3 Нонен-4 Систематическое название Нон-1-ен Нон-2-ен Нон-3-ен Нон-4-ен Структурная формула Регистрационный номер CAS 124-11-82216-38-8
6434-77-1 (цис-)
6434-78-2 (транс-)125146-82-9
20237-46-1 (цис-)
20063-77-8 (транс-)2198-23-4
10405-84-2 (цис-)
10405-85-3 (транс-) 27215-95-8 (смесь изомеров) PubChem Химическая формула C9H18 Молярная масса 126.24 г·моль−1 Температура плавления −81 °C Температура кипения 147 °C 148–150 °C147–148 °C 147 °C Плотность 0,73 г/см3 (20 °C) 0,734 г/см3 (25 °C) 0,734 г/см3 (25 °C) 0,73 г/см3 Пиктограммы СГС Предупреждения СГС
Примечания
Категория:Алкены